【正文】 本科畢業(yè)論文BACHELOR DISSERTATION水楊醛水楊酰腙的合成及其抑菌性能SYNTHESIS AND ANTIBACTERIAL PROPERTY OF SALICYLALDEHYDE SALICYLHYDRAZONE 鄭重聲明本人的畢業(yè)論文 (設(shè)計(jì)) 是在 老師的指導(dǎo)下獨(dú)立撰寫并完成的。畢業(yè)論文（設(shè)計(jì)）沒有剽竊、抄襲、造假等違反學(xué)術(shù)道德、學(xué)術(shù)規(guī)范和侵權(quán)行為，本人愿意承擔(dān)由此產(chǎn)生的各種后果，直至法律責(zé)任；并可通過網(wǎng)絡(luò)受公眾的查詢，特此鄭重聲明！ 畢業(yè)論文作者（簽名）： 年 月 日 目 錄摘 要 1ABSTRACT 21 前言 3 水楊醛及其衍生物的概述 3 酰腙的概述 4 選題的目的與意義 52 材料與方法 6 實(shí)驗(yàn)材料 6 主要試劑與藥品 6 主要儀器 6 實(shí)驗(yàn)方法 7 水楊醛水楊酰腙制備原理 7 水楊酰肼的合成 7 水楊醛水楊酰腙的合成 73結(jié)果與分析 8 8 反應(yīng)溫度對水楊醛水楊酰腙產(chǎn)率的影響 8 回流時(shí)間對水楊醛水楊酰腙產(chǎn)率的影響 8 反應(yīng)物的配比對水楊醛水楊酰腙產(chǎn)率的影響 9 反應(yīng)產(chǎn)物的表征 9 產(chǎn)物熔點(diǎn)的測定 9 產(chǎn)物紅外波譜的測定 10 產(chǎn)物紫外波譜的測定 12 抑菌活性的測定 13 固體培養(yǎng)基的制備與滅菌 13 菌懸液的制備與接種 13 抗菌藥物溶液的配制 13 濾紙片抑菌圈法實(shí)驗(yàn)步驟 13 抑菌性效果及分析 144 結(jié)論 14參考文獻(xiàn) 16致 謝 19摘 要水楊醛是一種香料，也是用途極廣的有機(jī)合成中間體。水楊酰肼是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥的中間體，具有抗霉菌、抗腫瘤、抗結(jié)核作用。本文以水楊酸甲酯與水合肼等為原料，制備了水楊酰肼，然后通過水楊酰肼與水楊醛的縮合反應(yīng)，合成了水楊醛水楊酰腙。測定了產(chǎn)物的熔點(diǎn)，并用紅外光譜和紫外光譜對產(chǎn)物水楊醛水楊酰腙的結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征。研究了反應(yīng)溫度、加熱回流時(shí)間和反應(yīng)物投料比對產(chǎn)率的影響，測定了產(chǎn)物對大腸桿菌、金黃色葡萄球菌和銅綠假單孢桿菌的抑菌活性。結(jié)果表明在溫度為80℃，加熱回流時(shí)間為2h和原料摩爾比為1:%。，對銅綠假單孢桿菌，大腸桿菌有抑菌活性，其中對銅綠假單孢桿菌抑菌活性最好。但對金黃色葡萄球菌沒有明顯抑菌活性。關(guān)鍵詞：水楊醛；水楊酰肼；水楊醛水楊酰腙；合成；波譜；抑菌活性ABSTRACT Salicylicaldehyde is a kind of spices and it is an useful intermediate in organic synthesis. Salicylhydrazide is used as intermediate in medicine and pesticide synthesis. Salicylhydrazide has antifungal, antitumor and antituberculosis effect. In this article, methyl salicylate and hydrazine hydrate were used as raw materials to prepare for salicylhydrazide, and salicylaldehyde salicylhydrazone was synthesized through the condensation reaction between salicylhydrazide and salicylaldehyde. The structures of salicylaldehyde salicylhydrazone were determined by the melting point and characterized by IR spectra and UV spectra. The influence of reaction temperature, refluxed time and reactant