【正文】 int 壓力 超臨界流體 固體 液體 臨界點 氣體 ℃ 溫度 4 ? 肉桂油 cassia oil ? 八角茴香 star anise （ anise— 茴芹） ? 山蒼籽油 litsea cubeba oil ? 香茅油 citronella oil ? 薰衣草 lavender ? 香葉 geranium 四、重要的天然香料 兼述立體化學和萜類化學基礎(chǔ) 什么是天然香料？ 動、植物 物理、酶、微生物工藝 從化學結(jié)構(gòu)分為 ： 四種類別 的天然香料 ①脂肪族： 酯類〉 1000種 例：丁酸乙酯 乳酸乙酯 乳酸： 己酸乙酯 青草味 葉醛 葉醇 桃香 *帶支鏈的化合物香氣較強烈 丁二酮 2戊酮 內(nèi)酯： 4羥基己酸 γ內(nèi)酯（丙位） * δ內(nèi)酯 （七元環(huán)：ε ） （十五內(nèi)酯：ω ） ②芳香族 (苯、萘、雜原子 ) 杏仁味 苯甲醚，茴香味 （ 防腐劑） 茴香醛 食用： 2600種 日用： 3000種 80%重復 RCOR39。O H R C O O R 39。 R 39。O O C H 3R 39。 39。 39。+C H C H C H O C H O C H 3 C H O+ 12 可可醛 ? Perkin reaction ? Knoevenage reaction 哌啶 肉桂酸 E）格氏反應(yīng)（金屬） Grignard reaction Mg Reformasky reaction Zn 酮、醛、酯、 、 無水乙醚 （ X=Cl、 Br、 I） 四氫呋喃（工業(yè)界：乙醚 +苯） 甲基庚烯酮 2， 6二甲基 2庚醇 C HC H 3C H 3C H 2 C H O C HC H 3C H 3C H 2 C H OO H C HO HC HC H 2C H OC HCH 3CH 3C H 2 C H CC HC H 3 C H 3C H O+C HC H3C H3C H2C H OC H2C H OC HO HC HC H2C H OC H2C HO HC H C H OC H2C HO HC H C H OC H2C HO HC H C H O+++ +C H O ( C H 3 C O ) 2 O C H C H C O O H+C H C ( C O O H ) 2C H O C H 2C O O HC O O H C H C H C O O H C O 2 OH 2+ + +CO O SO OR O H BrH R 39。R+C O HR 39。 CR 39。R 39。 1）立法：美國 FDA[美國食品和藥物管理局 (Food and Drug Administration)] FEMA 美國香味料和萃取物質(zhì)制造者協(xié)會 Flavour Extract Manufacturers Association 成立于 1909 年 GRAS（ 即通常認為安全 ） ▲ 最早建立香料法規(guī)的是德國和美國。 至今已扣除 8 種。 發(fā)表于《 Food amp。 code。到目前為止已公布了 22 批GRAS 食品香料 (最近一批為 2022 年 1 月發(fā)表 )。R 39。R 39。 香精由香料與輔助劑 [adjunct(s)]構(gòu)成。 M g X C ORR 39。 39。 O H C HR CR 39。 39。C H 2 O O R 39。 R 39。 H2 OOC H OC H 3 COC H 3OOC H C H COC H 3+H +OH 2O HO H O H+ +O O H O HO HH2 O2 裂解 O H～ 500℃ OH 10 （常用： 、 ，現(xiàn)常用固體酸 ） （ *固體酸： 將 SO42附載 于某種固體 載體 上 ，如硅鎢酸 聚苯胺 ） *醇不穩(wěn)定或不易發(fā)生反應(yīng)時，用酸酐或酰鹵 （ 便宜） ( ) 芳樟醇為叔醇，不穩(wěn)定 ? 酯交換 *把沸點低的那個蒸出來，有利于反應(yīng)進行 得率很少 蒸出（沸點低） 蓖麻油（固定油 fixed oil） castor oil：工業(yè)界的重要原料 甘油 庚醛， 10十一烯醛 B）氧化反應(yīng) oxidation 脫氫反應(yīng) dehydrogenation 氧化劑： H2O2， RCOOOH（過酸）， O2， O3， KMnO4， CrO3（ NaCr2O7）， MnO2，SeO2， Pb(CH3COO)4。R 2 香蘭素 辣椒素 二、 香料香精工業(yè)歷史 ? perfume（拉丁文： from smoke） 60%外資（主要在上海） ? 2022年全世界產(chǎn)值 205億美元 我國 140～ 150億人民幣 加香產(chǎn)品的產(chǎn)值不斷上升 民營 我國用于方便食品中的加香產(chǎn)品產(chǎn)值為 20 億