(20xx)-有機化學-第八章醛酮醌-免費閱讀
【正文】 ? ⑶醛的特殊反應：氧化反應、與希夫試劑的反應。 ? 酮不易氧化，所以不發(fā)生歧化反應。 ? 如果分子中同時具有不飽和鍵，將和羰基同時還原。 24 1. 鹵代反應和鹵仿反應 在堿的催化下，醛、酮的 α 氫原子 可以被鹵素全部取代，生成多鹵代醛和酮，稱為 醛、酮的鹵代反應。生成的產物稱為半縮醛： ? 半縮醛 R COH + R OH, H C l干燥R C HOHOR, ,15 ? 半縮醛為羥基醚類化合物，不穩(wěn)定，繼續(xù)與另一分子的醇之間脫水生成縮醛。 11 1. 加氫氰酸 R( R ) HC = O + H C NR( R ) HCO HC Nα 羥 基 腈 ( 又 稱 氰 醇 )CO HC NC O + H C N 反應的適用范圍： 所有的醛、 脂肪族 甲基酮、＜ C8的環(huán)酮 注意 12 R( R 39。 2. 羰基中的碳和氧都是 sp2雜化，碳原子和氧原子各提供一個 sp2雜化軌道軸向重疊形成 C— Oσ 鍵，碳和氧的未雜化 2p軌道平行重疊形成 π鍵 ；所以， 碳氧雙鍵和碳碳雙鍵有相似之處 ，表現在 π鍵易斷裂而發(fā)生加成反應 。 ? : ? ⑴ 親核加成反應 ? ⑵ α 活潑氫的反應 ? ? 。 不飽和醛和酮 ? 3. 根據羰基的數目 :一元 。 O C C H 10 ? 5. 羰基也可發(fā)生氧化還原反應等。 ? 該反應是可逆的，加入稀酸或稀堿可使其分解。所以常稱這些氨的衍生物為羰基試劑 。 CH3CHO HCH3CHO H28 2戊醇 2戊酮 3戊酮 I2 + NaOH H 2 N N H N O 2O 2 N黃 （ ） CHI3 （ 黃 ） （ ） CHI3 （ 黃 ） 想一想 ？ 29 2. 醇醛縮合反應 ? 在稀堿的作用下，一分子醛的 α 碳加到另一分子醛的羰基碳上， α 氫原子則加到羰基氧上生成羥基，得到 β 羥基醛的反應稱為 醇醛縮合反應 . R C H 2 C H + R C H C H OHO稀堿 R C H2 C H C H C H OOH Rαβ30 ? 上述產物（ β 羥基醛）在受熱時脫水，生成 α ， β 不飽和醛 ： RHOHC H C H OR C H 2 C H 2 O+R C H 2 C H = C C H OR31 （三）還原反應 ? 醛和酮分子中的羰基可以被還原，選用不同的還原劑，可得到不同的產物。這種歧
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