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[理學(xué)]第二章糖和苷-全文預(yù)覽

2025-02-09 15:08 上一頁面

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【正文】 直鏈 向左: L型 Haworth式中 ——五碳吡喃糖型 C4 OH 面下: D型 環(huán)狀 面上: L型 (二)、端基差向異構(gòu)體 單糖成環(huán)后形成了一個新的手性碳原子,該碳原 子稱為端基碳,形成的一對異構(gòu)體稱為端基差向異構(gòu) 體,有 α、 β兩種構(gòu)型 Fischer式中 C1OH( 新形成的)與 C5 –OH( 距羰 基最遠(yuǎn)的手性碳原子上的 ) 同側(cè) : α型、 兩側(cè): β型 Haworth式中 ——五碳吡喃糖型 C1OH( 新形成的)與 C4 –OH 同側(cè) : α型、 兩側(cè): β型 (三)、氧環(huán) 理論上,糖在形成半縮醛或半縮酮時, C C C C2上的- OH均可與羰基成環(huán),而實 際上由于五元、六元環(huán)的張力最小,所以天然 界糖都以六元或五元氧環(huán)形式存在 五元氧環(huán):呋喃糖 六元氧環(huán):吡喃糖 (四)、構(gòu)象 根據(jù)環(huán)的無張力學(xué)說,呋喃糖的五元氧環(huán)基 本為一平面;吡喃型糖的六元氧環(huán)不在同一平 面上,有船式和椅式兩種可能的構(gòu)象 吡喃型糖在溶液或固體狀態(tài)時其優(yōu)勢構(gòu)象是 椅式構(gòu)象 ( 與分子內(nèi)部的自由能有關(guān) ) 第二節(jié) 糖和苷的分類 一、單糖 (一)、五碳醛糖 ——水中以氧環(huán)形式存在(五元、 六元氧環(huán)均有,但五元氧環(huán)存在的比例高) (二)、六碳醛糖 ——以吡喃氧環(huán)的形式存在多 ( 70%以上) (三)、六碳酮糖 ——以呋喃糖型存在多 R1 R2 R1 R2 α CH2OH OH α OH CH2OH β OH
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