【正文】
tor, antisenile medicine, sensitizer, stabilizer and so on. In this article, its preparation and application of anic synthesis were introduced. The important reactions of oxacyclopropane, aziridine, sulfur heterocyclic propane and their derivatives were reviewed. Its social application, development and the technical improvement were introduced. Finally it also introduced the future prospects for development of triatomic heterocyclic pounds. Keywords: triatomic heterocyclic pound。并且 通過這篇論文中的一些例子詳盡地闡明了雜環(huán)化合物的結構、反應性能和合成的基本原理。 氧雜環(huán)丙烷的結構 氧雜環(huán)丙烷俗稱環(huán)氧乙烷,它是一種無色 、 溶于水的劇毒氣體。 氮雜環(huán)丙烷也叫環(huán)氮乙烷,鍵長和鍵角與 氧雜環(huán)丙烷 基本相同。 三元雜環(huán)及其衍生物 在現(xiàn)今社會越來越受到關注, 三元雜環(huán)化合物 的反應活性主要決定于環(huán)的張力,但是也與雜原子的性質有關,三元雜環(huán)類化合物的典型反應是親核性開環(huán)生成 1, 2二取代的脂肪族化合物。鹵代醇脫質子生成對應的共軛堿,進而發(fā)生分子內取代鹵原子的反應。因此 Sharpless 環(huán)氧化反應是該類化合物的重要不對稱合成法。 氧雜環(huán)丙烷類化合物的反應 ( 1)異 構化成羰基化合物,在催化量的 Lewis 酸存在下,如 BF3, MgI2 或 Ni 絡合物,哈爾濱學院本科畢業(yè)論文(設計) 9 氧雜環(huán)丙烷 類化合物可異構化成羰基化合物 [3]。 ORR C H 2 C H 2 O HR C H C H 3O HH E t O H. 工業(yè)上除了氧雜環(huán)丙烷外還有一些重要的氧雜環(huán)丙烷類化合物 , 如甲基氧雜環(huán)丙烷 、環(huán)氧氯丙烷 等。 氧雜環(huán)丙烷 在合成有機產(chǎn)品方面, 氧雜環(huán)丙烷 分子中不穩(wěn)定的環(huán)狀結構,致使其極易開環(huán)發(fā)生一系列反應。C。 2巰基乙醇在吡啶存在下與光氣反應生成 1, 3氧硫雜環(huán)戊烷 2酮,該中間體當加熱到 200176。濃鹽酸與 硫雜環(huán)丙烷 反應生成 223。 另外有很多農(nóng)業(yè)肥料中也含有大量的硫雜環(huán)丙烷類化合物,除了農(nóng)業(yè)方面也有很少的一部分硫雜環(huán)丙烷類化合物及其衍生物應用在醫(yī)藥方面,在醫(yī)藥工業(yè)上主要用于合成一些抗真菌類藥物。同時氮雜環(huán) 丙烷表現(xiàn) 出 親電試劑的反應活性,在有機合成中是一個很有用的構件砌塊。 哈爾濱學院本科畢業(yè)論文(設計) 15 而且不對稱氮雜環(huán)丙烷化反應近 20年得到了迅速的發(fā)展。當?shù)孜餅槿夤鹚峒柞r,最好產(chǎn)率和 63%和 94%[14]。 +N H I H 2 C C H 2 C O O E tN E t 3N C H 2 C H 2 C O O E tN H H 2 C C H C N+N C H 2 C H 2 C N ( 2)親核開環(huán)反應,氨和伯胺與氮雜環(huán)丙烷類化合物反應生成 1, 2二胺。 N上有取代的氮雜環(huán)丙烷類化合物的性質與叔胺相似。 2H氮雜丙烯啶類化合物的合成 2H氮雜丙烯啶類化合物可以發(fā)生環(huán)加成反應。 