feed ratio on the yield were studied. Antibacterial activity to , staphylococcus aureus, and were determined. And it was showed that under the conditions of the temperature of 80℃, refluxed time for 2h and the molar ratio of 1:, the yield can be as high as %. When the concentration of , the product has antibacterial activity against and . The antibacterial activity against is best and the average diameter of the bacteriostatic ring is . But it has no obvious antibacterial activity against staphylococcus aureus. Keywords: salicylaldehyde。 salicylhydrazide。 salicylaldehyde salicylhydrazone。 synthesize。 spectrum。 antibacterial activity21 前言 水楊醛及其衍生物的概述水楊醛是芳香醛類化合物的一種。芳香醛廣泛分布在自然界，在有機(jī)合成中是一種極為重要的原料和有機(jī)合成中間體[1]，也是動(dòng)植物代謝過程中十分重要的中間體，由于其在國內(nèi)外應(yīng)用非常廣泛，長期以來倍受有機(jī)工作者的關(guān)注，對其的合成方法也一直處于探索研究中。人們力求尋找一種最佳的合成方案，以使越來越多的產(chǎn)品逐漸地被推向工業(yè)化，因此芳香醛在農(nóng)藥、醫(yī)藥、石油化工、染料等方面都起著舉足重輕的作用，具有廣泛的市場前景。研究合成芳香醛的方法[2]很多，Sommelet反應(yīng)作為一種重要的方法而被研究和應(yīng)用。Sommelet反應(yīng)是制備芳香醛的一種重要而有效的方法，因其原料廉價(jià)，操作簡單而倍受有機(jī)工作者的關(guān)注。長期以來，一直處于探索研究中。傳統(tǒng)的Sommelet反應(yīng)是以鹵化芐及其衍生物為原料，與六亞甲基四胺反應(yīng)生成季銨鹽，該季銨鹽在水解的時(shí)候，是否生成醛取決于溶液的pH值，僅當(dāng)pH值在3～6的條件下水解才能得到相應(yīng)的芳香醛。水楊醛(SAL)，又名鄰羥基苯甲醛，常溫下為油狀液體,有苦杏仁味,可用于制造香豆素和配制紫羅蘭酮等香料，還可以用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料、鰲合劑等精細(xì)化工領(lǐng)域中[3]。水楊醛是一種廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥和香料工業(yè)，是一種用途廣泛的精細(xì)化工中間體，應(yīng)用于農(nóng)藥、醫(yī)藥、和香料的生產(chǎn)，它作為反應(yīng)中間體發(fā)揮著重大的作用。其工業(yè)生產(chǎn)是用Reimer–Tiemann反應(yīng)(R–T反應(yīng))制得的[4]，R–T反應(yīng)以苯酚為原料，先與氫氧化鈉溶液生成酚鈉鹽，然后再加入氯仿，使苯環(huán)甲?；渲饕a(chǎn)物是SAL[5]。低濃度的水楊醛除具有一定的香味外，還具有很強(qiáng)的、足以降低細(xì)菌活性的能力，常作為防腐劑用于香精和香料中。水楊醛可用于制備香豆素和配制紫羅蘭酮等香料，香豆素應(yīng)用廣泛，在合成香料家族中占有重要位置，是主要的豆香香料之一。水楊醛可用于制備抗菌藥和抗咳喘藥，以水楊醛為原料合成的鹵代水楊醛具有很好的抑菌作用，對大腸桿菌、枯草桿菌、金黃色葡萄球菌等均具有很好的抑菌作用[6]?？箍却幋葘幰彩且运畻钊槠鹗荚系?，在醫(yī)藥上還可以用水楊醛來制備擬腎上腺素。水楊醛廣泛應(yīng)用于農(nóng)藥的合成，以水楊醛、精胺為原料合成的水楊醛縮精胺席夫堿及其銅、鋅、鎳配合物具有較好的消滅紅蜘蛛的生物活性[7]。以水楊醛為起始原料合成的嘧啶氧芐胺類化合物作為新型SAL抑制劑類除草劑，具有廣譜、高效、低毒、低殘留、高選擇性和與環(huán)境良好的兼容性等特點(diǎn)[8]。水楊醛與硝酸反應(yīng)制得的3–硝基水楊醛、5–硝基水楊醛、3,