14有機(jī)含氮化合物-全文預(yù)覽
【正文】 2 NOO +R C H NO HO +硝 基 式 假 酸 式 假酸式具有烯醇式特征。 H +H +C H 2 C H OC H 2 C H O + H 2 N C H 3 + C OC H 2 C O O HC H 2 C O O H 2 H 2 O C O 2N C H 3 C OC O O HC O O HH 2N iO 1 4 步 N C H 3 ON C H 3 O H 顛茄醇 顛茄酮（托品酮） p hC O O HOH+O H C C H O+p hCOHH O ONH HC H 3+p H = 4p hNp hOC H 3OH OH OO HOO+ H C H O + H N ( C H 3 ) 2C H3O HH OH OO HOOC H2N ( C H3)2H OH OO HOOC H2N ( C H3)2 H C l濃 H C lMannich反應(yīng)在醫(yī)藥和生物堿合成中具有廣泛的應(yīng)用價(jià)值。HO+ H C HO+ N ( C H 3 ) 2HH +R C C H C H 2 N ( C H 3 ) 2OR 39。氮原子上連不同取代基時(shí)： N +C 6 H 5H 3 CC 2 H 5O N +O C 6 H 5 C H 3H 5 C 2 ? 3o胺氧化物的 Cope消除反應(yīng) 氧化胺 ? 碳上連有氫，熱分解氧化胺得烯和羥胺。 試 利用徹底甲基化和 Hofmann消除確定 2甲基氫化吡咯結(jié) 構(gòu)的反應(yīng)過(guò)程和所用試劑。 N + ( C H 3 ) 3 I C H 3? 季銨堿制備及 Hofmann消除 R 4 N + X + A g 2 O H 2 O R 4 N + O H + A g X 強(qiáng)堿 C H 3 ( C H 2 ) 7 C H = C H 2 K M n O 4 / C 6 H 6 / H 2 O C H 3 ( C H 2 ) 7 C O O H + H C O O H氯 化 甲 基 三 正 辛 基 銨季銨堿受熱分解，發(fā)生 Hofmann消除反應(yīng) 。 R 3 N + R 39。 試 推測(cè) 相同分子量的伯、仲、叔胺： 1）沸點(diǎn)順序 2）水中的溶解度順序 R N HHNHHRNRHHNHHRN H O HN H O H 2 二 . 胺的化學(xué)性質(zhì) 1. 堿性和成鹽 R N H 2 + H 2 O R N H 3 + + O H 胺的氮原子上有孤對(duì)電子，能結(jié)合水中的質(zhì)子。N)弱于 (OH NR 1R 3R 2NR 1R 3R 2NHH 3 CHs p 31 1 2 . 9 o1 0 5 . 9o 氫氧化 (2羥乙基 ) 三甲銨 (俗名膽堿 ) 碘化四異丙銨 氮原子上連有四個(gè)不同基團(tuán)的季銨化合物具有旋光性， C H 3N +H 5 C 2C H 2 C H = C H 2p hC H 3N +C 2 H 5C H 2 = C H C H 2p h? 芳香胺 NHH氮原子為不等性的 sp3雜化 (具有某些 sp2 特征 ) ? 物理性質(zhì) C H 3 C H 2 O C H 2 C H 3 ( C H 3 C H 2 ) 2 N H C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 O H3 4 . 5 o C 5 6 o C 1 1 7 o C10 胺、 20胺能形成分子間氫鍵。 氨基： NH2 ； 亞氨基： NH C H 3p hH N H C H 3H O H 一 . 胺的命名、結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì) I. 胺類 [簡(jiǎn)單胺 ] 以胺為母體，氮上取代基用 N定位。 II. 芳香重氮鹽和偶氮化合物 芳香重氮鹽的反應(yīng)；偶氮化合物 III. 硝基化合物 結(jié)構(gòu)；芳環(huán)上的親核取代 IV. 生物堿 NC H 3O C O C H C H 2 O Hp hHD()麻黃素 阿托品 N H 3 R N H 2 R 2 N H R 3 N R 4 N + X R 4 N + O H 氨 1 o 胺 2 o 胺 3 o 胺 季 銨 鹽 季 銨 堿 季銨化合物：氮原子上連有四個(gè)烴基的衍生物。 簡(jiǎn)單手性胺易發(fā)生對(duì) 映體的互相轉(zhuǎn)變。O)。 C H
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