orgch19縮合反應(yīng)簡介-wenkub
2023-05-21 19:17:14 本頁面
【正文】 O C 2 H 5C O O C 2 H 52C H 3 C H 2 O N aOOC H 3 C H 2 OO C H 2 C H 32) 13 b二羰基化合物在合成中的應(yīng)用： 首先， b二羰基化合物 (廣義 )指類似如下結(jié)構(gòu) : C H 3 COC H 2 COO C 2 H 5 C H 3 COC H 2 COC H 3C 2 H 5 O COC H 2 COO C 2 H 5 C C H 2 COC H 3Nb二羰基化合物共有特點(diǎn)是具有活潑亞甲基，也就是說活潑亞甲基具有相當(dāng)?shù)乃嵝浴? 注意： 酯縮合時(shí)如果酯的 a為有烴基取代基，則應(yīng)使用更強(qiáng)的堿 (如三苯甲基鈉 )作為酯縮合反應(yīng)的催化劑。這個(gè)反應(yīng)理論上催化劑是醇鈉，實(shí)際使用的少量的金屬鈉；此外，根據(jù)實(shí)際情況還使用 NaH、叔丁基鈉。 反應(yīng)機(jī)理如下頁： 4 R C H2C O O C2H5C 2 H 5 O C2H5O HR C H C O O C 2 H 5R C H 2 C O C 2 H 5OR C H 2 C C H C O O C 2 H 5O C 2 H 5ROR C H 2 C C H C O O C 2 H 5OR C H 3 C H 3 O從反應(yīng)機(jī)理看，醇鈉是催化劑而不是試劑。 9 實(shí)際上酮也可以參與類似混合酯縮合的反應(yīng) H C O C 2 H 5O+ C H 3 C H 2 O N aOC H O10 b羰基酸酯的特性 1)與 FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)； 2)與 Cu2+產(chǎn)生結(jié)晶 (實(shí)際上是形成了一種絡(luò)合物 )； 3)在強(qiáng)堿中溶解； 4）與肼、苯肼以及羥基胺反應(yīng)。上述四個(gè)化合物活潑亞甲基的 pKa分別是 1 1 9。RC H C O C H3R 39。C O O HO HH3OO HH3O16 胺甲基化 (Mannick反應(yīng)，滿尼克反應(yīng) ) CH+ CO+ NHC C N原 料 ( A ) 上 的 H 一 般 是 羰 基 的 a H ， 也 可 以 是 C N 或 N O2的 a H ；原 料 ( B ) 一 般 是 甲 醛 ；原 料 ( C ) 最 好 是 二 級(jí) 胺 。 belladonna源于意大利語的 bella donna，意為“漂亮女人”。 24 C H2C H2C H OC H O+ C H3N H2C H2C O O HC OC H2C O O H+
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