【正文】 /二次檢索 查看相關(guān)信息 點擊顯微鏡圖標顯示書目及文摘信息； 點擊電腦圖標啟動ChemPort鏈接全文 ； 獲得最新期刊的摘要信息 。 試劑供應(yīng)商的信息，方便試劑的采購。 XS h o u l d b e 1oR R 39。 Ketone 1. Oxidation of Alcohols 2. Oxidation of Methylbenzene 3. Reduction of Acid chloride 4. FriedelCrafts Acylation Preparation of Aldehyde amp。 Ketone 1. Oxidation 2. Reduction 3. Addition of Cyanide 4. Addition Derivatives of ammonia 5. Addition of Alcohols 6. Cannizzaro Reaction 7. Addition of Grignard Reagent Reactions of Aldehyde amp。能還原醛酮，羧酸，酯，酰胺，肟，腈，鹵代烴，硝基化合物等；在還原 α,β不飽和醛酮時，一般不影響碳碳雙鍵。C = OR 39。R C O HR 39。C = CRR 39。R 39。R 39。但不還原羧酸、酯、酰胺、腈及硝基化合物等。 特點：條件溫和，反應(yīng)速度快，產(chǎn)率高，選擇性好。 N C rOOOC H 3 ( C H 2 ) 6 C H 2 O H C r O 3 ,1 h, 9 5% C H 3 ( C H 2 ) 6 C H OP h C H =C H C H 2 O H C r O 3 ,81 % P h C H =C H C H O吡啶 ,rt 吡啶 ,rt Jones試劑（ CrO3)溶于 H2SO4，可使不飽和的仲醇氧化成相應(yīng)的酮，烯鍵不受影響。 O N a + o rA r O N a +R O R 39。 進行結(jié)構(gòu)查新 . 通過相似結(jié)構(gòu)化合物的查詢功能，為相似結(jié)構(gòu)化合物的合成提 供路線參考 。為文獻的回溯打好基礎(chǔ)。 為了衡量合成的效率， 1991年提出了原子經(jīng)濟性的概念。 ● 20世紀 90年代發(fā)展了組合化學合成理論和技術(shù)。 ● 20世紀 5070年代 Woodword合成了利血平，膽甾醇，維生素 B12和紅霉素（ 18個手性中心等）將有機合成發(fā)展到前所未有的水平。風格 有機合成歷史回顧 ● 1828年 Wohler用典型的無機物合成了尿素。分子 ~建筑。 ● 三十年代齊格勒發(fā)現(xiàn)了定向聚合催化劑；開始了制備與應(yīng)用高分子材料的時代 ● 20世紀 50年代 NMR技術(shù)開始應(yīng)用于有機化合物結(jié)構(gòu)測定。 ● 1989年， Kishi合成了?？顾?(分子式 C129H223N3O54，分子量 2680， 64個手性中心， 7個骨架內(nèi)雙鍵），被稱為世紀工程。組合化學。通過對前言信息的解讀，可以了解研究的熱點； 獲得準確完整的引文信息 。 幫助把握課題的發(fā)展趨勢 。E x a m p l e :C H 3 C H 2 C lL i C u IC H 3 C H 2 L i C H 3 C H 2 C u L iC H 3 C H 2C H 3 ( C H 2 ) 5 C H 2 B rE t h y l c h l o r i d e E t h y l l i t h i u m L i t h i u md i a l k y l c o p e rn H e p t y l b r o m i d eC H 3 C H 2 C H 2 ( C H 2 ) 5 C H 3n N o n a n ePreparation of Alkene 1. Dehydrohalogenation of Alkyl Halide 2. Dehydration of Alcohols 3. Dehalogenation of Vicinal Dihalides 4. Reduction of Alkynes Preparation of Alkene 1 . D e h y d r o h a l o g e n a t i o n o f a l k y l h a l i d eC CH X+ K O Ha l c o h o lC C + K X + H 2 OE a s e o f d e h y d r o h a l o g e n a y i o no f a l k y l h a l i d e s 3 o 2 o 1 oE x a m p l e s :C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C lK O H ( a l c o h o l )C H 3 C H 2 H C C H 2n B u t y l c h l o r i d e 1 B u t e n eC H 3 C H 2 C H C l C H 3K O H ( a l c o h o l )C H 3 C H 2 H C C H 2s e c B u t y l c h l o r i d e 1 B u t e n eC H 3 H C C H C H 32 B u t e n e 8 0 % 2 0 %2 . D e h y d r a t i o n o f a l c o h o l sC CH O HC C + H 2 OE a s e o f d e h y d r o g e n a t i o no f a l c o h o l s3 o 2 o 1 oa c i dE x a m p l e s :C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 