第十五章縮合反應(yīng)(完整版)
【正文】 C C H ( C H 2 C H 2 C O O E t ) 2OC 2 H 5 O HH +C O 2 E tC O 2 E tC O 2 E tH O C H ( C H 2 C H 2 C O O H ) 2O合 成 路 線 合 成 eg 4. 選用合適的原料合成 OO HOO HC = OC H 3OC = OC H 3OC 2 H 5 O COC O C 2 H 5C = OC H 3OC 2 H 5 O COC H 3 C C H 2 C O C 2 H 5OO2 C H 2 = C H C O O C 2 H 5+剖 析 C H 3 C C H 2 C O C 2 H 5OO+ C H 2 = C H C O O C 2 H 5 C H 2 C H C O O C 2 H 5C H 3 C C H C O C 2 H 5OO C H 2 C H C O O C 2 H 5C H 3 C C C O C 2 H 5OO C H 2 C H C O O C 2 H 5CH2=CHCOOC2H5 H+ H2O OH ? C O C 2 5C = OC H 3OC 2 H 5 O COC2H5OH H+ HOCH2CH2OH HCl(g) C2H5ONa OCOOC O O C 2 H 5C H 3H+3O ? C H 3 COOOOHHO OOCH3合 成 C2H5ONa C2H5ONa eg 5. 選用合適的原料合成 OE t O O COE t O O COE t O O CO H C C H OE t O O CO + C H OE tO O C+ C H 3 C C H 2 C H 2 N R 2 I O+C H 3C H 3 C C H 2 C H 2 N R 2OC H 3 C C H 3 + C H 2 O + H N R 2O剖 析 ( 1 ) C H 3 C C H 3 + H C H O + H N R 2 H C lO C H 3 C C H 2 C H 2 N R 2 C H 3 IOC H O C H = N RH 2 N R L D A C O O E tH +( 2 ) C H = N RC O O E t H +水 解C H OC O O E tN a O E t , C H 2 = C H C C H 3OOE t O O CC H OC O O E tC O C H 3O H 合 成 C H 3 C C H 2 C H 2 N R 2 I O+C H 3OH C H3 C C H = C H 2 + R 2 N C H 3 + I + H +oeg 6. 選用合適的原料合成 OP hOP hOP hO OOC H 2 N R 3 I +O + C H 2 O + H N R 2OP hC O O C 2 H 5+ C O O C 2 H 5O+ ClCH2Ph 剖 析 一 魏悌息試劑： P h 3 P = C H 2( I ) ( I I )P h 3 P C H 2第四節(jié) 魏悌息反應(yīng)和魏悌息 霍納爾反應(yīng) 在相鄰位置上帶有相反電荷的兩性離子稱為葉利德(ylide)。O RO ROCCHR 39。Z弱 堿苯 , 分 水Z : C H O , C R , C O O R , C N , N O 2 等O弱 堿 : , R C H 2 N H 2 , R 2 N H 等N NH, 二 腦文格反應(yīng) 1 定義： 2 反應(yīng)機(jī)理 ZZ 39。C CRR 39。C = CRR 39。C HRR 39。H + ( R O ) 2 P O O反應(yīng)機(jī)理 C H 2 = C C H = O + ( E t O ) 2 P C H 2 C O 2 E tO E t O N aC 2 H 5四 魏悌息反應(yīng)和魏悌息 霍納爾反應(yīng)的應(yīng)用實(shí)例 1 用來制備環(huán)外烯烴 2 制備 α,β不飽和羰基化合物 C H 3 C C H 3 + [ ( E t O ) 2 P + C H C O O C 2 H 5 ] N a +O O( C H 3 ) 2 C = C H C O O C 2 H 5 + ( C 2 H 5 O ) 2 P + O N a +O 7 0 %3 5 % 4 0 %E t 2 O C H 2+ P h 3 P C H 2O 2 5 o C( C 6 H 5 ) 2 C = C = O + [ ( E t O ) 2 P + C H C O O C 2 H 5 ] N a +O( C 6 H 5 ) 2 C = C = C H C O O C 2 H 53 2 %4 合成多烯類天然產(chǎn)物 C H = O C H2 O HP h 3 P+( 1 0 C ) ( 1 0 C )C H 2 O HV i t a m i n A ( 2 0 C )3 制備丙二烯衍生物 R 2 S C H 2OR 2 S = C H 2O+ R 2 S C H 2 R 2 S = C H 2+ 1 硫葉利德的結(jié)構(gòu) 2 硫葉利德的制備 C H 3 S C H 3 I OC H 3+C H 3 S C H 3 + C H 3 IOR 2 S C H 2OR 2 S = C H 2O+ HI NaH, (CH3)2SO 3dp共軛 CH3SCH3 + CH3I (CH3)3S+I NaNH2 HCl R 2 S C H 2 R 2 S = C H 2+ 五 硫葉利德的反應(yīng)
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