復(fù)旦-有機(jī)-課件7-benzene--(文件)
【正文】 4 0 % 6 0 %+C H3C H3? 能形成碳正離子的方法都可以使苯環(huán)烷基化 ? 合成應(yīng)用時(shí)的不足之處 1. 有重排可能性 2. 有多取代產(chǎn)物生成 ＋ H 2 C C H C H 3H F C H 3C H 3H+H 3C C H C H 3R XA l C l 3RR XA l C l 3RR ＋ RR比 第 一 步 快酰基化 FriedelCrafts Acylation—— 芳香酮的制備 ROC l酰 氯酸 酐A l C l3或C H3C H2C O C l / A l C l3, 4 0 oC 8 8 % y i e l dR O RO O+ORA l C l3用 量 : ( 1 ) 用 酰 氯 時(shí) ， 用 量 1 e q u i v . ( 2 ) 用 酸 酐 時(shí) ， 用 量 2 e q u i v .比 較 ： 烷 基 化 反 應(yīng) A l C l3用 催 化 量? 機(jī)理 (酰氯為酰化試劑 ) 沒有重排產(chǎn)物生成 + R C O? ? [ A l C l4]R C O穩(wěn) 定酰 基 正 離 子H － H+R C OA l C l3H2OROC lA l C l3ORRORO A l C l3RO? 機(jī)理 (酸酐為?；噭?) 酰 基 正 離 子H － H+R C OA l C l3H2OA l C l3ORRO A l C l3RO以 下 機(jī) 理 同 前R O RO OR O RO OA l C l3R C O +R O A l C l3O? C lR O A l C l2OH2OR O HO? FriedelCrafts?；诤铣赏榛紵N中的應(yīng)用 ? 從苯出發(fā)合成正丙苯 反合成分析： C H 2 C H 2 C H 3 +X C H 2 C H 2 C H 3+ X C H 2 C H 2 C H 3C H 2 C H 2 C H 3+C H 3C H 3m a i nA l C l 3合成 : 改進(jìn)：?；?—— 還原 +C C H 2 C H 3H 3 C H 2 C C lOC H 2 C H 2 C H 3Or e d u c t i o nA l C l 3m e t h o d 1 : Z n ( H g ) / H C
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