全程復(fù)習(xí)構(gòu)想20xx高考化學(xué)大一輪復(fù)習(xí)132官能團(tuán)與有機(jī)反應(yīng)烴的衍生物課件(已修改)
2025-06-17 22:04 本頁面
【正文】 第十三章 《 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 》 (選修 5) 第②講 官能團(tuán)與有機(jī)反應(yīng) 烴的衍生物 說考綱 — 分析考情明考向 考 綱 解 讀 1. 了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們的相互聯(lián)系。 2. 能列舉事實(shí)說明有機(jī)分子中基團(tuán)之間的相互影響。 3. 結(jié)合實(shí)際了解某些有機(jī)化合物對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān) 注有機(jī)化合物的安全使用問題。 命 題 預(yù) 測 1. 給出一些新的物質(zhì)，利用官能團(tuán)的性質(zhì)判斷化合物的性質(zhì)。 2. 考查各種烴的衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系。 說基礎(chǔ) SH U O J I CH U 基 / 礎(chǔ) / 梳 / 理 課前預(yù)習(xí)讀教材 一、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型 問題思考： 1 ．從基團(tuán)之間相互影響的角度分析甲苯易發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)的原因。 答案： 因?yàn)榧谆鶎Ρ江h(huán)有影響，所以甲苯比苯更易發(fā)生取代反應(yīng)；因?yàn)楸江h(huán)對甲基有影響 ，所以苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。 2 ．由 CH3CH2CH2Br 制備 CH3CH(OH)C H2OH ，依次 ( 從左至右 ) 發(fā)生的反應(yīng)類型和反應(yīng)條件都正確的是 ( ) 選項(xiàng) 反應(yīng)類型 反應(yīng)條件 A 加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng) K OH 醇溶液 / 加熱、K OH 水溶液 / 加熱、常溫 B 消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng) NaOH 醇溶液 / 加熱、常溫、 NaOH 水溶液 / 加熱 C 氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng) 加熱、 K OH 醇溶液 / 加熱、K OH 水溶液 / 加熱 D 消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng) NaOH 水溶液 / 加熱、常溫、Na OH 醇溶液 / 加熱 答案： B 點(diǎn)撥： CH 3 CH 2 CH 2 Br ― → CH 3 CH == =C H 2 ― → CH 3 CHX CH 2 X( X 代表鹵素原子 ) ― → CH 3 CH( OH)C H 2 OH 。依次發(fā)生消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng) ( 取代反應(yīng) ) ，由對應(yīng)的反應(yīng)條件可知 B 項(xiàng)正確。 二、鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1 ．概念：烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。 2 ．物理性質(zhì) (1) 狀態(tài)：除 、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外，其余均為液體和固體。 (2) 沸點(diǎn)：互為同系物的鹵代烴，沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增多而升高。 一氯甲烷 (3) 密度：除脂肪烴的一氟代物和一 氯代物等部分鹵代烴以外液態(tài)鹵代烴的密度一般比水大。 (4) 溶解性：鹵代烴都難溶于水，能溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。 3 ．化學(xué)性質(zhì) ( 以溴乙烷為例 ) (1) 鹵代烴比較穩(wěn)定，不易被微生物降解，破壞大氣臭氧層。 (2) 水解反應(yīng) C2H5Br 在堿性條件下易水解，反應(yīng)的化學(xué)方程式 為 。 CH 3 CH 2 Br ＋ N aOH ―― →H 2 O CH 3 CH 2 OH ＋ N aBr (3) 消去反應(yīng) ① 消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子 ( 如 H2O 、 HB r 等 ) ，而生成含不飽和鍵 ( 如雙鍵或三鍵 ) 化合物的反應(yīng)。 ② 溴乙烷在 NaOH 的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為： 。 CH 3 CH 2 Br ＋ N aO H ―― →醇△ CH 2 == =C H 2 ↑ ＋ N a Br ＋ H 2 O 問題思考： 1 ．實(shí)驗(yàn)室現(xiàn)有失去標(biāo)簽的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鑒別？ 2 ．鹵代烴遇 AgN O3溶液會產(chǎn)生鹵化銀沉淀嗎？ 答案： 利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性質(zhì)鑒別。 答案： 不會，鹵代烴分子中鹵素原子與碳原子以共價鍵相結(jié)合，屬于非電解質(zhì)，不能電離出鹵離子。 3 ．證明溴乙烷中溴元素的存在，有下列幾步，其 正確的操作順序是 ________ 。 ① 加入硝酸銀溶液 ② 加入氫氧化鈉溶液 ③ 加熱 ④ 加入蒸餾水 ⑤ 加入稀硝酸至溶液呈酸性 ⑥ 加入氫氧化鈉醇溶液 答案： ②③⑤① 三、醇和酚 1 ．醇 (1) 概念 醇是分子中含有跟鏈 烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的 碳原子結(jié)合的羥基的化合物，飽和一元醇的分子通式為 CnH2 n ＋ 2O( n ≥ 1) 。 ( 2) 分類 (3) 醇的化學(xué)性質(zhì) 醇分子發(fā)生反應(yīng)的部分及反應(yīng)類型如下： 2. 酚 (1) 組成與結(jié)構(gòu) 分子式為： C6H6O ，結(jié)構(gòu)簡式為： 或 C6H5OH ，結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：羥基與苯環(huán)直接相連。 (2) 物理性質(zhì) ① 顏色狀態(tài)：無色晶體，露置在空氣中會因部分被氧化而顯粉紅色； ② 溶解性：常溫下在水中溶解度不大，高于 65 ℃ 時與水混溶； ③ 毒性：有毒，對皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用。皮膚上不慎沾有苯酚應(yīng)立即用酒精清洗。 (3) 化學(xué)性質(zhì) ① 羥基中氫原子的反應(yīng) 苯酚分子中的氫氧鍵比醇分子中的氫氧鍵更容易斷裂。 a ．弱酸性 電離方程式為： ，俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊試液變紅。 b ．與活潑金屬反應(yīng) 與 Na 反應(yīng)的化學(xué)方程式為： 。 C 6 H 5 OH C 6 H 5 O － ＋ H ＋ 2C 6 H 5 OH ＋ 2N a ― → 2C 6 H 5 ON a ＋ H 2 ↑ c ．與堿的反應(yīng) 苯酚的渾濁液中 ―― →加入 NaO H 溶液液體變澄清 ―― →再通入 CO2氣體溶液又變渾濁。 該過程中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為： ② 苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng) 苯酚分子中的羥基使與其相鄰和相對位置上的氫原子較容易被取代。 a ．苯酚與溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為： 此反應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定。 b ．縮聚反應(yīng)： ③ 顯色反應(yīng) 苯酚跟 F e Cl3溶液作用顯 色，利用這一反應(yīng)可以檢驗(yàn)苯酚的存在。 紫 問題思考： 1 ．判斷正誤，正確的劃 “√” ，錯誤的劃 “” (1) 可用無水 CuS O4檢驗(yàn)酒精中是否含水 ( ) (2) 向工業(yè)酒精中加入新制的生石灰然后加熱蒸餾，可制備無水乙醇 ( ) (3) 用濃硫酸、乙醇在加熱條件下制備乙烯，應(yīng)迅速升溫至 170 ℃ ( ) (4) 苯酚鈉溶液中通入少量 二氧化碳生成碳酸鈉 ( ) (5) CH3CH2OH ―― →濃 H2SO4△CH2== = CH2↑ ＋ H2O 該反應(yīng)屬于取代反應(yīng) ( ) (6) 遇 F e Cl3溶液可顯紫色 ( ) (7) 苯酚與 Na2CO3溶液反應(yīng)的離子方程式為 (8) 分子式為 C7H8O ，且含苯環(huán)的有機(jī)物化合物有 4 種 ( ) 答案： ( 1) √ ( 2) √ ( 3 ) √ ( 4) ( 5) ( 6) ( 7) ( 8) 2 ．現(xiàn)有以下物質(zhì)： ① (1) 其中屬于脂肪醇的有哪些？屬于芳香醇的有哪些？屬于酚類的有哪些？ (2) 其中物
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