O H C H 3 C H 2 H C C H 2n B u t y l a l c o h o l 1 B u t e n eC H 3 C H 2 C H O H C H 3 C H 3 C H 2 H C C H 2s e c B u t y l a l c o h o l 1 B u t e n eC H 3 H C C H C H 32 B u t e n ea c i dC H 3 H C C H C H 32 B u t e n eC h i e f p r o d u c ta c i dC h i e f p r o d u c t3 . D e h a l o g e n a t i o n o f v i c i n a l d i h a l i d e s C CX XC C + Z n X 2Z nE x a m p l e s :C H 3 C H B r C H B r C H 32 , 3 D i b r o m o b u t a n eC H 3 H C C H C H 32 B u t e n eZ n4 . R e d u c t i o n o f a l k y n e sR C C RH 2L i n d l a r c a t a l y s tN a o r L i , N H 3C CR RH HS y nC CRHHRA n t iPreparation of Alcohol 1. OxymercurationDemercuration 2. HydroborationOxidation 3. Grignard Synthesis 4. Hydrolysis of Alkyl Halides 5. Hydroxylation of Alkenes Preparation of Alcohol 1 . O x y m e r c u r a t i o n d e m e r c u r a t a i o nC CH g ( O A c ) 2H 2 OC CO H H g O A cN a B H 4C CO H HM e r c u r i c a c e t a t eM a r k o v n i k o va d d i t i o n2 . H y d r o b o r a t i o n O x i d a t i o nC C C CH BC CH O HA n t i M a r k o v n i k o va d d i t i o n( B H 3 ) 2D i b o r a n eH 2 O 2 , O H 3 . G r i g n a r d s y n t h e s i sC O R M g X+ CRO M g X CRO HH 2 O4 . H y d r o l y s i s o f a l k y l h a l i d e sR X + O H ( o r H 2 O ) R O H + X ( o r H X )E x a m p l e s :C H 2 C lN a O HH 2 OC H 2 O HB e n z y l c h l o r i d e B e n z y l a l c o h o lCC H 3H 3 CC H 3C lH 2 O / H+CC H 3H 3 CC H 3O H5 . H y d r o x y l a t i o n o f a l k e n e sC CK M n O4o r H I O4R C O2O HC CO H O HOC CH 2 O , H+C CO HO Hs y n H y d r o x y l a t i o na n t i H y d r o x y l a t i o n6 . A l d o l c o n d e n s a t i o n7 . R e d u c t i o n o f c a r b o n y l c o m p o u n d s8 . R e d u c t i o n o f a c i d a n d e s t e r sPreparation of Halide 1. From Alcohols 2. Halogenation of Certain hydrocarbons 3. Addition of Hydrogen Halide to Alkenes 4. Addition of Halogen to Alkenes and Alkynes 5. Halide Exchange Preparation of Halide 1 . F r o m a l c o h o l sR O H R XH X o r P X 3E x a m p l e s :C H 3 C H 2 C H 2 O Hc o n . H B r o rN a B r , H 2 S O 4 h e a tC H 3 C H 2 C H 2 B rn P r o p y l a l c o h o l n P r o p y l b r o m i d eC H C H 3O HP B r 3C H C H 3B r1 P h e n y l e t h a n o l 1 B r o m o 1 p h e n y l e t h a n eC H 3 C H 2 O H P , I 2 C H 3 C H 2 IE t h y l a l c o h o l E t h y l i o d i d e2 . H a l o g e n a t i o n o f c e r t a i n h y d r o c a r b o n sR H R XX 2E x a m p l e s :C H 3B r 2h vC H 2 B rT o l u e n e B e n z y l b r o m i d eCC H 3C H 3