【正文】 下列幾步，其 正確的操作順序是 ________ 。 C 6 H 5 OH C 6 H 5 O － ＋ H ＋ 2C 6 H 5 OH ＋ 2N a ― → 2C 6 H 5 ON a ＋ H 2 ↑ c ．與堿的反應(yīng) 苯酚的渾濁液中 ―― →加入 NaO H 溶液液體變澄清 ―― →再通入 CO2氣體溶液又變渾濁。 C n H 2 n O (4) 常見物質(zhì) ① 甲醛 結(jié)構(gòu)簡式為 HCHO ，又名蟻醛，通常是一種有刺激性氣味的氣體，有毒，易溶于水，水溶液叫福爾馬林。醛能被 O2催化氧化，也能被弱氧化劑銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液氧化，而酮對一般的氧化劑比較穩(wěn)定，一般也不會被 O2氧化，它只能被很強(qiáng)的氧化劑氧化，氧化時碳碳單鍵斷裂。 3 ．判斷正誤，正確的劃 “√” ，錯誤的劃 “” (1) 乙醛分子中的所有原子都在同一平面上 ( ) (2) 凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都是醛 ( ) (3) 醛類既能被氧化為羧酸，又能被還原為醇 ( ) (4) 完全燃燒等物質(zhì)的量的乙醛和乙醇，消耗氧氣的質(zhì)量相等( ) (5) 在水溶液里，乙酸分子中的 — CH3可以電離出 H＋( ) 答案： ( 1) ( 2) ( 3 ) √ ( 4) ( 5) 4 ．有機(jī)物 A 的分子式為 C3H6O2，它與 NaO H 溶液共熱蒸餾，得到含 B 的蒸餾物。 (2) 酯的性質(zhì) ① 物理性質(zhì) 一般酯的密度比水小，難溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑，低級酯是具有芳香氣味的液體。 (3) 聚合度：高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目。 (4) 官能團(tuán)的保護(hù)：有機(jī)合成中，特別是含有多個官能團(tuán)的有機(jī)物，當(dāng)需要某一官能團(tuán)反應(yīng)或拼接碳鏈時，其他官能團(tuán)或者被破壞或首先反應(yīng)，需要把分子中某些官能團(tuán)用恰當(dāng)?shù)姆椒ūＷo(hù)起來，在適當(dāng)?shù)臅r候再將其轉(zhuǎn)變回來。 回答下列問題： (1) A 的結(jié)構(gòu)簡式為 ____ ____________ 。 答案： C 1 － 2 ? 2022 D 的結(jié)構(gòu)簡式是 __________ ________ 。 據(jù)此即可寫出反應(yīng) ② 的化學(xué)方程式。 實(shí)驗(yàn)后，銀鏡可用硝酸浸泡，再用水洗而除去。 山東模擬 ? 合成 P( 一種抗氧劑 ) 的路線如下：A( C4H10O) ―― →濃硫酸△B(C4H8) ―― →C ? C6H6O ?催化劑 ② A 和 F 互為同分異構(gòu)體 ， A 分子中有三個甲基 ， F 分子中只有一個甲基。 (3) 根據(jù) C的化學(xué)式及其與 B 反應(yīng)的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可推知 C 是苯酚，可以用氯化鐵溶液或濃溴水進(jìn)行檢驗(yàn)， b 、 d 項(xiàng)正確。二甲醚 ( 常壓下沸點(diǎn)－ 24 .9 ℃ ) 是一種可溶于水的化工原料，常被用作一些燃料的替代品，其結(jié)構(gòu)式為。 (2) G ＋ F ― → H 的反應(yīng)類型為 _______ _ ； H 的結(jié)構(gòu)簡式為________ 。 (2) 根據(jù)圖示轉(zhuǎn)化關(guān)系及已知信息知， F 為 ， G為 CH3CH2OH ， F 和 G 的反應(yīng)為酯化反應(yīng) ( 或取代反應(yīng) ) ，產(chǎn)物 H的結(jié)構(gòu)簡式為 。 (1) 根據(jù) A 與溴水加成的產(chǎn)物，可以推斷出A 為 ，名稱為 2 －甲基－ 1 －丁烯。 合肥質(zhì)檢 ? 人工合成有機(jī)化合物 H 的路線可簡單表示如下： 已知 ： F 的核磁共振氫譜有四個峰 ， 峰的面積比為 1 1 33 。 保定調(diào)研 ? 央視 3 【解析】 (1) 觀察 A 和 B 的結(jié)構(gòu)簡式可推知， A 生成 B 是發(fā)生醇的消去反應(yīng)；根據(jù)信息 ① 及 B 與 C 的反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可知， B 的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)該是 CH2== =C( CH3)2，可推知 A 的結(jié)構(gòu)簡式是 CH3— C( OH )( CH3)2，所 以 B 與氫氣加成反應(yīng)生成的 G 的結(jié)構(gòu)簡式是 CH(C H3)3，即 G 是異丁烷。醛類一般能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的不一定是醛類。