【正文】 《化學(xué)制藥工藝學(xué)習(xí)題集》（自考專升本使用）鄭州大學(xué)藥學(xué)院 編第一章 緒論一、名詞解釋1. 制藥工藝學(xué)2. 化學(xué)制藥工藝學(xué)3. 制劑工藝學(xué)4．新藥研發(fā)5. 清潔技術(shù)二、填空1. 制藥工業(yè)是一個(gè) 高技術(shù)產(chǎn)業(yè)，研究開(kāi)發(fā) 和不斷改進(jìn) 是當(dāng)今世界各國(guó)制藥企業(yè)在競(jìng)爭(zhēng)中求得生存與發(fā)展的基本條件2. 制藥工業(yè)是一個(gè)以__________________為基礎(chǔ)的朝陽(yáng)產(chǎn)業(yè)。3. 世界制藥工業(yè)的發(fā)展動(dòng)向?yàn)椋? 、 、 、 4．制藥工藝是___________________橋梁與瓶頸，對(duì)工藝的研究是加速產(chǎn)業(yè)化的一個(gè)重要方面。5．清潔技術(shù)的目標(biāo)是____________本來(lái)要排放的污染物，實(shí)現(xiàn)____________的循環(huán)利用策略。三、簡(jiǎn)答題1. 制藥工業(yè)的特殊性主要表現(xiàn)在哪幾方面？2. 制藥工業(yè)的特點(diǎn)有哪幾方面？3．新藥研發(fā)的內(nèi)容是什么？4．我國(guó)制藥工業(yè)的發(fā)展方向有哪些？5． 針對(duì)當(dāng)前我國(guó)化學(xué)藥品生產(chǎn)所面臨的問(wèn)題，如何提高我國(guó)醫(yī)藥企業(yè)的研發(fā)能力？第二章 藥物工藝路線設(shè)計(jì)和選擇一、名詞解釋1. 全合成制藥2. 半合成制藥3. 手性制藥4. 藥物的工藝路線5. 倒推法或逆向合成分析或追溯求源法6. 類型反應(yīng)法7．Sandmeyer反應(yīng)8．Mannich反應(yīng)：9． “一勺燴”或“一鍋煮”10. 分子對(duì)稱法：二、填空1. 是藥物生產(chǎn)技術(shù)的基礎(chǔ)和依據(jù)。工藝路線的 和 是衡量生產(chǎn)技術(shù)高低的尺度。2. 在設(shè)計(jì)藥物的合成路線時(shí)，首先應(yīng)從 入手，然后根據(jù)其 特點(diǎn)，采取相應(yīng)的設(shè)計(jì)方法。 3. 在制定化學(xué)制藥工藝實(shí)驗(yàn)研究方案時(shí)，還必須對(duì)反應(yīng)類型作必要的考察，闡明所組成的化學(xué)反應(yīng)類型到底是 還是 反應(yīng)。4．從收率的角度看，應(yīng)該把收率低的單元反應(yīng)放在 ，收率高的反應(yīng)步驟放在 。5． 在考慮合理安排工序次序時(shí)，應(yīng)該把價(jià)格較貴的原料放在 使用。6． 工業(yè)生產(chǎn)上愿意采用 反應(yīng)，可穩(wěn)定生產(chǎn)，減輕操作個(gè)人勞動(dòng)強(qiáng)度。7．藥物分子中具有______________等碳—雜鍵的部位，乃是該分子的拆鍵部位，亦即其合成時(shí)的連接部位。 8．抗炎藥布洛芬的結(jié)構(gòu)式是________________，其合成路線很多，但其共同的起始原料為_(kāi)_____________。9．應(yīng)用類型反應(yīng)法進(jìn)行藥物或中間體的工藝設(shè)計(jì)時(shí)，如果功能基的形成與轉(zhuǎn)化的單元反應(yīng)排列方法出現(xiàn)兩種或兩種以上不同安排時(shí)，不僅需要從理論上___________________，而且還要從實(shí)踐上____________________________等進(jìn)行實(shí)驗(yàn)研究，經(jīng)過(guò)實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)及選優(yōu)方法遴選，反復(fù)比較來(lái)選定。10. 在應(yīng)用模擬類推法設(shè)計(jì)藥物工藝路線時(shí)，還必須和_____________對(duì)比，并注意對(duì)比_____________和 _____________的差異。11. 對(duì)于___________________衍生物的合成設(shè)計(jì)，?？