《羧酸和取代酸》ppt課件(文件)
【正文】 基上的羥基被取代反應(yīng)的關(guān)系 。 互變異構(gòu)現(xiàn)象 定義； 酮式和烯醇式的互變異構(gòu)； 分子結(jié)構(gòu)與烯醇式的穩(wěn)定性； 乙酰乙酸乙酯的酮式分解和酸式分解 。 取代酸 醇酸的結(jié)構(gòu)不同 ， 受熱脫水的產(chǎn)物不同； 酮酸脫羧的條件 ， 反應(yīng)活性和產(chǎn)物； ?醇酸和 ?酮酸的氧化反應(yīng)及鑒別 。 還原 羧酸衍生物 結(jié) 構(gòu) 四類羧酸衍生物 ， p~?共軛效應(yīng)（ +C） 和誘導(dǎo)效應(yīng) （ ?I） 的強(qiáng)弱不同 ， 直接影響其反應(yīng)活性 。H C HC O O C 2 H 5C O O C 2 H 51 . E t O N a , E t O H2 . s C 4 H 9 B rC H 3 C H 2 C H C HC O O C 2 H 5C O O C 2 H 5C H 3H 3 O +C H 3 C H 2 C H C H 2 C O O HC H 3H C HC O O C 2 H 5C O O C 2 H 51 . E t O N a , E t O H2 . n C 5 H 1 1 B rC H 3 ( C H 2 ) 3 C H 2 C HC O O C 2 H 5C O O C 2 H 51 . E t O N a , E t O H2 . C H 3 I CC O O C 2 H 5C O O C 2 H 5C H 3 ( C H 2 ) 3 C H 2 H 3 C1 . N a O H / H 2 O2 . H C l ,C H 3 ( C H 2 ) 4 C H C O O HC H 3H C HC O O C 2 H 5C O O C 2 H 51 . E t O N a , E t O H2 . B r C 4 H 8 B rC O O C 2 H 5C O O C 2 H 51 . K O H , E t O H2 . H 3 O + ,C O O H羧 酸 羧酸分子中不存在孤立的羰基和羥基 ， 二者通過 p~?共軛效應(yīng)成為一體 ， 形成羧酸特有的官能團(tuán)： — COOH。 （ G = COR COO R、COC H 2 GCOH、 、 C N N O 2 ）C H 3 C C H 3OC H 2 C C H 3O HC H 3 C C H 2 C C H 3OC H 3 C C H C C H 3O HO OC 6 H 5 C C H 2 C C H 3OC 6 H 5 C C H C C H 3O HO O% 80% 99％ O HC H 3 C C H C O C 2 H 5 OC H 3 C C H 2 C O C 2 H 5 O O ％ (1)分解反應(yīng) 酮式分解 CH 3 CCH 2 C OC 2 H 5 O OH 2 OOH CH 3 CCH 2 CO O OH + CH3 CCH 3 O酸式分解 CH 3 CCH 2 C O C 2 H 5 O OOH 濃 2 C H 3 C OO + C 2 H 5 OH (四 )重要個(gè)別化合物 （ p274） (2)取代反應(yīng) C 2 H 5 ONaCH 3 C C H C OC 2 H 5O OHCH 3 C C H C O C 2 H 5O ONa +RXCH 3 C C H C O C 2 H 5O OR167。 p： — OH為鄰對(duì)位致活基 → — OH的 +C效應(yīng)使苯環(huán)對(duì)位電子密度顯著增大 →— COO 穩(wěn)定性 ↓→酸性 ↓ m： 苯環(huán)間位電子密度增大不明顯 ， 對(duì) —COOH的影響主要是 I 效應(yīng) →酸性 ↑ o： — OH的 +C效應(yīng)對(duì) — COOH的影響與 p相同 ， 但分子內(nèi)氫鍵的形成 →— COO 穩(wěn)定性 ? →酸性 ?。H2O/OH? NH3 OR C N H 2H2O/H+, ? NH3 R39。 168。OR C N H 2 (3)氨解 +NH3 RCONH2 + HCl RCONH2+RCOONH4 RCONH2+R?OH ? OR C C lOOR C O C ROR C O R 39。R CON H 2CLOR (二 )物理性質(zhì) 酰鹵 、 酸酐和酯各自的分子間不能締合 ，. 和 . 低于相應(yīng)的羧酸 ， 在水中的溶解度較小 ， 低級(jí)酰鹵遇水可發(fā)生水解反應(yīng) 。 C C l 3 C O O H +C H C l 3 C O 2C O O HC O O HH C O O H + C O 2Ⅰ Ⅱ + C O 2C H 3 C O O HC O O HH O O C C H 2Ⅲ +C H 3 C C C O O HC H 3C H 3OC H 3 C C HC H 3C H 3OC O 2Ⅳ C O O HC H3OC O O HC H3C H3OHC H3③ 丁二酸和戊二酸加熱時(shí)不脫羧。 OR CON aN a O H C a O +HR N a C O3在實(shí)驗(yàn)室用來制備甲烷。 ROH：碳氧鍵斷 (4)酰胺的生成 H 2 OR C N H 2OP 2 O 5H 2 O R C NR C O HN H 3 R C O N H4O O25℃ H 2 S O 4R C O H + H O R 39。 順式：熔點(diǎn)低、酸性強(qiáng) (三 )化學(xué) 性質(zhì) (p248) R C O O H + H 2 O R C O O + H 3 O + p ~π 共軛 → RCOO穩(wěn)定性 ↑→ [H+]↑ (1)酸性次序 RCOOH H2CO3 ArOH H2O ROH RC? CH (2)
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