有機(jī)化學(xué)第五章旋光異構(gòu)(完整版)
【正文】 和對(duì)映體 生活中的對(duì)映體(1)鏡象 沙漠胡楊 生活中的對(duì)映體 (2) 鏡象 井岡山風(fēng)景 桂林風(fēng)情 左右手互為鏡象 左手和右手不能疊合 左右手互為鏡象 RCHCOOH NH2 * 二、重要概念 手性碳原子 ：連接四個(gè)不同原子或基團(tuán)的碳原子，稱為手性碳原子或不對(duì)稱碳原子，常用 C*表示。 外消旋體 ：一對(duì)對(duì)映體的等量混合物稱為外消旋體，用“ 177。后得 (Ⅱ ), (Ⅱ )作鏡象得 (Ⅲ ), (Ⅲ )等于 (Ⅰ ) 有 4重交替對(duì)稱軸的分子 (4) 交替對(duì)稱軸 (旋轉(zhuǎn)反映軸 ) 4 A: 非手性分子 —— 凡具有對(duì)稱面 、 對(duì)稱中心或交替對(duì)稱軸的分子 . B: 手性分子 —— 既沒(méi)有對(duì)稱面 ,又沒(méi)有對(duì)稱中心 ,也沒(méi)有 4重交替對(duì)稱軸的分子 ,都不能與其鏡象疊合 ,都是手性分子 . C:對(duì)稱軸 的有無(wú)對(duì)分子是否具有手性沒(méi)有決定作用 . ? 在有機(jī)化學(xué)中 ,絕大多數(shù)非手性分子都具有對(duì)稱面或?qū)ΨQ中心 ,或者同時(shí)還具有 4重對(duì)稱軸 . ? 沒(méi)有對(duì)稱面或?qū)ΨQ中心 ,只有 4重交替對(duì)稱軸的非手性分子是個(gè)別的 . ? 對(duì)稱性與手性的關(guān)系 : ?手性分子的一般判斷 :只要一個(gè)分子既沒(méi)有對(duì)稱面 ,又 沒(méi)有對(duì)稱中心 ,就可以初步判斷它是手性分子 . ?對(duì)映體 是一對(duì)相互對(duì)映的手性分子 ,它們都有旋光性 ,兩者的旋光方向相反 ,但旋光能力是相同的 . ?在有機(jī)化學(xué)中 ,凡是手性分子都具有旋光性 (有些手 性分子旋光度很小 )。 ，變成其對(duì)映體。 ?將手性碳原子表示在紙面上 ， 用實(shí)線表示在紙面上的鍵 ， 虛線表示伸向紙后方的鍵 ， 用鍥形實(shí)線表示伸向紙前方的鍵 。 然后依次輪看 a、 b、 c。 ,就可以看出它可以與 (IV)是疊合的 : 以黑點(diǎn)為中心 在紙面上旋轉(zhuǎn) 180176。 —— 這種不經(jīng)過(guò)拆分直接合成出具有旋光性的物質(zhì)的 方法，叫 手性合成 （或 不對(duì)稱合成 ）。 四、構(gòu)型標(biāo)記法（ D— L 標(biāo)記法、 R— S標(biāo)記法） 五、含多個(gè) C*化合物的對(duì)映異構(gòu) 六、 不含手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu) 。 如環(huán)上有手性碳原子 ,則有對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象；可把環(huán)看成是平面多邊形 ， 其結(jié)果與實(shí)際情況一致 。 ? 在它的對(duì)位交叉式構(gòu)象中可以找到一個(gè) 對(duì)稱中心 。 c ? 菲舍爾投影式中 RS標(biāo)記法： 基團(tuán)次序?yàn)椋?abcd 最小的基團(tuán) d放在豎鍵上 . 順時(shí)針 逆時(shí)針 (一 ) 若標(biāo)記分子的菲舍爾投影式中的 d是在 豎 鍵 上 — 順時(shí)針?lè)较蜉嗈D(zhuǎn)的，則該投影式代表的構(gòu)型為 S型；如果是逆時(shí)針?lè)较蜉嗈D(zhuǎn)的，則為 R型。 D（ +） 甘油醛 L（ ） 甘油醛 (1)先把手性碳原子所連接的四個(gè)基團(tuán)設(shè)為：a,b,c,d。 構(gòu)型不變。
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