赏ㄟ^(guò)查閱有關(guān)文獻(xiàn)專著、綜述或化學(xué)文獻(xiàn)，找到若干可供_____________的方法。12. 選擇工藝路線，首先應(yīng)考慮每一合成路線所用的各種原輔材料的來(lái)源、規(guī)格和供應(yīng)情況，其基本要求是____________________。13. 由對(duì)硝基苯酚為原料制備撲熱息痛時(shí)可應(yīng)用______________工藝。14． 采用“一勺燴”工藝，必須首先弄清各步反應(yīng)的歷程和工藝條件，只有在搞清楚______________________________________________________________________________________________________________，才能實(shí)現(xiàn)這種改革目標(biāo)。15. 普萘洛爾的合成中采用_______________________技術(shù)，可以提高收率和產(chǎn)品純度。 三、單項(xiàng)選擇題（下列各題有A、B、C、D 四個(gè)備選答案，請(qǐng)選擇一個(gè)最佳答案）1． 工業(yè)上最適合的反應(yīng)類型是 （ ）A. 尖頂型 B. 平頂型 C. 匯聚型 D. 直線型2． 最理想的工藝路線是 （ ）A. 直線型 B. 交叉型 C. 匯聚型 D. 對(duì)稱型3． 從收率的角度看，應(yīng)該把收率低的單元反應(yīng)放在 （ ）A. 前頭 B. 中間 C. 后邊 D. 都可4． 從收率的角度看，應(yīng)該把收率高的反應(yīng)步驟放在 （ ）A. 前頭 B. 中間 C. 后邊 D. 都可5． 在考慮合理安排工序次序時(shí)，通常把價(jià)格較貴的原料放在何處使用。 （ ）A. 前頭 B. 中間 C. 后邊 D. 最后 6．在工業(yè)生產(chǎn)上可穩(wěn)定生產(chǎn)，減輕操作勞動(dòng)強(qiáng)度的反應(yīng)類型是 （ ）A. 平頂型 B. 尖頂型 C. 直線型 D. 匯聚型7． 在鎮(zhèn)靜藥奈福泮的羰基的還原過(guò)程中，可代替氫化鋁鋰的是 （ ）A. 硼氫化鈉 B. 醇鈉 C. 鋅粉 D. 鈀碳8． 工藝的后處理過(guò)程一般屬于的過(guò)程是 （ ）A. 化學(xué) B. 物理 C. 物理化學(xué) D. 生物9． 應(yīng)限制使用的溶劑是 （ ）A. 第一類溶劑 B. 第二類溶劑 C. 第三類溶劑 D. 第四類溶劑10． 屬于第三類溶劑的是 （ ）A. 苯 B. 甲苯 C. 乙酸乙酯 D. 三氟醋酸11. 可以使用逆合成分析法設(shè)計(jì)藥物工藝路線的藥物是 （ ）A． 益康唑 B. 克霉唑 C. 肌安松 D. 鷹瓜豆堿12. 可以使用類型反應(yīng)法設(shè)計(jì)藥物工藝路線的藥物是 （ ）A． 黃連素 B. 克霉唑 C. 鷹瓜豆堿 D. 己烷雌酚13. 可以使用分子對(duì)稱法設(shè)計(jì)藥物工藝路線的藥物是 （ ）A．鷹瓜豆堿 B. 克霉唑 C. 氨甲環(huán)酸 D. 布洛芬14. 可以使用模擬類比法設(shè)計(jì)藥物工藝路線的藥物是 （ ）A． 姜黃素 B. 嗎啡 C. 黃連素 D. 川芎嗪15. 可以使用文獻(xiàn)歸納法設(shè)計(jì)藥物工藝路線的藥物是 （ ）A．己烷雌酚 B. 他巴唑 C. 克霉唑 D. 布洛芬增加： 屬于第一類溶劑的是 【 】 A. 四氯化碳 B. 二氯甲烷 C. 丙酮 D. 乙醇增加: 屬于第四類溶劑的是 【 】A. 石油醚 B. 甲醇 C. 丙酮 D. 乙醇四、簡(jiǎn)答題1. 藥物工藝路線的設(shè)計(jì)要求有哪些？2. 藥物的結(jié)構(gòu)剖析原則有哪些？3．藥物生產(chǎn)工藝路線的設(shè)計(jì)和選擇的一般程序是什么？4. 藥物工藝路線設(shè)計(jì)的意義是什么？5. 藥物工藝路線設(shè)計(jì)的主要方法有哪些？6．工藝路線的評(píng)價(jià)與選擇方法包括哪幾方面？7．工藝路線的改造途徑有哪些？8．制藥工業(yè)過(guò)程按照毒性大小溶劑分為幾類？選用原則是什么？增加：選擇藥物合成工藝路線的一般原則是什么？五、合成題1. 試用逆向合成分析法設(shè)計(jì)一條益康唑（Econazole）的合成路線? 