【正文】 4. 相對(duì)密度 ：烯烴和炔烴的相對(duì)密度＞同碳數(shù)烷烴 5. 折射率 ： 烯烴和炔烴分子中含有 π鍵，電子云易極化，它們的折射率＞同碳數(shù)烷烴。 官能團(tuán)大小次序規(guī)則： ① 把雙鍵碳上的取代基按原子序數(shù)排列，同位素： D＞ H， 大的基團(tuán)在同側(cè)者為 Z，大基團(tuán)不在同側(cè)者為 E。 ①要選擇含有 C=C或 C≡C的最長碳鏈為主鏈； ②編號(hào)從最距離雙鍵或三鍵最近的一端開始，并用阿位伯?dāng)?shù)字表示雙鍵的位置。 ，直線構(gòu)型： C乙炔分子的 σ骨架： CCH H每個(gè)碳上還有兩個(gè)剩余的 p軌道，相互肩并肩形成 2個(gè) π鍵： HH C C(動(dòng)畫，乙炔的結(jié)構(gòu) ) (動(dòng)畫， sp雜化碳 ) 其電子云的形狀為對(duì)稱于 σCC鍵的周圍： P44圖 39(II) 小 結(jié) ① － C≡C－中碳原子為 sp雜化； ② － C≡C－中有一個(gè) σ鍵 、 2個(gè)相互 ⊥ 的 π鍵； ③共價(jià)鍵參數(shù)： 8 3 7 K J / m o l 3 4 7 K J / m o l( )H HC C0 . 1 0 6 n m 0 . 1 2 0 n m 0 . 1 5 4 n m 0 . 1 1 0 n mCC HH 3 H 23 3 4 7 = 1 0 4 1x6 1 1 K J / m o l0 . 1 3 4 n m 0 . 1 0 8 n mCC HHH 2why? 原因： ① － C≡C－中有 1個(gè) σ和 2個(gè) π鍵； ② sp雜化軌道中的 S成份多。C3個(gè)sp 雜化軌道2取最大鍵角為120 。 (自學(xué) P35～ 36) 實(shí)驗(yàn)室制法： a. 烯烴加氫 b. CoreyHouse合成 CH 3 C H = C H C H 3 + H 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3Ni,乙醇25 C，5M P a。9 5 1 5 0 C ， 1 2 M P a通過上述反應(yīng)可提高汽油質(zhì)量。 烷基磺酰氯的用途： RSO 2 Cl RSO 3 NaRSO2 NH 2NH 3 H 2 O / N a O H氨解 水解結(jié)合型皮革加脂劑、高碳烷基磺酰氯結(jié)合型皮革加脂劑高碳烷基磺酰胺 高碳烷基磺酸鈉合成洗滌劑碳氨吸濕劑(2) 氧化反應(yīng) (甲 ) 完全氧化反應(yīng) CH 4 + 2 O 2 CO 2 + 2 H 2 O ? H = 8 8 1 K J / m o l12 C O 2 + 3 H 2 OCH 3 CH 3 + 7 O 2 ? H = 1 5 3 8 K J / m o l1C n H 2 n +2 + O 23 n + 12n C O 2 + ( n + 1 ) H 2 O + 熱量(乙 ) 部分氧化反應(yīng) C10～ C20的脂肪酸可代替天然油脂制肥皂。溴原子取代活性較大的氫原子，比取代活性較小的氫原子相對(duì)容易些。 自由基反應(yīng)過程中生成的自由基中間體越穩(wěn)定，則相應(yīng)的 過渡態(tài)能量越低，反應(yīng)所需的 活化能 越小，反應(yīng)越容易進(jìn)行。Cl可與之反應(yīng)，生成CH2Cl2，進(jìn)而有 CHCl CCl4生成。 (乙 ) 鹵化反應(yīng)的機(jī)理 甲烷氯代反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)事實(shí)： ① 加熱或光照下進(jìn)行 ， 一經(jīng)開始便可自動(dòng)進(jìn)行； ② 產(chǎn)物中有少量乙烷； ③ 少量氧的存在會(huì)推遲反應(yīng)的進(jìn)行 。 (1) 取代反應(yīng) (甲 ) 鹵化反應(yīng) CH4與 Cl2在黑暗中不發(fā)生反應(yīng)； 在強(qiáng)烈日光照射下，發(fā)生爆炸： C H 4 + 2 C l 2 C + 4 H C l + 熱 量在漫射光、熱或某些催化劑作用下，氫被氯取代： C H C l 3 + C l 2 CCl 4 + H C lh ?C H 3 C l + C l 2 C H 2 C l 2 + H C lh ?C H 2 C l 2 + C l 2 C H C l 3 + H C lh ?