炔烴和二烯烴ppt課件-wenkub.com
2025-01-14 08:46 本頁面
【正文】 8.(1)(3) 9. (1)； 10.(1)(2)。 4。 減弱，是遠程的。 (3) 隨著碳原子數(shù)的增加 ,沸點升高 . (4) 叁鍵位于碳鏈末端的炔烴 (又稱 末端炔烴 )的沸點低 于叁鍵位于碳鏈中間的異構(gòu)體 . (5) 炔烴不溶于水 ,但易溶于極性小的有機溶劑 ,如石油 醚 ,苯 ,乙醚 ,四氯化碳等 . 炔烴的物理性質(zhì) (a) 叁鍵的電負性比較強 ,使 CH ?鍵的電子云更靠近碳原子 . 這種 ?CH鍵 的極化使炔烴易離解為質(zhì)子和比較穩(wěn)定的炔基負離子 (C?C). (即： 有利于炔 CH異裂形成 H+；烷烴 CH易均裂 ——如氯取代反應(yīng) ) (b)炔烴 H原子活潑 ,有弱酸性和可被某些金屬原子取代 . (c)炔烴具有酸性 ,是與烷烴和烯烴比較而言 ,其酸性比水還弱 .（ 書中 pKa比較 ） 叁鍵碳上氫原子的活潑性 (弱酸性 ) 炔烴的化學性質(zhì) CH?CNa + C2H5Br CH?CC2H5 ?與金屬鈉作用 CH?CH CH?CNa NaC?CNa ? 與 氨基鈉作用 RC?CH + NaNH2 RC?CNa + NH3 ? 烷基 化反應(yīng) 炔化物是重要的有機合成 中間體 . Na Na 液氨 液氨 — 得到 碳鏈增長的炔烴 (1) 生成炔化鈉和烷基化反應(yīng) ? 與硝酸銀的液氨溶液作用 炔 化銀 CH?CH + 2Ag(NH3)2NO3? AgC?CAg? + 2NH4NO3 + 2NH3 乙炔 銀 (白色沉淀 ) RC?CH + Ag(NH3)2NO3? RC?CAg? + NH4NO3 + NH3 ?與 氯化亞銅的液氨溶液作用 炔 化亞銅 CH?CH + 2Cu(NH3)2Cl? CuC?CCu? +2NH4Cl + 2NH3 乙炔 亞銅 (紅色沉淀 ) RC?CH + Cu(NH3)2Cl ? RC?CCu? + NH4NO3 + NH3 (2) 生成炔化銀和炔化亞銅反應(yīng) —定性檢驗?zāi)┒巳矡N (白色沉淀 ) (紅色沉淀 ) 注 1—不含活潑氫的炔烴不發(fā)生上述反應(yīng) 。 HC CC = CCH=CH2 CH2CH2CH3 CH2CH3 CH3C CCHCH2–CH =CH2 CH=CH2 CH2=CHCHCH=CH–CH =CH2 C CH 6 5 4 3 2 1 7 6 5 4 3 2 1 7 6 5 4 3 2 1 4乙基 3丙基 1,3己二烯 5炔 4乙烯基 1庚烯 5炔 5乙炔基 1,3,6庚三烯 ② 編號 ③ 命名時先烯后炔 ● 若兩邊等長的端有 雙鍵 和 三鍵 時，則應(yīng)從 靠近雙鍵 端 開始 編號 。 ?由炔烴叁鍵一個碳原子上的兩個 sp雜化軌道所組成的 ?鍵則是在同一直線上方向相反的兩個鍵 . ?在乙炔中 ,每個碳原子各形成了兩個具有圓柱形軸對稱的 ? 鍵 .它們是 CspCsp和 CspHs. (2) 乙炔分子中的 ? 鍵 ? C : 2s22p2 ? 2s12px12py12pz1 ? 乙炔的每個碳原子還各有兩個相互 垂直的未參加雜化的 p軌道 , 不同碳 原子的 p軌道又是相互平行的 . ? 一個碳原子的兩個 p軌道和另一個碳原子對應(yīng)的兩 個 p軌道 ,在側(cè)面交蓋形成 兩個 碳碳 ?鍵 . (3) 乙炔的 ?鍵 ? 雜化軌道理論 :兩個成鍵軌道 (?1, ?2),兩個反鍵軌道 (?1*, ?2*) ? 兩個成鍵 ? 軌道組合成了對稱分布于碳碳 ? 鍵鍵 軸周圍的 ,類似圓筒形狀的 ? 電子云 . (4) 乙炔分子的圓筒形 ? 電子云 小結(jié) C C 的特點 ① π電子的流動性比烯小，不易被極化； C C （ ）； C=C（ ）； CC（ ） ② C C 鍵長短； （但比三個 CC 單鍵的鍵能要小 3 = KJ / mol ） C C 835KJ / mol ； C=C 610 KJ / mol ； CC KJ / mol ③ C C 鍵能增大； ④ 叁鍵碳的電負性較大。 電負性： SP ＞ SP2 ＞ SP3 C—H 具有 微酸性 異構(gòu)體 ——從丁炔開始有異構(gòu)體 . ?同烯烴一樣 ,由于碳鏈不同和叁鍵位置不同所引起的 .由于在碳鏈分支的地方不可能有叁鍵的存在 ,所以炔烴的 異構(gòu)體比同碳原子數(shù)的烯烴要少 . ?由于叁鍵碳上只可能連有一個取代基 ,因此 炔烴不存在順反異構(gòu)現(xiàn)象 . 炔烴的異構(gòu)和命名 炔烴的命名 與烯烴的命名基本一致，只把烯字改為炔字 CH3C CCH3 (CH3)2CHC≡CH 系統(tǒng)命名法： 2丁炔 3甲基 1丁炔 2,2,5三甲基 3己炔 異丙基 乙炔 異丙基叔丁基 乙炔 CH3 —C — C C —C —CH3 CH3 CH3 H CH3 系統(tǒng)命名法： 衍生命名法： 衍生命名法： 二甲基
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