畢業(yè)設(shè)計(jì)（論文）-從d-葡萄糖合成溴-α-d-四乙酰葡萄糖的研究(文件)
【正文】 時(shí)。而在靜置反應(yīng)時(shí)，溫度不宜過低，否則將影響產(chǎn)物的合成，而導(dǎo)致產(chǎn)率不理想。因此，可得出結(jié)論：在合成溴αD四乙酰葡萄糖時(shí)，加入葡萄糖時(shí)應(yīng)將溫度控制在3040℃，加入液溴時(shí)應(yīng)盡量在冰水浴下進(jìn)行，保證體系溫度小于20℃。為了確定時(shí)間對反應(yīng)結(jié)果有和影響，特地做了一組對比實(shí)驗(yàn)。（對比)： 表 實(shí)驗(yàn)序號 產(chǎn)量（g） 產(chǎn)率（%） ① ② ③ 從表格中的結(jié)果可以看出，反應(yīng)的時(shí)間對反應(yīng)的結(jié)果是有著較大的作用的。因此，靜置反應(yīng)時(shí)間過長對產(chǎn)物的合成未必有好處。 譜圖分析產(chǎn)物結(jié)構(gòu)IR(KBr)：?(cm1)=2964，1745，1384，1229，1112，1041，923，555，486.(紅外波譜）1H NMR(300MHz，CDCl3)：δ(ppm)=(d，J=，1H，H1)，(t，J=，1H，H4)，(dd，J=，1H，H2)，(dd，J=，1H，H6b)，(ddd，J=，1H，H5)，(m，1H，H6a)，(4s，12H，4COCH3).（氫譜）13C NMR(75MHz，CDCl3)：δ(ppm)=，(4COCH3)，(C1)，(C2)， (C3)，(C5)，(C4)，(C6)，(4COCH3).（碳譜） 由波譜圖分析得出：所合成的產(chǎn)物為溴αD四乙酰葡萄糖，該產(chǎn)物純度較高。 （3）用一般化學(xué)法合成了溴代乙酰葡萄糖并通過熔點(diǎn)測定、紅外光譜法及利用核磁確認(rèn)了反應(yīng)產(chǎn)物為設(shè)計(jì)合成的目標(biāo)產(chǎn)物。從課題的選擇到論文的最終完成，楊老師都始終給予我細(xì)心的指導(dǎo)和不懈的支持。他在實(shí)驗(yàn)儀器和試驗(yàn)藥品供應(yīng)方面給我提供了極大的幫助。在論文即將完成之際，我的心情無法平靜，從開始進(jìn)入課題到論文的順利完成，有多少可敬的師長、同學(xué)、朋友給了我無言的幫助，在這里請接受我誠摯的謝意！ 參考文獻(xiàn)[1][J]，化學(xué)進(jìn)展，2003,15(4): 295～318.[2]Faber in Organic Chemistry [M], New York: Springer Verlag, 1999:280.[3]楊錫洪，解萬翠，王維民，譚志誠，夏詠梅，[J], 食品科學(xué), 2007, 28:178～179.[4] KOENIGS W ,KNORR Synthesis [J]，Ber, 1901,34～957.[5]黎其萬，[J],合成化學(xué)，2004,12(4):391～393 .[6]Schmidtr R ,Michel synthesis of αand βOglycosylim idates。在此，我還要感謝與我同組的方智慧同學(xué)。在此向楊老師表示衷心的感謝和致意。致 謝本論文是在我的導(dǎo)師楊始剛老師的親切關(guān)懷和悉心指導(dǎo)下完成的。然后以紅磷為催化劑，與液溴反應(yīng)，將乙酰基化的葡萄糖進(jìn)行溴化，進(jìn)而得到所要合成的溴αD四乙酰葡萄糖。與設(shè)計(jì)的合成步驟相吻合。而第三組數(shù)據(jù)增加了靜置反應(yīng)的時(shí)間，而產(chǎn)率并為得到提高，反而下降。（設(shè)計(jì)路線） ?在冰水浴下，慢慢加入液溴，然后常溫下靜置一小時(shí)。這是反應(yīng)的較優(yōu)溫度條件。因而導(dǎo)致產(chǎn)率不高。（對比）： 表 溫度對產(chǎn)物產(chǎn)率的影響 實(shí)驗(yàn)序號 產(chǎn)量（g） 產(chǎn)率（%） ① ② ③ ④ 從表格中的結(jié)果可看出，在加入液溴時(shí)由于會(huì)放出大量的熱，易導(dǎo)致溫度急劇升高，而紅磷是低燃點(diǎn)物質(zhì)，易因溫度升高而自燃，從而導(dǎo)致反應(yīng)體系內(nèi)局部溫度過高影響產(chǎn)物的合成。實(shí)驗(yàn)安排如下：（未寫出的合成步驟與設(shè)計(jì)合成步驟一致）①在3040℃水浴溫度下加入葡萄糖；在冰水浴下，慢慢加入液溴，然后常溫下靜置兩小時(shí)。若體系溫度偏低可能會(huì)影響產(chǎn)物溴αD四乙酰葡萄糖的生成，從而影響產(chǎn)物的產(chǎn)率，得不到預(yù)期的效果。不同糖的反應(yīng)控制溫度也有區(qū)別，單糖的溴化溫度比雙糖溴化溫度低，反應(yīng)溫度的控制是實(shí)驗(yàn)的關(guān)鍵。由于常見的異頭效應(yīng)之故，只有α溴化生成物。在乙醇中重結(jié)晶得純化產(chǎn)物。再用25ml飽和NaCl溶液洗滌一次。（），稱取時(shí)要注意安全，在通風(fēng)櫥中進(jìn)行。在分液時(shí)使用二氯甲烷做溶劑比使用氯仿更安全。 我設(shè)想的溴αD四乙酰葡萄糖合成路線 反應(yīng)歷程[20]見圖八，乙酰化糖的還原端碳原子上的乙?；?醛糖的1號碳原子)比其它乙酰基活潑，被鹵原子取代后，生成乙酰糖鹵化物。 (1) 反應(yīng)機(jī)理在堿性條件下，通過相轉(zhuǎn)移催化劑的作用，使酚羥基與堿反應(yīng)生成親核性極強(qiáng)的酚氧負(fù)離子，可以和NaOH反應(yīng)，生成了酚的鈉鹽形式，酚鈉鹽的親核性得到增強(qiáng)，而溴代糖中的溴又很容易離去。由于乙酰基團(tuán)的鄰位參與作用，有利于生成β糖苷，反應(yīng)見圖六[16]。（1) 反應(yīng)機(jī)理 KoenigsKnorr反
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