【正文】
平面上振動(dòng)的光稱為平面偏振光 (或解稱偏振光 )。ORGANIC CHEMISTRY 第五章 旋光異構(gòu) Spring 2021 Optical Isomerism 立體異構(gòu) :分子中原子互相連接的次序相同,但空間排列的方式不同,因而呈現(xiàn)的異構(gòu)現(xiàn)象。 二 旋光物質(zhì)和不旋光物質(zhì) 1 物質(zhì)的旋光性 :能使偏振光振動(dòng)平面轉(zhuǎn)動(dòng)一個(gè)角度的性質(zhì)稱為物質(zhì)的旋光性或叫光學(xué)活性。 () 6 旋光儀 : 測定物質(zhì)旋光度的儀器 (結(jié)構(gòu) ) 三 旋光度和比旋光度 1 旋光度 :旋光物質(zhì)使偏振光振動(dòng)平面旋轉(zhuǎn)的角度。 ? [?]?t = l(dm) ? c(g/ml) 如果是純液體 , 可將公式中的 c換成液體的密度 d即可 。 5. 2 手性和對映體 一 、 手性的概念 手性: 物體和它的鏡象不能重疊 , 這種特征稱為手性 , 手性同樣存在于微觀世界中的分子中 。 { 對稱面 對稱軸 對稱中心 對稱性 若一個(gè)分子中沒有上述任何一種對稱因素,這種分子就叫 不對稱分子 ,不對稱分子就有手性 三、對稱性 對稱面和對稱中心 對稱面 :假如有一個(gè)平面可以把分子分割成兩部分。有旋光性。 可拆分成右旋和左旋兩個(gè)有旋光活性的異構(gòu) 非手性環(huán)境中 , 對映體的物理化學(xué)特性沒有區(qū)別 這一對對映體都是手性分子,都具有旋光性,使偏振光旋轉(zhuǎn)的角度相同,即旋光度相同,但方向相反,分別是左旋( )和右旋( +),分別用 ( ) 乳酸 和 ( +) 乳酸 表示。 5. 3 含一個(gè)手性碳原子的 開鏈化合物的對映異構(gòu) H O HC O O HC H 3H O HC O O HC H 3 橫向基團(tuán)位于平面的前方 豎向基團(tuán)位于平面的后方 CC O O HC H 3H O H CC O O HC H 3H O H 透視式 費(fèi)歇爾投影式 處理 Fischer投影式的注意事項(xiàng) 1. 在紙面上平移,構(gòu)型不變 2. 在平面上旋轉(zhuǎn) 180176。 ,得到對映體 C O2HO HHC H3H O2CO HHC H3C O2HO HHC H39 02 7 0對 映 體3. 離開平面翻轉(zhuǎn) 180176。 C O2HO HHC H3互 換 偶 數(shù) 次取 代 基 位 置C O2HH OHC H3相 同每旋轉(zhuǎn) 90?, 構(gòu)型改變一次;兩個(gè)基團(tuán)調(diào)換 , 構(gòu)型改變;旋轉(zhuǎn) 180?, 構(gòu)型不變; 課堂練習(xí) 下列各對化合物是否為同一構(gòu)型 C H OO HHC H 2 O HC H OO H HC H 2 O HC H OO HHC H 2 O H C H OO H HC H 2 O HI II I I 二 構(gòu)型的標(biāo)記 構(gòu)型的 R, S命名規(guī)則 含一個(gè)手性 C原子化合物 Cabcd,如果 a b c d 將 d置于遠(yuǎn)離觀察者的位置,當(dāng) a,b,c為 順時(shí)針 ,為 R構(gòu)型 ,若為 逆時(shí)針 ,則為 S構(gòu)型。 R-構(gòu)型 例: 乳酸 C H 3 C H C O O HO HH C H 3O HC O O HHOHCH3C O O H1 2 3 R 1 2 3 S H C 6 H 5N H 2C O O HCH 3 C 6 H 5C 2 H 5HH C 2 H 5C H 3C 6 H 5C 2 H 5 HBrC O O H課堂練習(xí):指出下列化合物的R或S構(gòu)型 R S R S 用費(fèi)歇爾投影式確定構(gòu)型時(shí) , 在紙面上觀察 : 當(dāng)最小基團(tuán)處在上方或下方 (即處于豎線的位置 )時(shí): 如 a,b,c為順時(shí)針時(shí) , 為 R構(gòu)型;為逆時(shí)針時(shí) , 為 S構(gòu)型 。 當(dāng)有 n個(gè)不相同的手性 C原子,有 2n個(gè)旋光異構(gòu)體, 2n1對外消旋體, I