還有 二氧雜環(huán)丙烷是目前 協(xié)同 催化效 果 最好應用最廣 泛的催化劑之一。最近在國外開發(fā)的分子結構一般比較復雜,合成步驟也多。第二位最大的用途是生產(chǎn)非離子表面活性劑乙醇鹽 ( 羥乙基鹽 )類 ,用于生產(chǎn)洗滌劑。 [5] 陳躍東 : “ 上海石化乙 二醇裝置 2022 年度運行小結 ” , 《 環(huán)氧乙烷 [11] 黃良宇 : “ 環(huán)氧乙烷市場分析與前景展望 [J]”, 《 化工文摘 》 ,2022年 6月 。 [8] 王積濤: 《 有機化學 》 ,南開大學出版社, 2022年第二版。 。 [6] 劉少引 : 《化學世界》 , 上?;瘜W化工學會 , 1993年第六期 。 [9] 張曉琴 ,章杰 : “ 亞洲有機中間體發(fā)展和市場現(xiàn)狀分析 ”,《 精細化工中間體 》, 2022年 3月 。 [3] 李應成,賀鶴勇 : “ Nb2O5/aAI203系列催化劑在環(huán)氧乙烷水合等若干酸催化反應中的應用研究 ”, 2022年 4月 。 氧雜環(huán)丙烷即環(huán)氧乙烷是重要的有機化工原料 ,主要用于生產(chǎn)乙二醇 ,占其總用量的60%, 乙二醇轉化為單乙二醇用于生產(chǎn)聚酯纖維、聚酯固態(tài)樹脂和聚酯薄膜等聚酯產(chǎn)品 , 還可用于汽車防凍劑。 全球藥品市場規(guī)模從 1970年的 ,上升至 2022年的 4300億美元,在 1996至1999年間世界藥品市 場約增長 %, 2022年達到 5400億美元。 3H二氮雜環(huán)丙烯類化合物的反應 3H二氮雜環(huán)丙烯類化合物經(jīng)常發(fā)生反應 , 如在加熱或光照的條件下容易脫氫。其制備方法可以直接由酮用過氧硫酸氫鉀氧化 制 得,反應如下: OOH 3 C C C H 3C H 3C H 3OK S H O 5 二氧雜環(huán)丙烷可由酮與價格低廉的過氧硫酸氫鉀反應生成 , 它對富電子烯烴和缺電子烯烴的環(huán)氧化反應均很有效 , 且反應條件溫和 , 在中性條件下即可 進行。如果二( 2氯乙基)胺反應可以在其他雙螺旋的 DNA鏈的鳥嘌呤堿基上重復發(fā)生,結果使兩條 DNA鏈發(fā)生交叉鏈接而阻止復制。 氮雜環(huán)丙烷類化合物的反應 ( 1)與親電試劑反應,氮雜環(huán)丙烷類化合物像胺一樣是親核試劑,可與親電試劑反應。該反應中銅有效地提高了疊氮的分辨率。氯乙胺,進而在堿金屬 氫氧化物作用下關環(huán)得到氮雜環(huán)丙烷。它們具有抗生活性、抗腫瘤及昆蟲激素等生物活性。 P h 3 P SRRHHP h 3 P S +RR 在這個反應中,如正丁基鋰,也可以使 硫雜環(huán)丙烷 類 化合物發(fā)生立體選擇性地脫硫反應。 硫雜環(huán)丙烷類化合物的反應 親核開環(huán)反應,氨、伯胺或仲胺與 硫雜環(huán)丙烷 反應開環(huán)生成 223。 223。乙二醇可進一 步加工成聚酯纖維和樹脂,還可用于配制防凍劑。 氧雜環(huán)丙烷類化合物的應用 羥甲基氧雜環(huán)丙烷(縮水甘油),它的工業(yè)制法是,在鎢酸氫 鈉 存在下,烯丙醇與過氧化氫發(fā)生氧化反應 [9]。 ( 4)酸催化水解生成 1, 2二醇,在該反應中,首先發(fā)生的是酸堿平衡,然后進行親核開環(huán)反應。所以他們可以與酸反應。 Sharpless 環(huán)氧化反應是用過氧叔丁醇,在四異丙氧基鈦和( R,R) (+)或( S,S) (–)酒石酸二乙酯( DET)存在下,烯丙醇和取代烯丙醇與該試劑反應,選擇性地生成對應的環(huán)氧化物。 ( 1) 223。 3H二氮雜環(huán)丙烯 NNC H 3C H 3 圖 17 3H二氮雜環(huán)丙烯 的 結構 3H—二氮雜環(huán)丙烯本身是一種氣體或無色液體。核磁共振譜的化學位移為 δH=, δC=。我 們對三元雜環(huán)類物質的技術掌握更是突飛猛進,從開始的簡單型三元雜環(huán)已經(jīng)深入到了大型三元雜環(huán)聚合物。 這篇論文主要闡述了三元雜環(huán)中一些重要的化合物 的 反應及 其在 合成方面的應用。最后還介紹了