炔烴和二烯烴ppt課件(完整版)
【正文】 則應(yīng)從 靠近雙鍵 端 開始 編號 。 減弱，是遠(yuǎn)程的。 8.(1)(3) 9. (1)； 10.(1)(2)。 4。 (3) 隨著碳原子數(shù)的增加 ,沸點(diǎn)升高 . (4) 叁鍵位于碳鏈末端的炔烴 (又稱 末端炔烴 )的沸點(diǎn)低 于叁鍵位于碳鏈中間的異構(gòu)體 . (5) 炔烴不溶于水 ,但易溶于極性小的有機(jī)溶劑 ,如石油 醚 ,苯 ,乙醚 ,四氯化碳等 . 炔烴的物理性質(zhì) (a) 叁鍵的電負(fù)性比較強(qiáng) ,使 CH ?鍵的電子云更靠近碳原子 . 這種 ?CH鍵 的極化使炔烴易離解為質(zhì)子和比較穩(wěn)定的炔基負(fù)離子 (C?C). (即： 有利于炔 CH異裂形成 H+；烷烴 CH易均裂 ——如氯取代反應(yīng) ) (b)炔烴 H原子活潑 ,有弱酸性和可被某些金屬原子取代 . (c)炔烴具有酸性 ,是與烷烴和烯烴比較而言 ,其酸性比水還弱 .（ 書中 pKa比較 ） 叁鍵碳上氫原子的活潑性 (弱酸性 ) 炔烴的化學(xué)性質(zhì) CH?CNa + C2H5Br CH?CC2H5 ?與金屬鈉作用 CH?CH CH?CNa NaC?CNa ? 與 氨基鈉作用 RC?CH + NaNH2 RC?CNa + NH3 ? 烷基 化反應(yīng) 炔化物是重要的有機(jī)合成 中間體 . Na Na 液氨 液氨 — 得到 碳鏈增長的炔烴 (1) 生成炔化鈉和烷基化反應(yīng) ? 與硝酸銀的液氨溶液作用 炔 化銀 CH?CH + 2Ag(NH3)2NO3? AgC?CAg? + 2NH4NO3 + 2NH3 乙炔 銀 (白色沉淀 ) RC?CH + Ag(NH3)2NO3? RC?CAg? + NH4NO3 + NH3 ?與 氯化亞銅的液氨溶液作用 炔 化亞銅 CH?CH + 2Cu(NH3)2Cl? CuC?CCu? +2NH4Cl + 2NH3 乙炔 亞銅 (紅色沉淀 ) RC?CH + Cu(NH3)2Cl ? RC?CCu? + NH4NO3 + NH3 (2) 生成炔化銀和炔化亞銅反應(yīng) —定性檢驗(yàn)?zāi)┒巳矡N (白色沉淀 ) (紅色沉淀 ) 注 1—不含活潑氫的炔烴不發(fā)生上述反應(yīng) 。 ?由炔烴叁鍵一個(gè)碳原子上的兩個(gè) sp雜化軌道所組成的 ?鍵則是在同一直線上方向相反的兩個(gè)鍵 . ?在乙炔中 ,每個(gè)碳原子各形成了兩個(gè)具有圓柱形軸對稱的 ? 鍵 .它們是 CspCsp和 CspHs. (2) 乙炔分子中的 ? 鍵 ? C : 2s22p2 ? 2s12px12py12pz1 ? 乙炔的每個(gè)碳原子還各有兩個(gè)相互 垂直的未參加雜化的 p軌道 , 不同碳 原子的 p軌道又是相互平行的 . ? 一個(gè)碳原子的兩個(gè) p軌道和另一個(gè)碳原子對應(yīng)的兩 個(gè) p軌道 ,在側(cè)面交蓋形成 兩個(gè) 碳碳 ?鍵 . (3) 乙炔的 ?鍵 ? 雜化軌道理論 :兩個(gè)成鍵軌道 (?1, ?2),兩個(gè)反鍵軌道 (?1*, ?2*) ? 兩個(gè)成鍵 ? 軌道組合成了對稱分布于碳碳 ? 鍵鍵 軸周圍的 ,類似圓筒形狀的 ? 電子云 . (4) 乙炔分子的圓筒形 ? 電子云 小結(jié) C C 的特點(diǎn) ① π電子的流動(dòng)性比烯小，不易被極化； C C （ ）； C=C（ ）； CC（ ） ② C C 鍵長短； （但比三個(gè) CC 單鍵的鍵能要小 3 = KJ / mol ） C C 835KJ / mol ； C=C 610 KJ / mol ； CC KJ / mol ③ C C 鍵能增大； ④ 叁鍵碳的電負(fù)性較大。 ● 盡可能使 不飽和鍵 的位碼 最小 。該 效應(yīng) 改變了鍵的本質(zhì)。11. 。 3.(1)(2)。 (2) 低級的炔烴在常溫下是氣體 ,但沸點(diǎn)比相同碳原子 的烯烴略高 。(一 ) 炔烴 官能團(tuán)為 : C?C 第四章 炔烴和二烯烴 含 C C 叁鍵的烴 叫 炔烴 ，如： RC CR/ 含兩個(gè) C=C 雙鍵的烴 叫 二烯烴 炔烴 與 二烯烴 是同分異構(gòu)體，通式為： CnH2n2 ? 乙炔分子為線形分子 ,四個(gè)原子排布在同一條直線上 . ? 乙炔的兩個(gè)碳原子共用了三對電子 . (1) 乙炔的結(jié)構(gòu) 炔烴的結(jié)構(gòu) ↑ ↑ ↓ ↑ ↑ ↑ ↑ ↑ ↑ ↑ ↑ ↑ 雜化 躍遷 2S 2S 2P SP 2P 2Py 2Px 2PZ ↑ ↓ E H — C C — H 180 。 CH3C CCH =CH2 CH3CH = CHC CH HC CCH2CH2CH=CH2 5 4 3 2 1 3戊烯 1炔 5 4 3 2 1 1戊烯 3炔 6 5 4 3 2 1 1己烯 5炔 不叫 2戊烯 4炔 (1) 炔烴的物理性質(zhì)和烷烴 、 烯烴基本相似 。 CH3—CH—CH3 CH3—C—CH3 CH3 穩(wěn)定性： + + 四、共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì) 1. 1,2加成
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