2. 試根據(jù)逆合成分析和類型反應(yīng)等方法設(shè)計(jì)一條抗菌藥物克霉唑（Clotrimazole）的合成路線? 3．試用分子對(duì)稱合成法，以哌啶、甲醛、丙酮為原料設(shè)計(jì)鷹爪豆堿的合成路線。4． 以對(duì)硝基苯甲酸合成局麻藥鹽酸普魯卡因的合成路線5．設(shè)計(jì)出以異丁基苯為原料，布洛芬的合成工藝路線。布洛芬第三章 工藝路線的研究與優(yōu)化一、名詞解釋1. 基元反應(yīng)2. 非基元反應(yīng)3. 簡(jiǎn)單反應(yīng)4. 復(fù)雜反應(yīng)5. 質(zhì)量作用定律6. 可逆反應(yīng)7. 平行反應(yīng)（競(jìng)爭(zhēng)性反應(yīng)）8. 質(zhì)子性溶劑9. 非質(zhì)子性溶劑10. 正交設(shè)計(jì)二、填空1. 反應(yīng)溶劑直接影響化學(xué)反應(yīng)的 、 、 、 等。2. 水、乙醇、乙酸、乙二胺等屬于 溶劑，乙醚、二氯甲烷、丙酮、吡啶等屬于 溶劑，甲苯、正己烷、環(huán)己烷等屬于 溶劑。3. 反應(yīng)后處理多為 過(guò)程，主要包括 、 、 、 、 以及 等單元操作，后處理的方法隨 不同而異。4．試驗(yàn)中一般在 或 停止反應(yīng)，進(jìn)行后處理。5．工業(yè)生產(chǎn)中常用 、 、 來(lái)檢查化學(xué)反應(yīng)，實(shí)驗(yàn)室中常用 跟蹤反應(yīng)。6．溫度對(duì)反應(yīng)速度的影響較復(fù)雜，一般分為 種類型，第Ⅰ種類型最常見(jiàn)，符合 ，第Ⅱ種類型為 ，第Ⅲ種類型為 ，第Ⅳ種類型屬于 。7． 在進(jìn)行重結(jié)晶溶劑的選擇時(shí)，首先可以_______________________，其次可以進(jìn)行________________試驗(yàn)，其經(jīng)驗(yàn)通則是___________________。 8. 可逆反應(yīng)中，對(duì)于正向反應(yīng)和逆向反應(yīng)，_____________都適用9. 對(duì)于可逆反應(yīng)可以___________________來(lái)破壞平衡，以利于反應(yīng)向正反應(yīng)方向進(jìn)行，即通過(guò)加大某一反應(yīng)物的投料量或移出生成物來(lái)控制反應(yīng)速度，通常加大___________、____________的投料量。10．平行反應(yīng)（又稱競(jìng)爭(zhēng)性反應(yīng)）中，我們一般將在生產(chǎn)上需要的反應(yīng)稱為_(kāi)__________，其余稱為_(kāi)_________________。11. 對(duì)于平行反應(yīng)，不能用改變______________或________________來(lái)改變生成物的比例，但可以用_________、____________、_____________等來(lái)調(diào)節(jié)生成物的比例。12．確定適宜的加料次序，必須從___________________、_______________________、___________________、____________________等方面綜合考慮。13. 當(dāng)藥物存在多晶型時(shí)，用不同的______________進(jìn)行重結(jié)晶，得到產(chǎn)品的晶型不同。14. 最適宜溫度的確定應(yīng)從__________________入手，綜合分析正、副反應(yīng)的規(guī)律、反應(yīng)速度與溫度的關(guān)系，以及經(jīng)濟(jì)核算等進(jìn)行通盤考慮。15. 反應(yīng)溫度的選擇首先參考相關(guān)文獻(xiàn)或類似反應(yīng)進(jìn)行設(shè)計(jì)和試驗(yàn)，常用____________加以選擇。16. 在阿司匹林的工業(yè)生產(chǎn)中通?？刂频姆磻?yīng)溫度為80℃，不得超過(guò)______℃，這樣既考慮到乙?；磻?yīng)，又考慮到避免副反應(yīng)。17. 壓力對(duì)于___________影響不大，而對(duì)氣相或氣、液相反應(yīng)的平衡影響比較顯著。18. 制藥