第十一章羧酸(存儲(chǔ)版)
【正文】 位 阻 影 響 了 親 核 試 劑 的 進(jìn) 攻(B) 烷氧鍵斷裂歷程（羧酸與叔醇反應(yīng)）： R C O HOR C O C R / 3O+ H O C R / 3H ++ H 2 OR C O HOR C O C R/3OR/3 C O H + H+R/3 C O+H 2 R/3 C+ + H 2 OR/3 C+‥+H+R C O C R/3OH++CC H 3H3 CC H 3O O H1 0 0H 2 S O 4℅CC H 3H3 CC H 3O O H2+ H 2 OCC H 3H3 CC H 3O+酰 基 正 離 子H O R. . H+CC H 3H3 CC H 3O O R(c) 酰氧鍵斷裂歷程 (單分子歷程，即第一步先形成?；x子） （ 2）形成 酰鹵、酸酐、酰胺的反應(yīng) （ a）酰鹵的形成 R C O HOR C C lO+P C l 3P C l 5S O C l 2+P ( O H ) 3 b p 2 0 00CP O C l 3 b p 1 0 70CS O 2 + H C l（ 分 解 ）低沸點(diǎn)的 酰鹵用三氯化磷，高 沸點(diǎn)的 酰鹵用五氯化磷。 C O O HRRR RRR+ C O2P h C H = C H C O O H P h C H = C H2 + C O2 αH的鹵代反應(yīng) 羧酸分子中 αH的活性比醛 、 酮低 ， 鹵代反應(yīng) 在催化劑（ p 、 s ）作用下進(jìn)行。 原因：增加一個(gè)羧基，極性增強(qiáng)，形成氫鍵能力增強(qiáng)。 油脂是動(dòng)植物體貯存和供給能量的重要物質(zhì)之一 （ 油脂 、 蛋白質(zhì) 、 糖 ） 。 O H / H2OC H2|C H |C H2 O C O RO C O RO C O RC H 2 |C H |C H2 O HO HO H + R C O O H肥皂 —— 高級(jí)脂肪酸的鈉鹽。 苯甲酸 （ 安息香酸 ） 具有防腐、殺菌能力，用作防腐劑（ ℅ ）。 R C H C O O C2H5 + Z n|B rR C H C O O C2H5|Z n B r有 機(jī) 鋅 試 劑有 機(jī) 鋅 試 劑 不 如 格 氏 試 劑 活 潑 ， 只 能 與 醛 、 酮 反 應(yīng) ，不 能 與 酯 反 應(yīng) 。 C H 2 C O O H|C C O O H|C H 2 C O O HH O 3 羥 基 3 羧 基 戊 二 酸用 作 醫(yī) 藥 、 食 品 工 業(yè) 等 的 原 料 。R C H ( C H 2 ) n C O O H|O H H 2 OR C H = C H ( C H 2 ) n 1 C O O H+R C H ( C H 2 ) n C O|O C O ( C H 2 ) n C H RO(2) 羥基和羧基各自的性質(zhì) R C H C H 2 C|O HOO H | C O 2O|OOO H|R C H C H 2 C|OOO H |R C H C H 3|OR C C H 2 C重要的羥基酸 （ 1）酒石酸 C O O H|C H O H|C H O H|C O O H**2 , 3 二 羥 基 丁 二 酸具 有 兩 個(gè) 相 同 手 性 碳 原 子 ，即 存 在 三 個(gè) 異 構(gòu) 體 ，一 對(duì) 對(duì) 映 體 ， 一 個(gè) 內(nèi) 消 旋 體 。C O O H2 0 0 0CC O O HHHCC=CCHHCC=OOO+ H2OC O O HC O O HHHCC=H O O CC O O HHHCC= 3 0 0 0C H2OCCHHCC=OOO82 取代酸 羧酸分子中的氫原子被其他原子或基團(tuán)取代所生成的 化合物 。 乙 酸 （ 醋酸 ） 熔點(diǎn) 0C 通常叫冰醋酸。 自然界存在的油脂是混合酯 ， 高級(jí)脂肪酸是直鏈的 ， 碳原子是偶數(shù)的 。 OOO HO H OH2O+C H2 CC H2 C|OOOC H2 CC H2 C|OOO HO HC H2 CC H2 CC H2OOC H2 CC H2 CC H2 H 2 O+1,4 1,5 二元羧酸，加熱脫水。 —— 選擇性還原劑 H 5 C 2 O O C C H = C H C O O H H 5 C 2 O O C C H = C H C H 2 O HB H 3 二元羧酸 的反應(yīng) 二元羧酸指分子兩端都含有羧基的化合物 。 一 元 脂 肪 羧 酸 鹽 加 熱 脫 羧 ：C H3 C O N aO+ N a O H C H 4 + N a 2 C O 3C H3 C O C aO O C C H3O+C H3 C C H3OC a C O3C H 3 CO+ C H3 C C H 3OC O 2C H 2C = OOH:C H 3 COC H 2C = OOH:+羧 酸 自 由 基 容 易 脫 羧 ：OC O 2+O C O O C O C O .2.C H3C C H2 C O O HO+C H3 C C H3OC O2β 羰 基 酸 的 脫 羧 反 應(yīng) 在 有 機(jī) 合 成 上 有 重 要 意 義 。 （ A) 酯化反應(yīng)歷程（酰氧鍵斷裂歷程 ）： 酸催化 ； 醇（ ROH）是弱的親核試劑；羧酸分子中羰基活性 不如醛、酮，加酸使羰基碳正電性增強(qiáng)（ C=O+H）。例如： C H 3 C H C H C H 2 C O O HC H ( C H 3 ) 2C H 3 C H 2 C H 2 C O O HC H 3C H 3 C H = C C O O H3 , 4
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