據(jù)此即可寫出反應(yīng) ④ 的化學(xué)方程式。對比 B 、 C 的分子式可知反應(yīng) ② 是 B 與 H2O 發(fā)生的加成反應(yīng)，說明 B 分子中有碳碳雙鍵，再結(jié)合 A 的結(jié)構(gòu)簡式可知 B 的結(jié)構(gòu)簡式為 CH2== =CHC H2OH 。 ( 2) C 的核磁共振氫譜顯示 3 個吸收峰， ② 的化學(xué)方程式是__________________________ 。又因?yàn)?M 不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則 A 中 Cl 原子不在鏈端碳原子上，故 A 的結(jié)構(gòu)簡式為 CH3C HClCOO CH3， E 為CH3CH(OH)C OO H ，只能消耗 1 m ol NaOH 。 4 ．分析有機(jī)合成中官能團(tuán)的引入、消除及轉(zhuǎn)化時，既要注意反應(yīng)條件及各類有機(jī)物的結(jié)構(gòu)是否符合相應(yīng)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化的要求。 如：醇 醛 ― → 酸 ② 通過某些化學(xué)途徑使一個官能團(tuán)變成兩個。 六、有機(jī)高分子化合物 1 ．基本概念 (1) 單體：能夠進(jìn)行聚合反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合物。 ② 低級飽和一元羧酸一般易溶于水且溶解度隨碳原子數(shù)的增加而降低。 2C H 3 C HO ＋ O 2 ―― →催化劑 △ 2C H 3 C OOH 問題思考： 1 ．你是怎樣理解有機(jī)化學(xué)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)的？請完成下列表格 ： 反應(yīng)類型 氧化反應(yīng) 還原反應(yīng) 特點(diǎn) 有機(jī)物分子得到________ 或失去________ 的反應(yīng) 有機(jī)物分子中得到________ 或失去________ 的反應(yīng) 常見反應(yīng) (1) 有機(jī)物燃燒、被空氣氧化、被 ________ 溶液氧化；(2) 醛基被 ________ 或新制的 ________ 氧化； (3) 烯烴被臭氧氧化 不飽和烴的 ________ 、硝基還原為氨基、醛基或酮基的 ________ 、苯環(huán)的 ________ 等 有機(jī)合成中的應(yīng)用 利用氧化反應(yīng)或還原反應(yīng)，可以實(shí)現(xiàn)有機(jī)物官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變，實(shí)現(xiàn)醇、醛、羧酸等物質(zhì)間的相互轉(zhuǎn)化。 (4) 常見物質(zhì) 丙酮是具有特殊氣味的無色液體，與水互溶，是良好的有機(jī)溶劑，還是重要的 有機(jī)合成原料。 (2) 官能團(tuán)： — CHO 。 a ．弱酸性 電離方程式為： ，俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊試液變紅。 CH 3 CH 2 Br ＋ N aO H ―― →醇△ CH 2 == =C H 2 ↑ ＋ N a Br ＋ H 2 O 問題思考： 1 ．實(shí)驗(yàn)室現(xiàn)有失去標(biāo)簽的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鑒別？ 2 ．鹵代烴遇 AgN O3溶液會產(chǎn)生鹵化銀沉淀嗎？ 答案： 利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性質(zhì)鑒別。 2 ．物理性質(zhì) (1) 狀態(tài)：除 、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外，其余均為液體和固體。 3. 結(jié)合實(shí)際了解某些有機(jī)化合物對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān) 注有機(jī)化合物的安全使用問題。 說基礎(chǔ) SH U O J I CH U 基 / 礎(chǔ) / 梳 / 理 課前預(yù)習(xí)讀教材 一、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型 問題思考： 1 ．從基團(tuán)之間相互影響的角度分析甲苯易發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)的原因。 (4) 溶解性：鹵代烴都難溶于水，能溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。 ① 加入硝酸銀溶液 ② 加入氫氧化鈉溶液 ③ 加熱 ④ 加入蒸餾水 ⑤ 加入稀硝酸至溶液呈酸性 ⑥ 加入氫氧化鈉醇溶液 答案： ②③⑤① 三、醇和酚 1 ．醇 (1) 概念 醇