復旦-有機-課件7-benzene---預覽頁
【正文】 是 鄰對位 定位基；三氟甲基是 間位 定位基 取代基的分類： ? 取代基的 電子效應 影響反應速率及反應的區(qū)域選擇性 ? 推電子基 是活化基團和鄰對位定位基 ? 吸電子基 是鈍化基團和間位定位基 反 應 無 需 催 化 劑 存 在 就 能 很 快 發(fā) 生 ，可 以 作 為 苯 酚 的 鑒 定 實 驗 。只 生 成 少 量 間 位 產(chǎn) 物 。中 間 體 有 四 個 共 振 式H2S O43 0 % 7 0 % 微 量? ?? ? ?? ?? ? ?? ? ?N O2H N O3對位取代情況類似 C l C lN O 2C lN O 2C lN O 2－ H +C lN O 2只 有 三 個 共 振 式H H HN O 2C l+C lN O2HC lN O2HC lHN O2苯 的 反 應勢能反 應 進 程N O2? 吸電子基 是間位定位基 N O2EN O2EN O2E+N O2EN O2EN O2EN O2E不 穩(wěn) 定－ H+N O2E主 要分 析 ：HHH慢N O2E+次 要N O2EN O2E－ H+HN O2EHN O2EHN O2E不 穩(wěn) 定N O 2EN O 2EN O 2EN O 2E－ H +N O 2EN O 2 的 影 響 相 對 較 小H H HN O2E+N O2EHN O2EHo rN O2HE苯 的 反 應勢能反 應 進 程總結 (I)： 活化和鈍化 C H3誘 導C F3誘 導XN H2? ?? ?? ?? ?共 軛? ?? ? ? ?NOO? ?? ? ? ?? ?推 電 子 使 苯 環(huán) 活 化吸 電 子 使 苯 環(huán) 鈍 化共 軛總結 (II)： 定位 鄰對位 定位基 (GI) 備注 活化基團GI (?NR2, ?NHR, ?NH2, ?NHCOR) 誘導吸電子 共軛推電子 ?O???(?O?, ?OH, ?OR, ?OCOR) ?R ?Ar 鈍化基團GII ?X 間位 定位基 (GII) ??NR3, ?NO2 ?CX3 ?CN ?SO3H O?+?+?+?+?+G IEG I G I+EE? +? ?? ?? ?G I IEG I IE? ? ? +? ?? ?
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