α-呋喃丙烯酸甲酯的合成及研究(完整版)
【正文】 響酯的收率。 在酯化反應(yīng)階段，對(duì)催化劑的選擇和帶水劑的選擇，使酯化產(chǎn)率更高。 感謝有機(jī)教研組的王冰老師。特別提出的是：有機(jī)實(shí)驗(yàn)員郭老師給本次論文的實(shí)驗(yàn)提供了很多的實(shí)驗(yàn)儀器、藥品，并傳授了很多的經(jīng)驗(yàn)；劉年春同學(xué)為本次實(shí)驗(yàn)提供了大量的參考材料和紅外標(biāo)準(zhǔn)光譜圖，并對(duì)本次論文提出了很多真知灼見(jiàn)。 感謝有機(jī)教研組的宋偉新老師幫助測(cè)試紫外譜圖，以及幫助分析物質(zhì)的結(jié)構(gòu)。反應(yīng)的最高產(chǎn)率達(dá)到 %。 α 呋喃丙烯酸甲酯 的合成及研究 16 第六章 總結(jié) 本文參考了最近國(guó)內(nèi)α 呋喃丙烯酸甲酯的研究進(jìn)展和已經(jīng)成熟的合成路線。 本實(shí)驗(yàn)濃硫酸的用量以 。 帶水劑對(duì)實(shí)驗(yàn)產(chǎn)率的影響 酯化反應(yīng)是典型的可逆反應(yīng) ,利用能與水形成低沸 點(diǎn)共沸物的溶劑將反應(yīng)中生成的水帶出，將有利于反應(yīng)向酯化反應(yīng)的方向進(jìn)行，從而提高酯收率。因此，我們將討論這個(gè)反應(yīng)過(guò)程中的工藝改進(jìn)。隨著糠醛和乙酸酐量比的增大，產(chǎn)率明顯增大，當(dāng)量比達(dá)到 ：，產(chǎn)率變化不大，產(chǎn)品色澤較好，故選用糠醛和乙酸酐的量比為 ： 。 通過(guò)以上的分析，由于十八水合硫酸鋁對(duì)α 呋喃丙烯酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)的催化能力比較弱，而且容易失去活性，雖然使用適當(dāng)?shù)姆悬c(diǎn)較高的帶水劑，可以用于本實(shí)驗(yàn)的酯化反應(yīng)，不過(guò)這樣會(huì)使反應(yīng)成本提高。 對(duì)甲苯磺酸對(duì)酯化反應(yīng)的影響 對(duì)甲基苯磺酸是本反應(yīng)很好的催化劑，它催化性能強(qiáng)，酯收率較高，尤其是分α 呋喃丙烯酸甲酯 的合成及研究 11 子量較大的酯的合成，用對(duì)甲 苯磺酸作催化劑，炭化、氧化和脫水生烯的可能性比用濃硫酸作催化劑時(shí)要小，因此酯收率較高。雖然苯作帶水劑時(shí)的成本較低，但是甲苯在生產(chǎn)中也比較易得，用甲苯作帶水劑也不會(huì)增加太多的成本，所以本實(shí)驗(yàn)選用的帶水劑是甲苯。α 呋喃丙烯酸晶體用 KBr 壓片，α 呋喃丙烯酸甲酯用液膜法制樣。 α 呋喃丙烯酸甲酯的合成路線 在脫水劑和適當(dāng)催化劑存在下，通過(guò)合成 出的α 呋喃丙烯酸與甲醇的酯化反應(yīng)而得α 呋喃丙烯酸甲酯 [5]： O C H C H C O O H H 2 S O 4C H 3 O HO C H C H C O O C H 3 α 呋喃丙烯酸甲酯 的合成及研究 4 第三章 實(shí)驗(yàn)部分 實(shí)驗(yàn)儀器和藥品 設(shè)計(jì)了反應(yīng)的路線，以下就是本次實(shí)驗(yàn)所用的實(shí)驗(yàn)藥品和實(shí)驗(yàn)儀器。