《有機(jī)化學(xué)第三章》ppt課件(文件)
【正文】 推電子誘導(dǎo)效應(yīng) “ +I ” 拉電子基 比氫原子電負(fù)性大的原子或基團(tuán)推電子基 比氫原子電負(fù)性小的原子或基團(tuán) NR3＞ NO2＞ CN＞ F＞ Cl＞ Br＞ I＞ COOH＞ OCH3＞ OH＞ C6H6 C(CH3)3 ＞ CH(CH3)2 ＞ CH2CH3 ＞ CH3 誘導(dǎo)效應(yīng)的特點(diǎn) : 傳遞性（但迅速減弱，到第四個(gè)原子時(shí)其影響可忽略不計(jì)） 共軛效應(yīng)H2C=CH2， π鍵的兩個(gè) p電子的運(yùn)動(dòng)范圍局限在兩個(gè)碳原子之間，這叫做 定域運(yùn)動(dòng) ， CH2=CHCH=CH2中，可以看作兩個(gè)孤立的雙鍵重合在一起， p電子的運(yùn)動(dòng)范圍不再局限在兩個(gè)碳原子之間，而是擴(kuò)充到四個(gè)碳原子之間，這叫做 離域現(xiàn)象 。特點(diǎn)：沿共軛體系傳遞不受距離的限制。機(jī)理應(yīng)用：二、游離基型的加成反應(yīng)(1)第六節(jié)第六節(jié) 烯烴的制備烯烴的制備2. 醇脫水醇在無(wú)機(jī)酸催化劑存在下加熱時(shí)，失去一分子水而得到相應(yīng)的烯烴。 親電加成反應(yīng)歷程 由 親電試劑 的進(jìn)攻引起的加成反應(yīng)親電試劑 具有親電性能的試劑 烯烴與 鹵 素的加成反應(yīng)過(guò)程中，發(fā)生了共價(jià)鍵的異裂而形成離子，它是 離子型的親電加成反應(yīng)．烯烴雙鍵具有供電子的性質(zhì)！親電加成反應(yīng)Cl溴翁離子?－?+?配合物配合物 馬氏規(guī)則馬氏規(guī)則一、烯烴的親電加成反應(yīng)歷程（一）酸性試劑 HZ的加成：HCl的加成反應(yīng)歷程碳正離子的相對(duì)穩(wěn)定性：碳正離子的相對(duì)穩(wěn)定性：＞＞＞＞ ＞＞(甲基（或烷基）是排斥電子的基團(tuán) )從反應(yīng)的過(guò)渡態(tài)的穩(wěn)定性來(lái)考慮：（正電荷分散在 H和 C2上，）（正電荷在 C2上）以丙烯為例 :二 )、與鹵素的加成（ 1）（ 2）說(shuō)明反應(yīng)是分兩步進(jìn)行的，若一步完成，則應(yīng)只有一種產(chǎn)物 1， 2二溴乙烷。共軛分子中任何一個(gè)原子受到外界試劑的作用，其它部分可以馬上受到影響。① 銀催化氧化② PdCl2CuCl2催化氧化③ 烴的氨氧化反應(yīng)把丙烯中的甲基氧化為氰基 (CN)四、聚合反應(yīng)六、 ?氫 的取代反應(yīng) αH reaction of double bond P63℃親電 加成反應(yīng)自由基 取代反應(yīng)Cl— Cl ? 2Cl*Cl*+HCH3CH=CH2?*CH2CH3CH=CH2+HCl自由基取代反應(yīng)反應(yīng)歷程 ：*CH2CH3C
教學(xué)課件相關(guān)推薦
鄂ICP備17016276號(hào)-1