苯丙素類(lèi)ppt課件(2)(已修改)
2025-05-15 04:09 本頁(yè)面
【正文】 苯丙素類(lèi) 第三章 本 章 內(nèi) 容 概 述 第一節(jié) 苯丙酸類(lèi) 第二節(jié) 香 豆 素 第三節(jié) 木 脂 素 ? 概述： 苯丙素是一類(lèi)苯環(huán)與三個(gè)直鏈碳連在一起為單元 （ C6C3） 構(gòu)成的化合物 。 包括：苯丙烯 、 苯丙醇 、 苯丙酸及其縮酯 、 香豆素 、 木脂素和木質(zhì)素等 。 廣義來(lái)講黃酮也是苯丙素的衍生物 。 生物合成途徑為：桂皮酸途徑 O HC O O HO O順鄰 羥 基桂皮 酸 香 豆 素12345678苯丙素的生源途徑 苯丙素類(lèi)化合物生物合成途徑 莽草 酸 香豆素 類(lèi) 木脂素 類(lèi) 苯丙酸類(lèi) 桂皮酸途徑 苯丙氨酸和酪氨酸 第一節(jié) 苯丙酸類(lèi) 基本結(jié)構(gòu) —— 酚羥基取代的芳香羧酸。 多具有 C6C3結(jié)構(gòu)的苯丙酸類(lèi)。 常見(jiàn)的苯丙酸類(lèi)： R1R2C O O HO HO HO HO HO H桂皮酸對(duì)羥基桂皮酸H HHO C H3O C H3R1 R2咖啡酸阿魏酸異阿魏酸C H OC H 2 O HM e OO M eOg l cg l c 1 6紫丁香苷（苯丙醇） 桂皮醛（苯丙醛） OHOH C O O HOHC O O HM e OOHOH C O O HO H丹參素甲（苯丙酸） 第二節(jié) 香豆素 一、香豆素的結(jié)構(gòu)類(lèi)型 二、香豆素的化學(xué)性質(zhì) 三、香豆素的分離方法 四、香豆素的生物活性 第二節(jié) 香豆素 一、香豆素的結(jié)構(gòu)類(lèi)型 是順鄰羥基桂皮酸的內(nèi)酯， 香豆素母核為 苯駢 α 吡喃酮 。環(huán)上常有取代基， 7位常有羥基或醚基。 O HC O O HO O順鄰 羥 基桂皮 酸 香 豆 素12345678? 部分香豆素在生物體內(nèi)以鄰羥基桂皮酸甙的形式存在，酶解后甙元鄰羥基桂皮酸立即內(nèi)酯化而成香豆素。 ? 香豆素化合物常具有藍(lán)紫色熒光。 O OH O O g l cC O O HC O O HO g l cH O酶 解 ， 內(nèi) 酯 化 第二節(jié) 香豆素 一、香豆素的結(jié)構(gòu)類(lèi)型 ㈠ 簡(jiǎn)單香豆素類(lèi) ㈡ 呋喃香豆素類(lèi) (furocoumarins) (線型和角型 ) ㈢ 吡喃香豆素類(lèi) (pyranocoumarins) (線型和角型 ) ㈣ 其他香豆素類(lèi) 通常將香豆素分為四類(lèi) (現(xiàn)已得到近 900種 ) 第二節(jié) 香豆素 一、香豆素的結(jié)構(gòu)類(lèi)型 ㈠ 簡(jiǎn)單香豆素類(lèi) 只有苯環(huán)上有取代基的香豆素 。 O OH O7羥基 香豆素取代基： 羥基、甲氧基、亞甲二氧基和異戊烯基等 由于絕大多數(shù)香豆素在 C7位都有含氧官能團(tuán)存在 ， 因此 ， 7羥香豆素 可認(rèn)為是香豆素類(lèi)成分母體 。 第二節(jié) 香豆素 一、香豆素的結(jié)構(gòu)類(lèi)型 如：屬此類(lèi)型的香豆素化合物 O OM e O7甲氧基香豆素( h e r n i a r i n )O OM e O歐芹酚7甲醚( o s t h o l e)O OO O M eM e O當(dāng)歸內(nèi)酯( a n ge l i c o n e ) 傘形科植物歐前胡根狀莖中的王草質(zhì)(ostruthin)， 6位含有兩個(gè)異戊烯基的十碳鏈 ， 該化合物具抗細(xì)菌和抗真菌作用 。 O OC H3O 王 草 質(zhì) o stru th i n 第二節(jié) 香豆素 一、香豆素的結(jié)構(gòu)類(lèi)型 ㈠ 簡(jiǎn)單香豆素類(lèi) ㈡ 呋喃香豆素類(lèi) (furocoumarins) (線型和角型 ) ㈢ 吡喃香豆素類(lèi) (pyranocoumarins) (線型和角型 ) ㈣ 其他香豆素類(lèi) 第二節(jié) 香豆素 一、香豆素的結(jié)構(gòu)類(lèi)型 ㈡ 呋喃香豆素類(lèi) (furocoumarins) (線型和角型 ) 香豆素核上的 異戊烯基 常與鄰位 酚羥基 （ 7羥基）環(huán)合成呋喃或吡喃環(huán)，前者稱為呋喃香豆素。 呋喃香豆素類(lèi)成分生物合成途徑： O OOHO OOHOO OOHOO OO OOHO OOOHO OO傘形花內(nèi)酯異戊烯基6位 取代 異戊烯基8位 取代補(bǔ)骨脂內(nèi)酯白
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