控制甲烷與氯氣的體積比或控制反應(yīng)時(shí)間，可控制產(chǎn)物的氯代程度。 (4) 溶解度 不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑如 CCl (C2H5)2O、 C2H5OH等。 C) 新 C5H12:( 176。 C) C14H30 176。60 1 2 0CH 3HH HHH 3 CHHHHCH 3H 3 CCH 3HHHHH 3 C全重疊式 鄰位交叉式 部分重疊式IV V VI。 乙烷、丙烷、丁烷中的碳原子也都采取 sp3雜化： 乙 烷C CHHHHHH s3?s p? s p 3 s p 3 丁烷 σ鍵的特點(diǎn) ： ① σ鍵電子云重疊程度大 ,鍵能大 ,不易斷裂； ② σ鍵可自由旋轉(zhuǎn) (成鍵原子繞鍵軸的相對(duì)旋轉(zhuǎn)不改變電子云的形狀 )； ③ 兩核間不能有兩個(gè)或兩個(gè)以上的 σ鍵。 ② 4個(gè) sp3雜化軌道間取最大的空間距離為 正四面體 構(gòu)型 ，鍵角為 176。如 : b. 有支鏈時(shí) ：取最長碳鏈為主鏈 ,對(duì)主鏈上的碳原子標(biāo)號(hào) 。伯碳，C H3C H3C H 3 C H 3 C H 2 C H 3 C H 2 C H 2 C H 3 C HC H 3C H 3 C H 2 C H 2 C H 2甲 基 乙 基 正 丙 基 異 丙 基 正 丁 基異 丁 基 仲 丁 基 叔 丁 基 新 戊 基C H C H 2C H 3C H 3C HC H 3C H 3 C H 2C H 3 CC H 3C H 3C H 3 C C H 2C H 3C H 3 烷烴分子從形式上去掉一個(gè)氫原子所剩下的基團(tuán)叫做烷基，用 R表示。 表示 ? 連在伯碳上氫原子叫伯氫原子 (一級(jí)氫 ， 1176。 138 C。 同系物化學(xué)性質(zhì)相似 ， 物理性質(zhì)隨分子量增加而有規(guī)律地變化 。 烴 —— 分子中只含有碳和氫兩種元素的有機(jī)化合物 。 (注意：此定義涉及了兩個(gè)概念 ， 通式 、 同系列 ) ? 通式 —— 表示某一類化合物分子式的式子 。 同分異構(gòu)現(xiàn)象 —— 分子式相同，結(jié)構(gòu)式不同的現(xiàn)象。 表示 ? 與二個(gè)氫原子相連的碳原子 ,叫仲碳原子 (第二碳原子 、二級(jí)碳原子 ),用 2176。叔碳，4 C。例： CC CC C CCC新庚烷異己烷CH 3 C C H 2 C H 2 C H 3CH 3CH 3CH 3 C H C H 2 C H 2 C H 3CH 3C C CCC C CC C C CC C CC C C CC正 辛 烷 正 十 一 烷(乙 ) 衍生物命名法 ? 衍生物命名法適用于簡(jiǎn)單化合物 。例： 2 , 2 , 4 三 甲 基 戊 烷C H 3 C C H 2 C H C H 3C H 3C H 3C H 32 , 5 二 甲 基 3 , 4 二 乙 基 己 烷C H 3 C H 2 C H C H C H 2 C H 3C H C H 3C H 3C HC H 3C H 3e. 復(fù)雜情況（不常見，不常用） 3 , 3 二 甲 基 4 乙 基 5 ( 1 , 2 二 甲 基 丙 基 ) 壬 烷C H3C H2C C H C H C H2C H2C H2C H3C H3C H3C H2C H3C H C H3C H C H3C H3(三 ) 烷烴的結(jié)構(gòu) (1) 碳原子軌道的 sp3雜化 (2) σ鍵的形成及其特性 (3) 乙烷的構(gòu)象 (4) 丁烷的構(gòu)象 (三 ) 烷烴的結(jié)構(gòu) (1) 碳原子軌道的 sp3雜化 C: 2s 2p2 2實(shí)驗(yàn)事實(shí)： ① CH2性質(zhì)極不穩(wěn)定，非?；顫?，有形成 4價(jià)化合物的傾向； ② CO也很活潑，具有還原性，易被氧化成 4價(jià)的 CO2，而 CH4和 CO2的性質(zhì)都比較穩(wěn)定； ③ CH4中的 4個(gè) CH鍵完全相同。 （ 動(dòng)畫 ） σ鍵 —— 電子云圍繞兩核間連線呈圓柱體的軸對(duì)稱 ,可自由旋轉(zhuǎn)。 重疊式 :