《含硫含磷化合物》ppt課件(文件)
【正文】 有機(jī)磷殺蟲劑的作用：是破壞膽堿酯酶的正常生理功能，而引起中毒以致死亡。 (C 6 H 5 ) 3 P CR 2O C R 39。 Ph 3 P C R( H )R( H ) Ph 3 P C RR+ － Wittig試劑制?。? ① 制 Wittig試劑不能用三級鹵代烴 (無 α氫 )； ② Wittig試劑對水，空氣極敏感，受熱易分解。 R 3 N O + PPh 3 R 3 N + O PP h 3 膦的親核性比胺強(qiáng)，親核性順序： R3N R2NH RNH2； R3P R2PH RPH2 原因： ① 磷原子比氮原子體積大； ② 膦分子中的鍵角比胺的小。n； 磷：音 l237。 磺酰胺可由磺酰氯與氨或胺作用 (氨解 )得到。但磺酰氯相當(dāng)容易被還原。 磺酸分子中的羥基被鹵素、氨基、烷氧基取代時(shí)，生成磺酸衍生物。 常在合成洗滌劑、染料和藥物中引入磺酸基。O凈結(jié)果： C 4 H 9 LiC l (C H 2 ) 3 Br①②(C H 2 ) 3 ClSSHHSS HC 4H 9LiSSHg C l 2 ,CdC O 3(C H 2 OH) 2 ,H 2 O OH 2R a ne y N i{ 3. 硫葉立德的反應(yīng) + C 4 H 9 Li T H F(C H 3 ) 3 S + I － (C H 3 ) 2 S C H 2+ －0 ℃硫葉立德 硫葉立德是偶極離子，它在 0℃ 以上不穩(wěn)定，但在低溫下可與醛、酮加成，生成環(huán)氧化物。OCH 2 S C H 3O+ － R C C H 2 S C H 3O OR C C H 3OA l HgH 3 O +2. 有機(jī)合成中的反極性策略 R C HOH +HSHS CSSRHC 4 H 9 Li CSSR－R 39。 C 6 H 5 S C H 3 C 4 H 9 LiTH F CH 3 ( C H 2 ) 9 ITH F C 6 H 5 S (C H 2 ) 10 CH 3C 6 H 5 S C H 2－C 6 H 5 SC H 2 C HC 6 H 5OHC 6 H 5 C H O , T H FH 2 O , H +①②C 6 H 5 SC H 2－ DMSO碳負(fù)離子的堿性與 NH相當(dāng)，也是一個(gè)強(qiáng)親核試劑，可進(jìn)行烷基化和羰基加成反應(yīng)。HSR R R (C H 2 ) 4 RH 2R an e y N i 瑞尼 鎳是用 50%鎳和 50%鋁組成的合金，用氫氧化鈉溶液處理，把其中的鋁溶去，剩下具有無數(shù)微孔的鎳，然后經(jīng)水洗、醇洗而制成的。 二甲亞砜 二甲砜 二甲亞砜在有機(jī)反應(yīng)中廣泛用作非質(zhì)子極性溶劑。碘化三甲基锍 锍鹽與季銨鹽類似。 XR S N a+－3. 性質(zhì)和應(yīng)用 (1)硫醚的親核取代反應(yīng)： + CH 3 I( C H 3 ) 2 S OCH 3SCH 3 （ 4) 親核性： RS RO + R 39。 pKa 反應(yīng)現(xiàn)象 CH 3 CH 2 OH 18 不能與稀 NaOH 反應(yīng) CH 3 CH 2 SH 10 .5 能與稀 NaOH 反應(yīng)（成鹽） C 6 H 5 OH 10 不能溶于 NaHCO 3 溶液 C 6 H 5 SH 能溶于 Na HCO 3 溶液（反應(yīng)） 反應(yīng)可用于硫醇、硫酚的定性檢驗(yàn)。 H 2 OOH －SO 2 Cl SHZ n , H 2 SO 4Δ異硫脲鹽 物理性質(zhì)： 分子量低的硫醇具有極難聞的臭味。 OO磺酰氯 磺酰胺 磺酸酯 硫醇、硫酚、硫醚，在相應(yīng)的醇、酚、醚名稱前加 “ 硫 ” 字。 R S ROR S ROO亞砜 砜 亞磺酸和磺酸，可以由硫醇氧化得到。 硫醇 硫酚 硫醚 SH R S R 二硫化物，是過氧化物的相似物。 方式①：價(jià)電子越遷到 3d軌道上，形成由 s、 p、 d的雜化軌道，以 σ鍵形成高價(jià)化合物。 C S R C HSR C RSSSS SS+C S + C S n 原因：硫的 3p軌道比較擴(kuò)散，與碳的 2p軌道不能有效重疊，所以 3p軌道形成的 π鍵不穩(wěn)定。； ； ； 、磷葉立德在有機(jī)合成中的應(yīng)用。 硫、磷電子構(gòu)型的特點(diǎn)： S： 1s
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