【正文】 ( 6) 3 ．判斷下列有關(guān)芳香化合物命名是否正確： 答案： ( 1) ( 2) 4 ．指出下列有機(jī)物命名錯(cuò)誤的原因 答案： ( 1) 主鏈選錯(cuò)，應(yīng)選最長的碳鏈作主鏈 編號(hào)錯(cuò)，應(yīng)從距支鏈最近的一端作為編號(hào)的起點(diǎn)，正確的命名應(yīng)為 2 甲基丁烷 ( 2) 主鏈選錯(cuò)，正確的命名應(yīng)為 2 丁醇 三、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和同分異構(gòu)體 1 ．碳原子的成鍵特點(diǎn) 成鍵數(shù)目 → 每個(gè)碳原子與其他原子形成 4 個(gè)共價(jià) 鍵 | 成鍵種類 → 單鍵、雙鍵或三鍵 | 連接方式 → 碳鏈或碳環(huán) 2 ．同分異構(gòu)現(xiàn)象 (1) 同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象。 溫馨提示： (1) 有機(jī)物名稱中出現(xiàn) “ 正 ” 、 “ 異 ” 、 “ 新 ” 、“ 鄰 ” 、 “ 間 ” 、 “ 對(duì) ” ，說明采用的是習(xí)慣命名法而不是系統(tǒng)命名法。該模型圖可代表一種 ( ) A ．氨基酸 B ．鹵代羧酸 C ．醇鈉 D ．酯 答案： A 2 ． 上 圖是某些有機(jī)物分子的比例模型，有關(guān)該物質(zhì)的推斷不正確的 是 ( ) A ．分子中含有羥基 B ．分子中含有羧基 C ．分子中含有氨基 D ．該物質(zhì)的分子式為 C3H6O3 答案： C 據(jù) C 、 H 、 O 、 N 等原子的價(jià)電子排布及有機(jī)物成鍵特點(diǎn)、原子半徑的比例，可知黑球?yàn)樘肌\色球?yàn)檠?、白球?yàn)闅洌擞袡C(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為 ， C 選項(xiàng)不正確。常溫下 1 ～ 4 個(gè)碳原子的烴為氣態(tài)，隨碳原子的增多，逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)。 升高 增大 小 難 低 ( 4) 脂肪烴的化學(xué)性質(zhì) ① 烷烴的化學(xué)性質(zhì) a ．取代反應(yīng) 如乙烷和氯氣生成一氯乙烷： 。 褪色 氧 化 C n H 2 n ＋ 3 n2 O 2 ―― →點(diǎn)燃 n CO 2 ＋ n H 2 O ③ 炔烴的化學(xué)性質(zhì) a ．與酸性 K M n O4溶液的反應(yīng)能使酸性 K M n O4溶液 ，如： CH ≡ CH ―― →K M n O4H2SO4 ( 主要產(chǎn)物 ) 。 CH 2 == =C H 2 CH 3— CH 3 CH == =C H 2 ． 苯和芳香烴 (1) 苯和芳香烴 (2) 苯的物理性質(zhì) 顏色 狀態(tài) 氣味 密度 水溶性 熔、沸點(diǎn) 毒性 無色 液體 特殊氣味 比水小 不溶于水 低 有毒 (3) 苯的化學(xué)性質(zhì) 苯分子的特殊結(jié)構(gòu)決定了苯兼有烷烴和烯烴的化學(xué)性質(zhì)，即易取代，能加成，難氧化。 ① 氧化反應(yīng)：燃燒通式： ，苯的同系物分子中的烴基一般可以被酸性 K M n O4溶液氧化為羧基。其中能使溴水褪色的有哪些？能使酸性K M n O4溶液褪色的有哪些？既能發(fā)生取代反應(yīng)又能發(fā)生加成反應(yīng)的又有哪些？ 答案 ： ( 1) C n H 2 n ( n ≥ 2) C 4 H 8 ( 2) ①②③④ ( 3) ②③ ②③ ② 3 ．己烯中混有少量甲苯，如何檢驗(yàn)？ 答案： 先加入溴水至溴水不褪色，然后再加入酸性高錳酸鉀溶液，若 K M n O 4 褪色，則證明含有甲苯。 ② 固液萃取是用 溶劑從固體物質(zhì)中 的過程。 (2) 可用 測定相對(duì)分子質(zhì)量，進(jìn)而確定 。 b ．吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正 比。分子中除一個(gè) 外，還有可能含有一個(gè) — COO H 或一個(gè)酯基；一個(gè) 和一個(gè) — OH 或一個(gè) 和一個(gè) — OH等。 ② 含有 n 個(gè)碳原子的醇與含 ( n － 1) 個(gè)碳原子的同類型羧酸和酯的相對(duì)分子質(zhì)量相同。 ② 通常情況下，烴的含氧衍生物為氣態(tài)的是甲醛。 二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的確定 1 ．紅外光譜 (IR ) 不同官能團(tuán)或化學(xué)鍵在紅外光譜圖中都有一個(gè)特定的吸收區(qū)域，借助紅外光 譜圖可以確定有機(jī)物中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)，從而確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)。 5 ．通過價(jià)鍵規(guī)律確定 某些有機(jī)物根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律只存在一種結(jié)構(gòu)，則可直接由分子式確定其結(jié)構(gòu)式。如CH C2H C3H CH4O 、 C2H6O 、 C3H8O2等。 5 ．確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)時(shí)，不僅要注意有機(jī)物含有什么官能團(tuán)，還要根據(jù)題給信息確定官能團(tuán)的位置。 ( 2) A 有 2 個(gè)不同的、位于碳鏈兩端的含氧官能團(tuán)，其名稱是__________ 、 ________ __ 。 a ．取代反應(yīng) b ．消去反應(yīng) c ．酯化反應(yīng) d ．還原反應(yīng) ( 4) 寫出兩個(gè)與 A 具有相同官能團(tuán)、并帶有支鏈的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： ________ _____ ___________________________ 。 A 與氫氣反應(yīng)生成 B ，故B 為： 。 1 m ol A 和 1 m ol N aHCO3能完全反應(yīng)，則 A 的 結(jié)構(gòu)簡式是 ____ _______ ___ 。 (3) D 在 NaOH 水溶液中加熱反應(yīng)，可生成 A 的鈉鹽和 B ，相應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式是 ________________ 。 已知 ： R — CH == =C H2―― →① B2H6② H2O2/OH－R — CH2CH2OH 請回答下面的問題： ( 1) 化合物 A 的結(jié)構(gòu)簡式為 ________________ __ ，按系統(tǒng)命名法命名的名稱是 ______ __ 。 解析： ( 1) 70247。10612＝ 8 余 10 ，因此 B 的分子式為 C8H10O ； B → D 是醇 的催化氧化反應(yīng)的條件，因此該反應(yīng)為氧化反應(yīng)。 ③ 往邊移，不到端 將甲基依次由內(nèi)向外與主鏈碳原子試接，但不可放在端點(diǎn)碳原子上。 ( 3) 芳香族化合物 兩個(gè)取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對(duì) 3 種。 ① 連在同一個(gè)碳原子上的氫原子。 特別關(guān)注 1 ．書寫同分異構(gòu)體時(shí)，為防止重復(fù)書寫，寫出結(jié)構(gòu)簡式后，要用系 統(tǒng)命名法命名，排除同種物質(zhì)。 4 ．同分異構(gòu)體不僅存在于有機(jī)物和有機(jī)物之間，也存在于有機(jī)物和無機(jī)物之間，如尿素 [ CO( NH2)2，有機(jī)物 ] 和氰酸銨[ NH4CNO ，無機(jī)物 ] 互為同分異構(gòu)體。 【答案】 13 創(chuàng)新題組 2 － 1 ? 2022 (2) 與化合物 C7H10O2互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能為________( 填字母 ) 。 ( 寫出任意 2 種的結(jié)構(gòu)簡式 ) 。苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，用這個(gè)方法可以鑒別苯和苯的同系物。 180176。 ( 2) 具有 結(jié)構(gòu)的分子，以 為中心，與相連的 4 個(gè)原子和 中的兩個(gè)碳原子，共 6 個(gè)原子在同一平面上，鍵角等于或接近 120176。 3 ．原子共線、共面問題的判斷方法 觀察大分子的結(jié)構(gòu)，先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的 “ 影子 ” ，再將甲烷 “ 正四面體 ” 、乙烯 “ 平面結(jié)構(gòu) ” 、乙炔 “ 直線形結(jié)構(gòu) ” 和苯 “ 平面結(jié)構(gòu) ” 等分子構(gòu)型知識(shí)遷移過來即可。 2. 某些烴中基團(tuán)之間相互影響，使該烴具有一些特殊性質(zhì)，如CH2 = = CHC H = = CH2中的兩個(gè)碳碳雙鍵相互影響， CH2 = = CHC H = = CH2不 僅具有一般單烯烴所具有的性質(zhì)，還可以與氫氣或鹵素發(fā)生 1,4 加成反應(yīng)。而苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。具體的反應(yīng)： 例 3 某烴結(jié)構(gòu)簡式如下： ，有關(guān)其結(jié)構(gòu)說法正確的是 ( ) A ．所有原子可能在同一平面上 B ．所有原子可能在同一條直線上 C ．所有氫原子可能在同一平面上 D ．所有碳原子可能在同一平面上 【解析】 此有機(jī)物結(jié)構(gòu)展開，可用如下方式表示：，故所有碳原子一定共平面，由于含 “ 甲烷 ” 的正四面體結(jié)構(gòu)，所有 H 不共平面。 答案： C 3 － 2 關(guān)于 下列結(jié)論正確的是( ) A ．該有機(jī)物分子式為 C13H16 B ．該有機(jī)物屬于苯的同系物 C ．該有機(jī)物分子至少有 4 個(gè)碳原子共直線 D ．該有機(jī)物分子最多有 13 個(gè)碳原子共平面 解析： A 項(xiàng)，該有機(jī)物分子式為 C13H14， A 項(xiàng)錯(cuò)誤； B 項(xiàng)，該有機(jī)物含有碳碳雙鍵和碳碳三鍵，不屬于苯的同系物， B 項(xiàng)錯(cuò)誤；該有機(jī)物可以看成是由甲基、苯環(huán)、乙基、乙烯、乙炔連接而成，單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)，該有機(jī)物分子最多有 13 個(gè)碳原子共平面，至少有 3 個(gè)碳原子共直線， C 項(xiàng)錯(cuò)誤， D