天然藥化第三章苯丙素(已修改)
2025-06-07 06:28 本頁(yè)面
【正文】 第三章 苯 丙 素 （ Phenylpropanoids ） [基本內(nèi)容 ] 香豆素類： ?香豆素類化合物的基本母核 、 常見(jiàn)的取代圖式及四種基本 骨架的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 。 ?香豆素的化學(xué)性質(zhì) ， 如內(nèi)酯性質(zhì) 、 吡喃酮環(huán)的堿裂解 、 C3C4雙鍵性質(zhì) 、 呈色反應(yīng) 。 ?香豆素類化合物的熒光性質(zhì)及波譜特征以及應(yīng)用 。 ?香豆素類化合物的提取分離方法及主要的生理活性 。 木脂素類： ? 結(jié)構(gòu)分類和結(jié)構(gòu)鑒定方法 。 ?木脂素的理化性質(zhì) ， 生物活性 。 [基本要求 ] 掌握 苯丙素、 香豆素類化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、 1HNMR 特征。 熟悉 香豆素類化合物的結(jié)構(gòu)鑒定方法。 了解 木脂素的一、二級(jí)結(jié)構(gòu)分類。 概述 第一節(jié) 苯丙酸類 第二節(jié) 香豆素類 第三節(jié) 木脂素類 本 章 內(nèi) 容 ? 定義： 一類含有一個(gè)或幾個(gè) C6C3單位的天然成分。 分類： 苯丙烯、苯丙醇、 苯丙酸 及其縮酯、 香豆素 、木脂素 和木質(zhì)素等。廣義來(lái)講黃酮也是苯丙素的衍生物。 概 述 概 述 苯丙素類化合物 生物合成途徑 ： 桂皮酸途徑 O HH OO HC O O HN H2C O O HH ON H2C O O HH OO HC O O HH OC O O HC H2O g l cH O莽 草 酸桂 皮 酸 途 徑苯 丙 氨 酸 和 酪 氨 酸咖 啡 酸 對(duì) 羥 基 桂 皮 酸對(duì) 羥 基 桂 皮 酸 苷葡 萄 糖 代 謝概 述 H OH OH OC O O HO M eC H2O HH OO M eOH OC O O Hg l cO OH O咖 啡 酸 對(duì) 羥 基 桂 皮 酸 對(duì) 羥 基 桂 皮 酸 苷苯 丙 烯 類丙 烯 基 烯 丙 基新 木 脂 素 類鄰 羥 桂 皮 酸 苷傘 形 花 內(nèi) 酯香 豆 素 類阿 魏 酸松 柏 醇木 質(zhì) 素 倍 半 木 脂 素 類木 脂 素 類概述 第一節(jié) 苯丙酸類 第二節(jié) 香豆素類 第三節(jié) 木脂素類 本 章 內(nèi) 容 ? 基本結(jié)構(gòu)： C6C3結(jié)構(gòu)，具有酚羥基取代的芳香羧酸。 常見(jiàn)的苯丙酸類： 第一節(jié) 苯丙酸類 R 1R 2C O O HG l c OO C H 3C H 2 O H松柏苷 OOH OH OH OC H O阿美里坎寧 桂皮酸 H H 對(duì)羥基桂皮酸 OH H 咖啡酸 OH OH 阿魏酸 OH OCH3 R1 R2 概述 第一節(jié) 苯丙酸類 第二節(jié) 香豆素類 第三節(jié) 木脂素類 本 章 內(nèi) 容 ? 第二節(jié) 香豆素類 一、香豆素的基本母核 ? 香豆素 (coumarin)是鄰羥基桂皮酸內(nèi)酯類成分的總稱。 ? 基本母核：苯駢 ?–吡喃酮 ? 常見(jiàn)取代基：羥基、烷氧基、苯基、異戊烯基等。 ? 由于絕大部分香豆素在 C7位都有含氧官能團(tuán)存在， 7羥基香豆素可以認(rèn)為是香豆素類化合物的母體。 傘形花內(nèi)酯 O OH OO O123456788 a4 a第二節(jié) 香豆素類 二、香豆素的分類 （一）簡(jiǎn)單香豆素類 （二）呋喃香豆素類 (furocoumarins) (線型和角型 ) （三）吡喃香豆素類 (pyranocoumarins) (線型和角型 ) （四）其它香豆素類 （一）簡(jiǎn)單香豆素類 第二節(jié) 香豆素類 ? 只在苯環(huán)上有取代的香豆素類。 ? 取代基：羥基、甲氧基、亞甲二氧基和異戊烯基等。 濱蒿內(nèi)酯 當(dāng)歸內(nèi)酯 O OH 3 C OH 3 C OO OH 3 C OO O C H 3 異戊烯基除接在氧上外，也可以直接接在苯環(huán)的碳上， 以 6位和 8位取代出現(xiàn)的情況較多 。 OH O O O 7 O OO –8 O O–6 O OO–3 從生合成途徑來(lái)看， C C6和 C8位電負(fù)性較高，易于烷基化。（其中 C3位烷基化屬于第四類型） O OH O第二節(jié) 香豆素類 （一）簡(jiǎn)單香豆素類 第二節(jié) 香豆素類 （二）呋喃香豆素類 (furocoumarins) 定義： 香豆素母核上的 7酚羥基與 C6或 C8取代的異戊烯基縮合形成呋喃環(huán)的一系列化合物。 分類： ? 呋喃環(huán)與苯環(huán)、 α 吡喃酮環(huán)處在一條直線上，稱為線型呋喃香豆素。 ? 呋喃環(huán)與苯環(huán)、 α 吡喃酮環(huán)處在一條折線上，稱為角型呋喃香豆素。 O OH OO OH OOOOH OOOOO OH OO OOH OO OO傘 形 花 內(nèi) 酯異 戊 烯 基 6 位 取 代 異 戊 烯 基 8 位 取 代補(bǔ) 骨 脂 內(nèi) 酯白 芷 內(nèi) 酯線 型 ： 補(bǔ) 骨 脂 內(nèi) 酯 型角 型 ： 異 補(bǔ) 骨 脂 內(nèi) 酯 型6 , 7 呋 喃 駢 香 豆 素 型7 , 8 呋 喃 駢 香 豆 素 型環(huán)合的形成過(guò)程第二節(jié) 香豆素類 呋喃香豆素類成分生物合成途徑： 定義： 香豆素 7酚羥基與 C6或 C8異戊烯基縮合而成 2, 2二甲基 α吡喃環(huán)的一系列化合物及雙吡喃香豆素等。 第二節(jié) 香豆素類 （三）吡喃香豆素類 (pyranocoumarins) 分類： ?吡喃環(huán)與苯環(huán)、 α 吡喃
研究報(bào)告相關(guān)推薦
鄂ICP備17016276號(hào)-1