羧酸和取代羧酸藥學(xué)(存儲(chǔ)版)
【正文】 3 C H 2 C H 2 C O O Hp K a 3 . 3 2 4 . 3 5 4 . 8 2p K aC O O H C O O HO HC O O HN H 23 . 4 0 4 . 5 4 4 . 9 2N O 2B、基團(tuán)數(shù)目對(duì)酸性的影響 —— 吸電子基團(tuán)數(shù)目越多，酸性越強(qiáng) C、基團(tuán)位置對(duì)酸性的影響 —— 吸電子基團(tuán)離羧基越遠(yuǎn)，酸性越弱 例 : C l C H2 C O O H C l 2 C H C O O H C l 3 C C O O Hp K a 2 . 8 6 1 . 2 9 0 . 6 5例 : p K aC H 3 C H 2 C H C O O HC lC H 3 C H C H 2 C O O HC lC H 2 C H 2 C H 2 C O O HC l2 . 8 6 4 . 4 1 4 . 7 0D、場(chǎng)效應(yīng)對(duì)酸性的影響 例 : COOCOO HCOO HCOO HC H2K a 1 K a 2C H 2練習(xí)： 判別下列化合物的酸性 C O O H C O O H C O O HN O 2N O 2N O 2（ 2）羧基中羥基的取代反應(yīng) ① 酸酐 (anhyride)的生成 ④ 羧酸根離子的親核取代 C O O N a ++C H 2 C lC O O C H 2( C 2 H 5 ) 3 NR C O HR C O HOOR CR COOO+ H 2 OP 2 O 5A、簡(jiǎn)單酸酐 /環(huán)狀酸酐 ② 酰鹵 (acylhalide)的生成 B、混合酸酐 R C O N aO+ R 39。+R C O H 2O HO R 39。 ( H )CO HC H 2 C O O R歷程： B r C H 2 C O O R + Z n 乙 醚 B r Z n C H 2 C O O RC = ORR 39。 C O C R 3OF、影響酯化反應(yīng)速度的因素 —— 空間位阻 酸 C H 3 C O O HR C H 2 C O O HR 2 C H C O O HR 3 C C O O H慢 快醇 R 2 C H O H R C H 2 O H C H 3 O H④ 酰胺 (amide)的生成 （ 3）還原 R C O HO+ N H 3 R C O N H 4O H 2 O R C N H 2O H 2 O R C NR C O HOL i A l H 4 R C H2 O HB2 H 6 , T H F或（ 4） α－ H鹵代 C H 3 C H 2 C H 2 C O O H + B r 2 P B r 3或 P （ 紅 ）C H 3 C H 2 C H C O O HB r—— 赫爾 烏爾哈 澤林斯基反應(yīng) ① 用途：制備一（多）元鹵代酸 ② 歷程 R C H 2 C O O HP X 3R C H 2 C XOP + X 2或R C H = C XO HX 2 H XR C H C XOXR C H 2 C O O HR C H C O HOX+ R C H 2 C XO（ 5）脫羧 (decarboxylation , CO2)反應(yīng) ① 羧酸的脫羧 C H 3 C C H 2 C O O HOC H 3 C C H 3O+ C O 2酶 N H 2Y C H 2 C O O HOY C H 3 + C O 2Y : R C C N N O 2H O C O, , ,② 羧酸鹽的脫羧 R C O O A g + B r 2 C C l 4 R B r + C O 2 + A g B rA、漢斯狄克反應(yīng) 用途：制備比原料酸少一個(gè)碳的溴代烴 B、科西反應(yīng) R C O O HP b ( O O C C H 3 ) 4 + L i C lR C l + C O 2 +
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