【正文】 . 1 0 9 5。 而 C2是 SP雜化 2.) Π1與 Π2相互垂直 。見 P. 56 4. 2. 炔烴的性質(zhì) : 5. 1.) 親電加成反應(yīng) (同烯類似 ) 6. 2.)氫化反應(yīng)用 (同烯類似 )。穩(wěn) 性 好R1C H C H2XXH OXC H2R1 C HXX2H2O H O XX XX X異 裂（ H O X ）1/27/2023 59 舉例： REC H 3C H 3B rB rC H 3O HB rC H 3B rHB r 2C C l 4B r 2H 2 O中 間 體 是 C 均 使 溴 的 四 氯 化 碳 溶 液 或 溴 水 退 色C凡 是B r5 0 0 c。2213 1個(gè) （ I ） 個(gè) （ I ） 個(gè) （ I ）正 電 荷 分 散 最 多次 之 最 少沒 分 散無 （ I ）叔 碳 正 離 子 是 最 穩(wěn) 仲 碳 正 離 子 次 穩(wěn) 甲 基 正 離 子 最 不 穩(wěn)伯 碳 正 離 子 很 不 穩(wěn)烴 基 R — 穩(wěn) 性 總 是 ：烯 丙 基 大 于 叔 碳 基 大 于 仲 碳 基 大 于 伯 碳 基 大 于 甲 基即3 2 1。 碳正離子穩(wěn)定性順序同碳游離基： 即： 烯丙基碳 叔碳基 仲碳基 伯碳基 。 b. Z/E命名 烯烴上的順反異構(gòu) 。 c C l C H 2 C H C H 2 H C l. R.1/27/2023 38 又例： α氫活性 C H 3 C H 2 C H C H 2 C l 25 0 0 c。 1/27/2023 31 舉例 C H 3 C H 2 C H 3 B r 2 光 照 C H 3 C H C H 3 C H 3 C H 2 C H 2 B rB r 9 3 % 6 %C l2光 照 H C lC H 3 C H 2 C ( C H 3 ) 2 C H3 C H 2 C ( C H 3 ) 2C lH1/27/2023 32 H 原子的相對活性：比較 CH鍵能（ 離解能 ）的大小越小越易斷 1/27/2023 33 再舉例 1/27/2023 34 提醒： H原子的類型 反應(yīng)涉及到 CH鍵的斷裂； H原子的活性（易斷） 叔氫 仲氫 伯氫 。 C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3 。 異 ….。 C—C特征 :飽和 C 雜化； σ單鍵 特點(diǎn) :頭 —頭交蓋 。三個(gè) 組合在一起是 平面三邊形 , 與 雜化原子軌道間夾角 是 120度 。 C 3 H 8 T : C H 3 C H 2 C H 3 F : C H3 C H 3 C H 2 C 4 H 8 T : C H 3 C H C H C H 3 。 是 自 由 基 或 游 離 基 反 應(yīng) )( 異 裂 。結(jié)構(gòu)復(fù)雜 . 同分異構(gòu)體的存在 。 X(1)。 11. XYZ1/27/2023 10 (3.) 原子軌道形成共價(jià)鍵時(shí)交蓋的主要方式 : 頭 —頭交蓋 : 肩并肩交蓋 : *據(jù)價(jià)鍵埋論，共價(jià)鍵也能通過原子核外最外層的成單電子配對而形成，例： H H H 21/27/2023 11 4. 原子軌道的雜化 : 不同原子軌道的混合以滿足成鍵需要 ,解釋分子結(jié)構(gòu)的形成 。 S P 雜 化 ：P Y P Z說 明 C 原 子 是 二 價(jià) 等 同 的1/27/2023 15 *有機(jī)化學(xué)中 碳原子軌道雜化總結(jié) ? 凡是 C—C單鍵（ 飽和碳 原子 烷烴 ）均為 SP3雜化，得 四個(gè) SP3胡蘆 組合在一起是四面體結(jié)構(gòu)（ 度） ? 凡是 C=C雙鍵 (不飽和碳 原子 烯烴 )均為 SP2雜化 ,得三個(gè) SP2胡蘆 ，組合在三維空間是平面結(jié)構(gòu) (120度 ) ? 凡是碳碳叁鍵 (炔烴 )的碳原子均為 SP雜化得 二個(gè)SP胡蘆 組合在一起是水平的（ 180度） ? 凡是 S和 P軌道混合后的 雜化軌道形狀 均為胡蘆形 1/27/2023 16 : 6. 共價(jià)鍵的參數(shù) : 7. (1.) 鍵長 : 8. (2.) 鍵角 : 9. (3.) 鍵能 : 10. (4.) 鍵極性 (分子極性和元素電負(fù)性 ): 11. 五 . 有機(jī)化合物的分類 12. 六 .研究有機(jī)化合物的一般程序 1/27/2023 17 第二章 飽和烴（ SaturatedHydrocarbon) 烴 : 僅僅含有 C和 H兩元素組成 , 烴 開鏈烴 (脂肪烴 ) 飽和烴 (烷烴 ) 如 CH3－ CH3 不飽和烴 烯烴 如 CH2＝ CH2 炔烴 如 CH≡ CH 閉鏈烴 (環(huán) 烴 ) 脂環(huán)烴 如 芳 (香 )烴 如 二烯烴 如 CH2＝ CH－ CH＝ CH2 1/27/2023 18 飽和鏈烴（烷烴 Alkane) 一 .結(jié)構(gòu) : CnH2n+2 n=1 CH4。 