[院校資料]chapt 8醛酮醌-預覽頁
【正文】 a（ C H 3 ） HH C lN a C O 3C OR（ C H 3 ） H+ N a C l + +S O 2 H 2 OC OR（ C H 3 ） H+ +N a 2 S O 3 N a H C O 3利用這個性質(zhì)分離或提純?nèi)┗蛑咀寮谆?+ R 39。 （ 3）縮醛對堿和氧化劑穩(wěn)定，可用來保護醛基。 + R 39。39。說明（ 1）利用此反應可制 伯、仲、叔醇， 較原來的 羰基化合物增加一個 R′,是增碳的反應。NHBO HCR( H ) R 39。+ N — O HCR( H ) R 39。RN H N O2N O2腙苯 腙N H2— N H2N HN H2N HN H2N O2N O2CR( H ) R 39。 (二 )、羰基親核加成反應歷程 實驗現(xiàn)象： HCN與 CH3COCH3為例反應，有下列實驗現(xiàn)象： ① 無堿存在時， 34小時， CH3COCH3反應 50% 。 H C N C N H + +H O + H — C N C N + H 2 O快C Oδδ+ C N 慢CO C NCO C N + H O H CO HC N + H O 快 ① 電子效應 C OδδRR 39。 綜合以上兩個因素各類羰基與親核試劑反應活性 由 易至難次序 如下： C l 3 C H O H C H O R C H O C H 3 C O R R C O R 39。 ②除乙醛外，其它相同醛的羥醛縮合反應 得到的產(chǎn)物 都是帶有支鏈的。 ① 與強氧化劑的反應 C H 3 C H O K M n O 4C H 3 C O O HO H N O 3H O O C ( C H 2 ) 4 C O O H② 與弱氧化劑的反應 氧化劑名稱 試劑的組成 起反應的物質(zhì) 現(xiàn)象 鑒定的物質(zhì) 托倫試劑 Tollens 銀氨溶液 醛 Ag （沉淀） 區(qū)別醛和酮 斐林試劑 Fehling A CuSO4溶液 B NaOH和酒石酸鉀鈉 (A,B分別儲存 ) 脂肪醛 Cu2O磚紅色沉淀 區(qū)別醛酮 , 脂肪醛和芳香醛 本尼迪試劑 Benedict CuSO Na2CO3和檸檬酸鈉溶液 脂肪醛 (除甲醛外 ) Cu2O磚紅色沉淀 區(qū)別醛酮 , 脂肪醛和芳香醛 R C H O 2 [ A g ( N H 3 ) 2 ] + ＋ 2 O H ＋ △＋ ＋ ＋ 2 A g ↓R C O O N H 4 H 2 O3 N H 3R C H O 2 C u 2 +＋ ＋ 5 O H △＋ ＋R C O O 3 H 2 O C u 2 O ↓C H 3 C H = C H C H O 吐 倫 試 劑C H 3 C H = C H C O O HK M n O 4C H 3 C H = C H C H OC H 3 C O O H + H 2 O + C O 2２．還原反應 ① 還原成醇 a 催化還原 R C H O ＋ H 2 N iR C H 2 O H伯醇 R C O R 39。 氫化鋁鋰 的還原能力最強，除還原羰基外，還可還原 COOH,COOR,CONH2,CN等基團，而其它的 只能還原 羰基。 )N H 2 N H 2( R 39。 將無水肼改用為水合肼；堿用 NaOH；用高沸點的縮乙二醇或三聚乙二醇為溶劑一起加熱。 他仔細分析原因，又通過一系列反應條件中的實驗，終于對羰基還原為次甲基的方法進行了創(chuàng)造性的改進。 1952年 10月，他攜妻女及一些儀器，經(jīng)過許多周折和風險，終于離美繞道歐洲回到了祖國。 C H 2 O HH C O O 濃 Na +OHH C H O + C H O（ 五）、品紅反應 將二氧化硫通入到品紅溶液中，溶液的顏色褪去， 這種無色的溶液叫 品紅試劑 ，或稱希夫 (schiff)試劑。 一、醌的結(jié)構(gòu)和命名 命名 OOOOOOC H 3C H 32 , 5 — 二 甲 基 — 1 , 4 — 苯 醌1,4— 苯 醌(對 苯 醌 )1,2— 苯 醌(鄰 苯 醌 )OO1 , 4 — 萘 醌(α — 萘 醌 )OO2,6— 萘 醌二、物理性質(zhì) 醌類都是有顏色的化合物，對位醌大多數(shù)是黃色， 鄰位醌大多數(shù)是紅色或桔紅色。 = 0 . 2 8 伏 ( p H = 7 )C H 3OOC H 2 － C H ＝ C － ( C H 2 C H 2 C H 2 C H ) 3 － C H 3C H 3 C H 3C H 3OO2 甲 基 1 , 4 萘 醌 維 生 素 K 1( C H 2 － C H ＝ C － C H 2 ) 3 － C H 2 － C H ＝ C － C H 3C H 3 C H 3OOC H 3 C H3OOS O 3 N a H 2 O 維 生 素 K 2 維 生 素 K 3OOO HO HH O C H 3OOO HO H 茜 紅 大 黃 素作業(yè) ? p138:1(1)(3)(5)(7)(9),5(1)(3)(5)(7)(9)(11) ? 6(1),8(1),12,13
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