其具體的合成路線為： OC H OC H 3 C H ON a O H O C H C H C H OC u ON a O HA g 2 OO 2OC H C H C O O N a H C lOC H C H C O O H， 合成路線二：丙酮縮合法 在氫氧化鈉溶液中由糠醛與丙酮縮合得到亞糠基丙酮 ,后者再用漂白粉為氧化劑氧化得α 呋喃丙烯酸： OC H OH 3 C COC H 3N a O HOC H C H COC H 3漂 白 粉OC H C H C O O H 合成路線三：醋酐縮合法 由糠醛與醋酐在醋酸鉀（鈉）催化下縮 合而得α 呋喃丙烯酸： O C H O( C H 3 C O ) 2 O ， C H 3 C O O N a1 5 0 ℃ ， 7 小 時(shí)O C H C H C O O H α 呋喃丙烯酸甲酯 的合成及研究 3 合成路線四：丙二酸縮合法 在吡啶介質(zhì)中 ,以六氫吡啶為縮合劑 ,通過(guò)糠醛與丙二酸的 Knoevenagel 縮合而得α 呋喃丙烯酸： O C H OC H 2 ( C O O H ) 2N，O C H C H C O O H 合成路線的分析 以上四條都是比較合理可行的合成α 呋喃丙烯酸甲酯的工藝路線。 α 呋喃丙烯酸甲酯（ Methyl 2Furanacrylate），熔點(diǎn) 27℃，相對(duì)分子質(zhì)量,常溫下亮黃色液體或淡黃色晶體。呋喃類(lèi)化合物幾乎存在于所有的天然食品香味中。 Methyl 2Furanacrylate。目前該香料在國(guó)內(nèi)外香精及日化行業(yè)應(yīng)用廣泛。 α 呋喃丙烯酸甲酯 的合成及研究 2 第二章 實(shí)驗(yàn)原理 α 呋喃丙烯酸的合成路線 現(xiàn)在在實(shí)際生產(chǎn)中使用的合成路線有四條。 合成路線的選擇 綜合 的分析，合成路線四具有流程較短，反應(yīng)時(shí)間短，轉(zhuǎn)化率高，產(chǎn)物收率高的特點(diǎn)。冷至室溫后加100ml 冷水，分出深黃色有機(jī)層，水層則呈乳白色并混有油珠，水層用 3 10ml 有機(jī)溶劑萃取三次， 水層顏色逐漸變淺，合并有機(jī)層，依次用 10%碳酸鈉溶液 30ml 洗滌兩次，上層淺黃色，下層乳白色，分液后復(fù)洗一次，再用飽和食鹽水洗滌兩次，α 呋喃丙烯酸甲酯 的合成及研究 6 然后用無(wú)水硫酸鈉干燥，放置過(guò)夜。 選擇帶水劑的主要思想是：讓帶水劑和未反應(yīng)的甲醇以及水在較低溫度下形成共沸物，從而達(dá)到除去水的目的。它簡(jiǎn)單易得，價(jià)格低廉，催化活性適中，成為實(shí)驗(yàn)室中常用的酸和醇酯化反應(yīng)的催化劑。對(duì)主產(chǎn)物選擇性高 的催化劑能降低生產(chǎn)單位數(shù)量產(chǎn)品的原理的消耗，從而降低成本，并減少了分離副產(chǎn)品所需的設(shè)備。 影響α 呋喃丙烯酸產(chǎn)率的因素 反應(yīng)物的量比對(duì)實(shí)驗(yàn)產(chǎn)率的影響 實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)，若糠醛過(guò)量，多余的糠醛由于在反應(yīng)過(guò)程中氧化和聚合而使產(chǎn)品的顏色變深，熔點(diǎn)偏低。 故本實(shí)驗(yàn)選用 7h作為反應(yīng)時(shí)間。 為了討論酸和醇的量比，來(lái)提高產(chǎn)率，做以下實(shí)驗(yàn)：在半微量回流裝置中分別按計(jì)算量加入α 呋喃丙烯酸、甲醇、一定量的甲苯和適當(dāng)?shù)臐饬蛩?,回流數(shù)小時(shí)，得到 α 呋喃丙烯酸甲酯 實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)和結(jié)果如下： 表 55 酸和醇的用量比對(duì)實(shí)驗(yàn)產(chǎn)率的
畢業(yè)設(shè)計(jì)相關(guān)推薦
鄂ICP備17016276號(hào)-1