北京大學有機化學氨基酸、多肽、蛋白質、酶和核酸-全文預覽
【正文】 2 C H C O O N H 3++ CH2=CHCOOEt 麥克爾加成 NaOEt H3+O ? 谷氨酸 （ 70%） 脯氨酸的合成 N C H ( C O O E t ) 2OON C C H 2 C H 2 C H 2 B rOOC O O E tC O O E tNHC O O C O O H 2 NC O O C O O B rNH 2C O O H+H3+O NaOEt Br(CH2)3Br EtOH NaOH 脯氨酸 70% 分子內(nèi)親核取代 ? 一個氨基酸的羧基與另一分子氨基酸的氨基通過失水反應，形成一個酰氨鍵，新生成的化合物稱為肽，肽分子中的酰氨鍵叫肽鍵。 等電點時，以兩性離子形式存在的氨基酸濃度最大（在水溶液中），氨基酸的溶解度最小。 五 八個必需氨基酸 ( C H 3 ) 2 C H C H ( N H 2 ) C O O H纈氨酸 ( C H 3 ) 2 C H C H 2 C H ( N H 2 ) C O O H亮氨酸 C 2 H 5 C H C H ( N H 2 ) C O O HC H 3異亮氨酸 C 6 H 5 C H 2 C H ( N H 2 ) C O O H苯丙氨酸 C H 3 C H C H ( N H 2 ) C O O HO H蘇氨酸 C H 3 S ( C H 2 ) 2 C H ( N H 2 ) C O O H蛋氨酸 H 2 N ( C H 2 ) 4 C H ( N H 2 ) C O O H賴氨酸 C H 2 C H ( N H 2 ) C O O HNH色氨酸 一 等電點 二 與茚三酮反應 三 氨基酸金屬鹽絡合物的形成 第二節(jié) 氨基酸的性質 谷氨酸 焦谷氨酸 總述：具有胺和羧酸的共性。 組氨酸 C H 3 C H C O O N H 3+H O 2 C ( C H 2 ) 2 C H C O O N H 3+C H 2 C H C O ON H 3+NNH谷氨酸 丙氨酸 四 名稱和物理性質 名 稱 氨基酸的 ?碳原子（除甘氨酸外）都是手性碳原子。第二十二章 氨基酸、多肽、蛋白質、酶和核酸 exit 第一節(jié) 氨基酸的結構、名稱及物理性質 第二節(jié) 氨基酸的性質 第三節(jié) 氨基酸的合成 第 四 節(jié) 多肽的定義、命名和結構 第 五 節(jié) 多肽的合成 第六節(jié) 多肽結構的測定 第七節(jié) 蛋白質的結構和特性 第八節(jié) 酶 第九節(jié) 核酸 本章提綱 蛋白質、碳水化合物、脂肪 (甘油醇的脂肪酸酯 )是人所需營養(yǎng)中的三種要素。 C O O HN H 2HRC O O HH 2 N HRC H OH O HC H 3二 分類 存在形式：氨基酸都以偶極離子的形式存在。 物 理 性 質 大部分的氨基酸在水中有一定的溶解度； 酸性的氨基酸在水中的溶解度較差； 氨基酸在 200度以下都是穩(wěn)定的； 氨基酸的 pKa為 2左右； 每一個光學純的氨基酸都有旋光值。 氨基酸的特殊性質 一 等電點 R C H C O ON H 3R C H C O O HN H 3R C H C O O HN H 2R C H C O ON H 2+ +H+H+H OH O中性氨基酸的等電點： pH=~ 酸性氨基酸的等電點： pH=~ 堿性氨基酸的等電點： pH=~ 不同的氨基酸有不同的等電點，所以可以通過測定氨基酸的等電點來鑒別氨基酸。 一 斯瑞克合成法 醛的氨氰化法 二 赫爾 烏爾哈 澤林斯基 α溴化法 三 蓋布瑞爾法 四 丙二酸酯法 第三節(jié) 氨基酸 的合成 改進方法： 用 NH4CN or NH4Cl+KCN代替 HCN+NH3 應 用： 合成比原料醛多一個碳的氨基酸 氨基酸的來源：（ 1）天然產(chǎn)物酸性水解 （ 2） 微生物發(fā)酵法 （ 3） 化學合成法 一 斯瑞克合成法 醛的氨氰化法 RCHO + HCN +NH3 R C H C N+_N H 2R C H C O O N H 3++_H3+O ? 應用蓋布瑞爾法可以制備很純的氨基酸。 多肽合成必須解決下面四個問題 2. 羧基保護 3. 側鏈保護 4. 接肽方法 C6H5CH2OH+COCl2（光氣 ) 一 氨基
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