【正文】 第十三章 《 有機化學基礎 》 (選修 5) 第①講 有機化合物的結構與性質 烴 說考綱 — 分析考情明考向 考 綱 解 讀 1. 了解常見有機化合物的結構。了解有機物分子中的官能團，能正確地表示它們的結構。 2. 了解有機化合物存在異構現(xiàn)象，能判斷簡單有機化合物的同分異構體 ( 不包括手性異構體 ) 。 3. 能根據(jù)有機化合物的命名規(guī)則命名簡單的有機化合物。 4. 能根據(jù)有機化合物的元素含量、相對分子質量確定有機化合物的分子式。 5. 了解確定有機化合物結構的化學方法和某些物理方法。 命 題 預 測 1. 有機物的結構特點，同分異構體的書寫及判斷。 2. 有機物的系統(tǒng)命名。 3. 有機物分子式的確定及判斷有機物結構的常用方法。 說基礎 SH U O J I CH U 基 / 礎 / 梳 / 理 課前預習讀教材 一、有機化合物的主要類別 1 ．按碳的骨架分類 2 ．按官能團分類 (1) 相關概念 烴的衍生物：烴分子里的 被其他 所代替，衍生出一系列新的有機化合物。 官能團：決定有機化合物特殊性質的 。 氫原子 原子或原子團 原子或原子團 (2) 有機物的主要類別、官能團 問題思考： 1 ．判斷正誤，正確的劃 “√” ，錯誤的劃 “” (1) 官能團相同的物質一定是同一類物質 ( ) (2) 含有烴基的物質只有醇或酚 ( ) (3) 含有醛基的有機物一定屬于醛類 ( ) (4) 、 — COOH 的名稱分別為苯、酸基 ( ) (5) 醛基的結構簡式為 “ — COH ” ( ) (6) 含有苯環(huán)的有機物屬于芳香烴 ( ) 答案： ( 1) ( 2) ( 3 ) ( 4) ( 5) ( 6) 2 ．有下列四種含苯環(huán)的有機物： 按要求回答下列問題： (1) 屬于苯的同系物的是 ________( 填序號，下同 ) (2) 屬于芳香烴的是 ____ ____ 。 (3) 屬于芳香化合物的是 ________ 。 (4) 用圖示畫出上述三類物質之間的包含關系。 答案： ( 1) ① ( 2) ①② ( 3) ①②③④ ( 4) 3 ．碳碳雙鍵的結構簡式寫為 “C == =C” 對嗎？應如何表示？碳碳三鍵的結構簡式應如何表示？ 答案： 不對；應為 。 CC 。 二、常見有機物的命名 1 ．烷烴的命名 (1) 習慣命名法 ① 碳原子數(shù)在十以內：依次用 來表示； ② 碳原子數(shù)在十以上：用 表示； 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 十一、十二、十三 ?? 數(shù)字 ③ 碳原子數(shù)相同 ( 即同分異構體 ) ：用 “ 正 ” 、 “ 異 ” 、 “ 新 ”來區(qū)別。 如 ： CH3CH2CH2CH2CH3( 正戊烷 ) CH3CH(C H3)C H2CH3( 異戊烷 ) C( CH3)4( 新戊烷 ) (2) 系統(tǒng)命名法 命名原則如下： ① 選 ( 最長碳鏈 ) ，稱某烷 ② 編 ( 最小定位 ) ，定支鏈 ③ 取 ，寫在前，注位置，短線連 ④ 不同基，簡到繁，相同基，合并算 另外，常用甲、乙、丙、丁 ?? 表示 ，用一、二、三、四 ?? 表示 的數(shù)目，用 1 、 2 、 3 、 4 ??表示 所在的碳原子位次。 主鏈 碳 位 代 基 主鏈碳原子數(shù) 相同取代基 取代基 如 ： ,2,4 二甲基 4 乙基己烷。 2 ．烯烴和炔烴的命名 (1) 選主鏈、定某烯 ( 炔 ) ：將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈，稱為 “ ” 或 “ ” 。 (2) 近雙 ( 三 ) 鍵，定號位：從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。 (3) 標雙 ( 三 ) 鍵，合并算：用 標明雙鍵或三鍵的位置 ( 只需標明雙鍵或三鍵碳原子編號較小的數(shù)字 ) 。用 “ 二 ” 、“ 三 ” 等表示 或 的個數(shù)。 