光譜部分綜合練習(xí)題(已修改)
2025-06-19 21:17 本頁(yè)面
【正文】 光譜部分綜合練習(xí)題一、推測(cè)結(jié)構(gòu)1．化合物 A，C 9H18O2，對(duì)堿穩(wěn)定，經(jīng)酸性水解得到 B，C 7H14O2 和 C，C 2H6O，B 與Ag(NH3)2+反應(yīng)后酸化得到 D，D 經(jīng)碘仿反應(yīng)后再酸化得到 E，E 加熱得到 F，C 6H8O3，F(xiàn)的 IR 主要特征是：1755cm 1 和 1820 cm1；F 的 1HNMR 數(shù)據(jù)為：δ （3H ，d） ；（1H，m） ；（2H，q） 。推出 A 到 F 各化合物的結(jié)構(gòu)。 （中科院 2022）2．化合物 A，C 10H12O2，其 IR 在 1735 cm1 有強(qiáng)吸收，3010 cm1 有中等強(qiáng)度的吸收；其 1HNMR 數(shù)據(jù)如下： δ H：（3H，t ） ；（2H，q） ；（2H，s） ；（5H ，m ） 。寫(xiě)出 A 的結(jié)構(gòu)式，并指出 IR、 HNMR 各峰的歸屬。 （中科院 2022）3．某化合物的元素分析表明只含有 C、H、O，最簡(jiǎn)式為 C5H10O，IR 在 1720 cm1 有強(qiáng)吸收，2720 cm 1 無(wú)吸收，該化合物的質(zhì)譜圖如下：試推測(cè)該化合物的結(jié)構(gòu)，并說(shuō)明 m/e=458 和 71 等主要碎片的生成途徑。 （中科院2022）4．有一個(gè)化合物分子式為 C5H10O，紅外和核磁共振數(shù)據(jù)如下：1HNMRδ： （6H，d） 、（3H ，s） 、（1H，m） ；IR：1720cm 1。請(qǐng)推導(dǎo)其結(jié)構(gòu)，并表明各峰的歸屬。 （東華大學(xué) 2022）第 3 題圖（中科院 2022）5．化合物 A 的分子式為 C6H12O3，其 IR 在 1710cm1 有一強(qiáng)吸收峰；當(dāng) A 在 NaOH 中用碘處理時(shí)，則有黃色沉淀生成。當(dāng) A 用 Tollen 試劑處理時(shí)無(wú)反應(yīng)發(fā)生。假如 A 先用稀硫酸處理后再與 Tollen 試劑反應(yīng)時(shí)，則在試管中有銀鏡形成。化合物 A 的 1HNMR 譜圖數(shù)據(jù)如下：（s） 、（d） 、（6H，s） 、（t ） 。請(qǐng)給出化合物 A 的結(jié)構(gòu)式及各峰的歸屬（東華大學(xué) 2022） 。6．有一化合物 X（C 10H14O）溶于 NaOH 水溶液中而不溶于碳酸氫鈉水溶液中。它與溴在水中生成二溴代物 C10H12Br2O。X 的 IR 譜在 3250cm1 有一個(gè)寬峰，在 830cm1 有一強(qiáng)吸收。其 1HNMR 譜圖數(shù)據(jù)如下：（9H ，s） 、（ 1H，s） 、（4H，m） 。給出X 的結(jié)構(gòu)及各吸收峰的歸屬。 （東華大學(xué) 2022）7．化合物 A（C 4H8O3） ，IR 在 1710 和 3100 有吸收峰， 1HNMR 如下：（3H，t） ，(2H,q)， (2H,s)，（1H ， s） 。推出結(jié)構(gòu)并標(biāo)明各吸收峰的歸屬。 （廈門(mén)大學(xué) 2022）8．某化合物（C 7H12O4） ，IR 在 1735cm1 有強(qiáng)吸收， 1HNMR 譜圖如下，寫(xiě)出此化合物的結(jié)構(gòu)。 （廈門(mén)大學(xué) 2022）9．根據(jù)下列分子式、IR 數(shù)據(jù)及 1HNMR 譜圖，分別寫(xiě)出化合物 A 和 B 的結(jié)構(gòu)式。A：C 10H12O，IR：1710cm 1。 （廈門(mén)大學(xué) 2022）B：C 5H9ClO2； IR：1735 cm 110．根據(jù)所給的光譜數(shù)據(jù)推測(cè)結(jié)構(gòu)（廈門(mén)大學(xué) 2022）：（1）化合物 A（C 4H8O3） ，IR 25003100（寬） ，1710cm 1（2）化合物 B（C 5H10O2） ，IR 1735 cm 1。11．根據(jù)下列合成路線(xiàn)，寫(xiě)出化合物 AM 的結(jié)構(gòu)式。A BNH3300?CKMnO4?CH3CH3?