有機(jī)化學(xué)反應(yīng)總結(jié)(存儲版)
【正文】 胺 1） 命名 2）胺的堿性 制備 黃原 酸酯的熱裂反應(yīng) 。 應(yīng)用：提純和鑒別醛酮 肟與稀酸加熱，水解生成醛 /酮 應(yīng)用：保護(hù)羰基 沒有 α H 的亞硝基化合物穩(wěn)定，有 α H 時(shí)平衡有利于肟 貝克曼重排： 酸： PCl H2SO POCl HCl、乙酸 乙酸酐 特點(diǎn)： 1） 重排反應(yīng)是在酸催化下完成的； 2） 只有處于羥基反位的烴基才能遷移； 3） 基團(tuán)的遷移與羥基的離去時(shí)同步的； 4） 遷移基團(tuán)在遷移過程中構(gòu)型保持不變。 順式為主、空間位阻小的雙鍵優(yōu)先、空間位阻小的一側(cè)優(yōu)先 H2 卡賓結(jié)構(gòu)： 制備三元環(huán)最重要的方法 單線態(tài)與烯烴發(fā)生順式加成，構(gòu)型保持不變（立體專一性反應(yīng)） 三線態(tài)（雙自由基）與烯烴反應(yīng)分兩步進(jìn)行，順式和反式產(chǎn)物都能生成（非立體專一性反應(yīng)） 兩步反應(yīng) 一步反應(yīng) 兩步反應(yīng) 炔烴 1） 親電加成反應(yīng) 對稱炔烴只有一種產(chǎn)物，不對稱炔烴有兩種產(chǎn)物。 THF 無重排、順式加成、反馬氏規(guī)則 制備順式鄰二醇 與過氧化物（酸）反應(yīng)、順式加成、立體專一性反應(yīng) 制備反式鄰二醇 制備醛、酮、醇 雙鍵碳原子上無氫，則生成酮； 雙鍵碳原子上有氫，則生成酸。 移動平衡的方法： 用油水分離器除去反應(yīng)中的水，移動正向平衡；應(yīng)用原甲酸酯代替醇進(jìn)行反應(yīng)。 常 用過酸： 反應(yīng)機(jī)理 魏悌息試劑（磷葉利德）： 魏悌息試劑制備 反應(yīng)機(jī)理 反應(yīng)規(guī)律 魏悌 息 霍納爾反應(yīng)（魏悌息 霍納爾試劑與醛、酮反應(yīng)制備烯烴） 比魏悌息反應(yīng)容易進(jìn)行 7） 二羰基化合物 反應(yīng)機(jī)理 用來制備環(huán)外烯烴 制備 α ， β 不飽和羰基化合物 制備丙二烯衍生物 合成多烯類天然產(chǎn)物 制備： 1， 2二羰基化合物 鄰二醇的氧化 酮的 SeO2 氧化 安息香縮合反應(yīng) 反應(yīng)： 分子內(nèi)康尼查羅反應(yīng) 氧化斷裂反應(yīng) 二苯乙二酮重排反應(yīng) 重排機(jī)理 制備： 1， 3 二羰基化合物 丙酮與乙酐的縮合 醛縮合 反應(yīng)： 縮合反應(yīng)的逆反應(yīng) 活性亞甲基的烴化反應(yīng) 羧酸 1）制備 一元羧酸的制備： 伯醇和醛氧化 烴氧化 烯烴的氧化 羧酸衍生物的水解反應(yīng)： 制備多一個(gè)的羧酸 腈酸性水解的機(jī)理 腈堿性水解的機(jī)理 格式試劑與 CO2 反應(yīng)：制備多一個(gè) C 的羧酸 2）酸性 有機(jī)鋰試劑與 CO2的反應(yīng)： 羧酸可與 NaHCO3反應(yīng)，酚不能與 NaHCO3反應(yīng) 取代基對羧酸酸性的影響 I： 不同原子 /數(shù)目 /雜化 /距離 +I 效應(yīng) 3） 反應(yīng) 酯化反應(yīng)（羧酸與醇在酸的催化作用下失去一分子水而生成酯的反應(yīng)） 形成酰胺和腈 生成酰氯 場效應(yīng)： 芳香羧酸 羧酸鹽 羧酸的結(jié)構(gòu)與反應(yīng) 常用催化劑：鹽酸、硫酸、苯磺酸等 生成酐 脫羧反應(yīng) 特殊條件下的脫羧反應(yīng) 實(shí)例 通常的脫羧反應(yīng) 條件 實(shí)例： 實(shí)例： 羧酸的還原 赫爾 烏爾哈 澤林 斯基反應(yīng)（在三氯 /溴化磷等催化劑的作用下，鹵素取代羧酸 α H 的反應(yīng)） 芳香羧酸脫羧的 幾點(diǎn)說明 LiAlH4和 B2H6還原 LiAlH4還原：反應(yīng)機(jī)理 B2H6還原：反應(yīng)機(jī)理 區(qū)別： 羧酸的 α H 反應(yīng) 反應(yīng)機(jī)理 與有機(jī)金屬化合物的反應(yīng) 4） 二元羧酸 普通命名 羧酸衍生物 1） 命名 2溴丁酰溴 4氯甲酰苯甲酸 2甲基 4丁內(nèi)酯 乙丙酸苷 2氰基丁酸 N,N二甲基戊酰胺 有機(jī)鋰試劑比格氏試劑活潑 普通命名常在生物化學(xué)中出現(xiàn) 羧酸酸性 加熱： RC≡ N 2）羧酸衍生物的制備 羰基的親核加成 消除反應(yīng) 需酸堿催化 堿催化 酸催化 酰氯制備： 各類鹵化反應(yīng)的歸納總結(jié) b、酯的水解反應(yīng) 羧酸的制備： 羧酸的制備： 氧化法、金屬有機(jī)化合物與 CO2的反應(yīng)、羧酸衍生物的水解反應(yīng) 堿性水解（皂化反應(yīng)） 反應(yīng)機(jī)理 酯水解的應(yīng)用： 烷氧斷裂 酯的制備：酯化反應(yīng)、羧酸鹽 +鹵代烷、羧酸 +重氮甲烷 羧酸對烯、炔的加成： 羧酸衍生物的醇解反應(yīng) RCN 腈解的反應(yīng)機(jī)制 酰胺的酸堿性 酰胺的制備：羧酸銨鹽的失水、腈的水解 實(shí)例 腈的制備 3） 羧酸衍生物的反應(yīng) 羧酸酯 /酰胺 /腈可用 LiAlH4還原為醇或胺
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