某烯 某炔 阿拉伯數(shù)字 雙鍵 三鍵 3 ．苯的同系物的命名 (1) 習慣命名法 如 稱為 ， 稱為 ，二甲苯有三種同分異構體，其名稱分別為： 。 (2) 系統(tǒng)命名法 將苯環(huán)上的 6 個碳原子編號，以某個甲基所在的碳原子的位置為 號，選取最小位次號給另一甲基編號，則鄰二甲苯也可叫做 ，間二甲苯叫做 1,3 二甲苯，對二甲苯叫做 1,4 二甲苯。 甲苯 乙苯 對二甲苯 、 鄰二甲苯 、 間二甲苯 1 1,2 二甲苯 問題思考： 1 ．判斷下列有關烷烴的命名是否正確： ( 3) ( CH3CH2)2CHC H3 3 甲基戊烷 ( ) (4) 異戊烷 ( ) 答案： ( 1) √ ( 2) ( 3 ) √ ( 4) 2 ．判斷下列有關烯烴、鹵代烴、醇的命名是否正確： ( 1) CH2== =C H — CH == =C H — CH == =C H2 1, 3,5 三已烯 ( ) 答案 ： ( 1) ( 2) ( 3 ) ( 4) ( 5) √ ( 6) 3 ．判斷下列有關芳香化合物命名是否正確： 答案： ( 1) ( 2) 4 ．指出下列有機物命名錯誤的原因 答案： ( 1) 主鏈選錯，應選最長的碳鏈作主鏈 編號錯，應從距支鏈最近的一端作為編號的起點，正確的命名應為 2 甲基丁烷 ( 2) 主鏈選錯，正確的命名應為 2 丁醇 三、有機物的結構特點和同分異構體 1 ．碳原子的成鍵特點 成鍵數(shù)目 → 每個碳原子與其他原子形成 4 個共價 鍵 | 成鍵種類 → 單鍵、雙鍵或三鍵 | 連接方式 → 碳鏈或碳環(huán) 2 ．同分異構現(xiàn)象 (1) 同分異構現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式而結構不同的現(xiàn)象。 (2) 同分異構現(xiàn)象的常見類型 3. 同分異構體的書寫規(guī)律 (1) 烷烴 烷烴只存在碳鏈異構，書寫時應注意要全面而不重復，具體規(guī)則如下：成直鏈，一條線；摘一碳，掛中間，往邊移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、鄰、間。 (2) 具有官能團的有機物 一般書寫的順序：碳鏈異構 — 官能團位置異構 — 官能團類型異構。 (3) 芳香族化合物 取代基在苯環(huán)上的相對位置具有鄰、間、對 3 種。 溫馨提示： (1) 有機物名稱中出現(xiàn) “ 正 ” 、 “ 異 ” 、 “ 新 ” 、“ 鄰 ” 、 “ 間 ” 、 “ 對 ” ，說明采用的是習慣命名法而不是系統(tǒng)命名法。 (2) 有機物命名時常用到的四段文字及含義如下，注意避免混淆。 ① 烯、炔、醛、酮、酸、酯 ?? 指官能團； ② 二、三、四 ?? 指相同取代基或官能團的個數(shù)； ③ 1 、 2 、 3 ?? 指官能團或取代基的位置； ④ 甲、乙、丙、丁 ?? 指主鏈碳原子個數(shù)分別為 1 、 2 、 3 、 4 。 問題思考： 1 ．某期刊封面上的一個分子球棍模型圖如圖所示，圖中 “ 棍 ”代表單鍵、雙鍵或三鍵，不同顏色的球代表不同元素的原子。該模型圖可代表一種 ( ) A ．氨基酸 B ．鹵代羧酸 C ．醇鈉 D ．酯 答案： A 2 ． 上 圖是某些有機物分子的比例模型，有關該物質的推斷不正確的 是 ( ) A ．分子中含有羥基 B ．分子中含有羧基 C ．分子中含有氨基 D ．該物質的分子式為 C3H6O3 答案： C 據(jù) C 、 H 、 O 、 N 等原子的價電子排布及有機物成鍵特點、原子半徑的比例，可知黑球為碳、淺色球為氧、白球為氫，此有機物的結構簡式為 ， C 選項不正確。 3 ．下列各組物質不屬于同分異構體的是 ( ) A ． 2,2 二甲基丙醇和 2 甲基丁醇 B ．鄰氯甲苯和對氯甲苯 C ． 2 甲基丁烷和戊烷 D ．甲基丙烯酸和甲酸丙酯 答案： D 甲基丙烯酸 ( 分子式為 C 4 H 6 O 2 ) 和甲酸丙酯 ( 分子式為C 4 H 8 O 2 ) 的分子式不同，故不互為同分異構體。 四、常見的烴 1 ．脂肪烴的結構與性質 (1