( ) ( )C D EBr2NaOH HOAc( ) ( ) ( )化合物 E 的光譜數(shù)據(jù)如下：MS（ m/z）：137 （59%） ；119（100%） ；93（97% ） ；92（59%）IR：3490、33002400（寬峰） 、166124765cm 11HNMR（ppm）：（三重峰，J=8Hz，1H ） 、（二重峰， J=8Hz，1H） 、（三重峰，J=8Hz，1H） 、（二重峰，J=8Hz ，1H） 、（寬單峰，3H，加 D2O 后消失） 。 （廈門(mén)大學(xué) 2022）12．Phenacetin（分子式 C10H13NO2）是一種解熱鎮(zhèn)痛藥物， 1HNMR 及 IR 譜圖如下。與 NaOH 水溶液共熱時(shí)，生成化合物 A（C 8H11NO）和乙酸鈉。請(qǐng)寫(xiě)出 Phenacetin 和化合物 A 的結(jié)構(gòu)式（廈門(mén)大學(xué) 2022）13．根據(jù)下列合成路線(xiàn)，寫(xiě)出化合物 A 到 F 的結(jié)構(gòu)。 （20 分）MgTHF,?Ac2OAlCl3+Br2 A B C DFe OH/H+OHE FH2O,H+?i. D,?i. H3O+H3CO PhO化合物 B 與 F 的光譜數(shù)據(jù)如下：化合物 B：IR（KBr）：1660cm 1； 1HNMR（CDCl 3）譜圖如下：化合物 F：IR（KBr）：3455 和 1655cm1；MS： m/z=332（p. 82% ） 、225（85% ） 、213（100%） 、147 （37% ） 、106（48%） 、77（25%） 、43（25%） ；1HNMR（CDCl 3）：（s, 3H） 、(s, 1H，加 D2O 消失)、（s，3H） 、（m，13H） 。14．某化合物 A 分子式為 C8H16O，不與 Na、NaOH 及 KMnO4 反應(yīng)，而能與濃的氫碘酸作用生成化合物 B，C 7H14O，B 與濃硫酸共熱生成化合物 C，C 7H12，C 經(jīng)臭氧化水解后得到產(chǎn)物 D，C 7H12O2，D 的 IR 圖上在 17501700 cm1 有強(qiáng)吸收，而在 1HNMR 譜圖上有兩組峰具有如下特征：一組為 10（1H ，t） ，另一組在 2（3H，s） 。C 在過(guò)氧化物存在下與氫溴酸作用得到 E，C 7H13Br，E 經(jīng)水解得到化合物 B。試推導(dǎo)出化合 A 到 E 的結(jié)構(gòu)。 （蘇州大學(xué) 2022）15．化合物 A，C 9H12O，IR 在 3600 cm3030 cm 760 cm 700cm 1 有特征吸收；HNMR 譜數(shù)據(jù)如下： （5H，s） 、（1H ，t ） 、（1H，s） 、（2H，m） 、（3H，t） 。推出 A 的結(jié)構(gòu)。 （蘇州大學(xué) 2022）16．化合物 A，C 7H15N，與碘甲烷反應(yīng)得到一個(gè)水溶性化合物 B，C 8H18NI，B 與AgOH 的懸浮水溶液加熱得到 C，C 8H17N，當(dāng) C 再與碘甲烷反應(yīng)并與 AgOH 的懸浮水溶液加熱得到 D，C 6H10 和三甲胺。 D 能吸收 2mol 氫氣得到 E，C 6H14。E 的 NMR 譜顯示一個(gè)七重峰和一個(gè)雙峰，它們的相對(duì)強(qiáng)度比為 1：6。試推測(cè) A、B、C、D 的結(jié)構(gòu)。 （蘇州大學(xué)2022）17．化合物 A 和 B，化學(xué)式均為 C10H12O，IR：1720 cm 1 處均有強(qiáng)吸收；NMR：（A）：（5H，s） 、（2H ，s） 、（2H，q） 、（3H，t） ；（B）：（5H，s） 、（2H，t ） 、（2H，t ） 、（3H，s） 。試推出 A、B 的結(jié)構(gòu)。（蘇州大學(xué) 2022）18．化合物 C8H11N，具有旋光性，可溶于稀鹽酸水溶液中，與 HNO2 反應(yīng)放出氮?dú)猓籒MR 在約 有吸收峰。推測(cè)其結(jié)構(gòu)。 （蘇州大學(xué) 2022）19．某化合物 A（C 7H12O3）用 I2/NaOH 處理給出黃色沉淀，A 與 2，4二硝基苯肼給出黃色沉淀。A 與 FeCl3 溶液顯色。A 用稀的 Na
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