《有機合成氧化》ppt課件-全文預(yù)覽
【正文】 ures below 30℃ . Swern oxidation Swern also found that oxalyl chloride activates DMSO for the oxidation of alcohols and the resulting regent is superior to the DMSOtrifluoroacitic anhidride regent. Moffatt Oxidation Moffatt functionalized the DMSO with DCC in the present of an acids and a mild and efficient oxidizing regent for alcohols is formed. Example Other examples Example Other metal oxidants Tetropropylammonium perruthenateLey oxidation: a very mild oxidizing agent that is patible with many sensitive functional groups. Oppenauer oxidation Oppenauer used aluminum alkoxide to oxidize the alcohol to ketone. The character of this reaction is the reversibility. Side reaction: migration of a nonconjugated double bond into conjugation。 ? 用途： ? 醛、酮 1,2二羰基化合物 ? 1,4二酮 2,3不飽和 1,4二酮 ? 烯 烯丙醇 七、四乙酸鉛 ? 四乙酸鉛是一種晶體固體， mp175~180 ℃ ，迂水和醇會迅速反應(yīng)。 ? 剛性的環(huán)狀二醇，反式異構(gòu)體不反應(yīng)，因為歷程中形成環(huán)酯過渡態(tài)。 三、鉻酸及其衍生物 ? B、鉻酰氯 CrO2Cl2 ? CrO3 + 2HCl CrO2Cl2 +H2O C H 3C H 3C H OC H 3C r O 2 C l 2三、鉻酸及其衍生物 ? B、鉻酰氯 CrO2Cl2 ( C H 3 ) 3 C C H 2 C C H 2C H 3C r O 2 C l 2C H 2 C l 2( C H 3 ) 3 C C H 2 C HC H 3C H OC、鉻酸叔丁酯 ? 制備：三氧化鉻加叔丁醇 ? 用于烯丙基的氧化得 αβ不飽和醛、酮 C r O 3 ＋ ( C H 3 ) 3 C O H [ ( C H 3 ) 3 C O ] 2 C r O 2 ＋ H 2 OCOC H 3 COOC H 3D、鉻酐吡啶復(fù)合物 ? 優(yōu)點：選擇性強，溫和氧化劑，對酸敏感的基團不影響，選擇氧化烯丙位亞甲基。 ? 用于烯烴的氧化可得到相應(yīng)的酮或酸，環(huán)烯氧化可得到 1,6二氧化物 二、錳化合物 ? 活性二氧化錳 ? 活性二氧化錳適應(yīng)于氧化烯丙醇，芐醇 制備 αβ不飽和醛、酮。 酸性介質(zhì)中的歷程 H 2 O 2 H O ＋ O H +堿性介質(zhì)中歷程 H 2 O 2 O H H O O H 2 O＋ ＋有機過氧酸 ? 通式： RCOOOH ? 氧化能力最強的為 CF3COOOH。 ? 專用氧化劑：氧化能力弱，選擇性強，例如： Hg(Ac) CrO SeO Pb(Ac)4 ? H2O2 一、過氧化物 ? 過氧化氫 ? 它是一種弱酸性的溫和氧化劑。
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