復(fù)旦-有機(jī)-課件7-benzene---預(yù)覽頁
【正文】 是 鄰對(duì)位 定位基；三氟甲基是 間位 定位基 取代基的分類： ? 取代基的 電子效應(yīng) 影響反應(yīng)速率及反應(yīng)的區(qū)域選擇性 ? 推電子基 是活化基團(tuán)和鄰對(duì)位定位基 ? 吸電子基 是鈍化基團(tuán)和間位定位基 反 應(yīng) 無 需 催 化 劑 存 在 就 能 很 快 發(fā) 生 ，可 以 作 為 苯 酚 的 鑒 定 實(shí) 驗(yàn) 。只 生 成 少 量 間 位 產(chǎn) 物 。中 間 體 有 四 個(gè) 共 振 式H2S O43 0 % 7 0 % 微 量? ?? ? ?? ?? ? ?? ? ?N O2H N O3對(duì)位取代情況類似 C l C lN O 2C lN O 2C lN O 2－ H +C lN O 2只 有 三 個(gè) 共 振 式H H HN O 2C l+C lN O2HC lN O2HC lHN O2苯 的 反 應(yīng)勢(shì)能反 應(yīng) 進(jìn) 程N(yùn) O2? 吸電子基 是間位定位基 N O2EN O2EN O2E+N O2EN O2EN O2EN O2E不 穩(wěn) 定－ H+N O2E主 要分 析 ：HHH慢N O2E+次 要N O2EN O2E－ H+HN O2EHN O2EHN O2E不 穩(wěn) 定N O 2EN O 2EN O 2EN O 2E－ H +N O 2EN O 2 的 影 響 相 對(duì) 較 小H H HN O2E+N O2EHN O2EHo rN O2HE苯 的 反 應(yīng)勢(shì)能反 應(yīng) 進(jìn) 程總結(jié) (I)： 活化和鈍化 C H3誘 導(dǎo)C F3誘 導(dǎo)XN H2? ?? ?? ?? ?共 軛? ?? ? ? ?NOO? ?? ? ? ?? ?推 電 子 使 苯 環(huán) 活 化吸 電 子 使 苯 環(huán) 鈍 化共 軛總結(jié) (II)： 定位 鄰對(duì)位 定位基 (GI) 備注 活化基團(tuán)GI (?NR2, ?NHR, ?NH2, ?NHCOR) 誘導(dǎo)吸電子 共軛推電子 ?O???(?O?, ?OH, ?OR, ?OCOR) ?R ?Ar 鈍化基團(tuán)GII ?X 間位 定位基 (GII) ??NR3, ?NO2 ?CX3 ?CN ?SO3H O?+?+?+?+?+G IEG I G I+EE? +? ?? ?? ?G I IEG I IE? ? ? +? ?? ?
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