丁 烷 分 子 式 是 C 4 H 8 有 正 丁 烷 C H 3 C H 2 C H 2 C H 3 異 丁 烷 C H 3 C H ( C H 3 ) 2C CHHHHHHCCHHH HHH重 疊 式交 叉 式1/27/2023 21 二 .C、 H原子及烴基 R的類型 1. C和 H氫原子的類型 : R的類型 : CH3 甲基 (1.) RCH2 伯碳基 (2.) R2CH 仲碳基 (3.) R3C 叔碳基 : C H 3 C H C H3C H 3C H 2C H 3CC H 31 2 341/27/2023 22 三 .烷烴的命名 1. 普通法 —適用較簡單者 (1.) 碳數(shù) 10。 c. 如需要的話則 最后寫構(gòu)型 。硫酸鹽酸等不易反應(yīng)。 氫原子活性 : α氫 叔氫 仲氫 伯氫 。 1.)烯烴上產(chǎn)生順反異構(gòu)的條件 。 C CC H3C H3HC CHC H3C H3C H3C H2C H3C H2CHB rCC H3C H2C H3順 式 反 式Z — 式CHCC H3B rC H2C H3E — 式1/27/2023 47 基團(tuán)優(yōu)先 (大小 )順序規(guī)則 ? 大 (優(yōu)先 ) ? ? 3. 遇到雙鍵、叁鍵則重復(fù)兩次、叁次 . 1/27/2023 48 舉例 CH C H 2C H 3 C H 2CHB r （ 小 ）（ 大 ） （ 大 ）（ 小 ）CC HC H 2 C H 3 （ 小 ）（ 大 ）（ 大 ）（ 小 ）C H 2CHHC CHCCO H C I C H2 O HC H O C O O H C H ( C H3 ) 2C ( C H 3 ) 3C H 2 C H 312345 67 81/27/2023 49 Z/E命名 烯烴上的所有順反異構(gòu) : C CZ — 式 E — 式（ 小 ）（ 大 ）（ 小 ）C C（ 大 ）（ 小 ）（ 大 ）（ 大 ） （ 小 ）2順 式E — 式CHCHC H 3反 式Z — 式順 式 或 Z — — 丁 烯C H 32C CHC H 3C H 3C H 3 C H 2CC H 3C H 2 C H 3反 式Z — —CHB r（ 小 ）（ 大 ）（ 小 ）（ 大 ）溴 ， — 甲 基 1 — 丁 烯112345或 Z — — 甲 基 — 戊 烯231/27/2023 50 三 .性質(zhì) 官能團(tuán) FG烯相對講活性比烷烴大 C CHHC H3HCHCHHXC H3C CH XCHCX堿 酸（ 親 電 試 劑 — E ）親 電 加 成 反 應(yīng) （ 又 稱 馬 氏 加 成 ） ， 中 間 體 是 R1.HH X1/27/2023 51 反應(yīng)歷程（兩步） HCHHCC H 3HCHHCHC H 3HH E （ 親 電 試 劑 ）慢R 中 間 產(chǎn) 物 也 簡 稱 中 間 體R 2。CHH C HC lCCHH HH C CH HH C H3堿 弱 堿 強(qiáng)標(biāo) 準(zhǔn)1/27/2023 54 碳正離子穩(wěn)定性 :其 正電荷越分散則該 碳正離子越穩(wěn)定 。比 較 下 列 碳 正 離 子 的 穩(wěn) 性C C H2C H3（ C H2）3C H2C H2C H2C H C H3C H2C （ C H3）2C H3（ ）1。氫 化 熱例 ：CHCHC H3和CHCC H3HC H3C H3H 大 ， 穩(wěn) 性 差 些 ；1/27/2023 64 :(得氧或去氫） C H3 C H 3HO HO HR C H)被 K M n O4氧 化 ：A 1.K M n O4/ H O K M n O 4 / H 2 O或 （ 氧 化 勢 低 些 ）— — 產(chǎn) 物 為 二 醇K M n O4/ H OC H2 R C H C H2O H O HK M n O4H2O或 冷 水 溶 液1/27/2023 65 :(得氧或去氫） C H3R C H)被 K M n O4氧 化 ：B 1.K M n O4/ HK M n O4/ HK M n O4/ 或 （ 氧 化 勢 高 些 ）— — 產(chǎn) 物 是 酮 和 酸 （ 雙 鍵 斷 ）K M n O4/ HC H2K M n O4H2O或 H2O熱 H2O或R C H O O C H 2K M n O4/ HK M n O4/ HH O C O HOR C O HOC H3C ( C H2)4C HOOK M n O4/ HC H3C O ( C H2)4C O HO1/27/2023 66 :(得氧或去氫） C H3R C H)先 被 O3氧 化 ， 再 被 Z n 還 原 水 解 ：2.C H2H2OR C H O O C H2C H3C ( C H2)4C HOOO3 R C HOOOC H2Z nZ nZ nO3H2O產(chǎn) 物 只 是 醛 和 酮 （ 沒 有 酸 因 是 還 原 劑 ）反 應(yīng) 必 需 分 兩 步 進(jìn) 行 （ 先 氧 化 后 再 被 還 原 ）— —得 氧去 氧得 氧去 氧1/27/2023 67 舉例 C H2C H3CC H3C H2C H3CHC H3CHC H3CC H3O HCC H3H OCHCC H3C H2C H3CHC H3CC H3C H2C H3C H3K M n O4/ H OK M n O4/ HK M n O4/ HZ nO3H2O得 氧