【正文】
極限式 二 同分異構(gòu)現(xiàn)象及命名 1 一取代 甲(基)苯 異丙苯 硝基苯 氯苯 C O O H S O 3 HN H 2 苯甲酸 苯胺 苯磺酸 C lC H C H 3C H 3N O 2C H 3A B 含 COOH、 OH、 NH SO3H時(shí),苯環(huán)作取代基: 2 二取代 C H 3C H 3C H 3C H 3C H 3 C H 3 二甲苯 二甲苯 二甲苯 鄰 間 對 ( o) ( m) ( p) C H 3 C O O H C 2 H 5C lC H 3N O 2 鄰 氯甲苯 間 甲基苯甲酸 對 硝基乙苯 若同時(shí)含有多種取代基 ,首先選好母體 ,依次編號 ,選擇母體順序如下: OR、 R、 NH OH、 COR、 CHO、 CN、CONH COX、 COOR、 SO3H、 COOH、 正離子如 NR3+等。 3 苯的沸點(diǎn) . 81℃ ,比水輕。 氯化芐(苯氯甲烷) (2) 硝化反應(yīng) a + H N O 3 H 2 S O 45 0 6 0 ℃混酸+N O 2H 2 O黃色油狀液體 (?1),苦杏仁味,有毒,可作有機(jī)溶劑。 重排原因: 2176。 RCO Cl R COCRO O實(shí)驗(yàn): 【注意】不能發(fā)生傅 克反應(yīng):硝基苯(只能當(dāng)溶劑)、苯胺( AlCl3發(fā)生中和反應(yīng))。 2 特點(diǎn):( 1)供電子,活化苯環(huán)( X除外); ( 2)親電取代位置:鄰位或?qū)ξ弧? ( 3) X=鹵素 X時(shí), I +C 由于 I+C, 使親電取代反應(yīng)發(fā)生在鄰、對位,卻鈍化苯環(huán)。故親電取代反應(yīng)發(fā)生在間位, X鈍化苯環(huán)。 2 同類定位基:取決于強(qiáng)者。 ( 3)反應(yīng)活性: αβ。 反應(yīng)在 9, 10位發(fā)生,但不如蒽活潑。燃燒(尤其是不完全燃燒)煙草、脂肪、煤、石油,以及煙熏魚肉,均能產(chǎn)生1,2苯并芘。 (二)聯(lián)苯 如: 1 命名 2 立體化學(xué) 如: 三 非苯芳烴 1 H252。 苯 π電子數(shù): 6 具有芳香性 穩(wěn)定。 〔 14〕輪烯 〔 18〕輪烯 π電子數(shù) 14,但不共平面: 無芳香性 π電子數(shù) 18,近平面: 一定的芳香性 H+H+H b 0e π電子數(shù): 2 芳香性 π電子數(shù): 6 芳香性 π電子數(shù): 6 芳香性 π電子數(shù): 10 芳香性 2e 0e c π電子數(shù): 10 芳香性 π電子數(shù): 14 芳香性