電子效應(yīng)ppt課件(已修改)
2025-05-13 18:10 本頁面
【正文】 食品類專業(yè)碩士研究生學(xué)位課程 《 高等有機(jī)化學(xué) 》 第四章 電子效應(yīng) 2022/5/29 第四章 電子效應(yīng)理論與空間效應(yīng) 概述 誘導(dǎo)效應(yīng) 共軛效應(yīng) 場效應(yīng) 空間效應(yīng) 食品類專業(yè)碩士研究生學(xué)位課程 《 高等有機(jī)化學(xué) 》 第四章 電子效應(yīng) 2022/5/29 概述 電子效應(yīng)產(chǎn)生的本質(zhì)及作用 化合物分子中原子之間相互結(jié)合的本質(zhì)是電性的相互作用（電子配對或互換），分子中電子云的密度和分布是分子最基本的特征之一。而分子的電子云密度和分布既與分子中的原子種類和每個原子所處的環(huán)境有關(guān)，也與整個分子所處的環(huán)境（如不同溶劑的溶液及溶液中其它共存的物質(zhì)）有關(guān)。 化學(xué)反應(yīng)的本質(zhì)也是電性的相互作用，例如共價鍵的斷裂和重新形成是電子的重新組合，反應(yīng)中離子的形成和消失是電子的定向流動。因此，化合物分子的反應(yīng)類型、反應(yīng)方式、反應(yīng)活性無不與分子中（包括每一個共價鍵和分子整體）電子云的密度和分布有關(guān)；當(dāng)某分子的電子云受自身結(jié)構(gòu)的變化或外界因素影響而發(fā)生變化時，其反應(yīng)性能會發(fā)生較大的改變。因此討論分子中電子云的密度和變化及其影響因素，對于預(yù)測化合物分子的反應(yīng)類型、反應(yīng)方向、反應(yīng)速率及影響、控制因素有重要的意義。不但化合物分子的化學(xué)性質(zhì)與分子內(nèi)電子云密度及分布有關(guān)系，其物理學(xué)性質(zhì)，如穩(wěn)定性、熔沸點(diǎn)、溶解度、導(dǎo)電性等，乃至生物學(xué)性質(zhì)，如透膜難易、體內(nèi)運(yùn)輸和分布、代謝途徑、代謝方式等，亦都與分子內(nèi)電子云密度及分布有關(guān)系。這種關(guān)系可用下圖表示。 食品類專業(yè)碩士研究生學(xué)位課程 《 高等有機(jī)化學(xué) 》 第四章 電子效應(yīng) 2022/5/29 因此把分子內(nèi)電子云密度和分布受自身結(jié)構(gòu)和外界因素影響而發(fā)生的變化，以及這種變化對化合物（特別是有機(jī)化合物）分子的理、化性質(zhì)所產(chǎn)生的影響叫 電子效應(yīng) 。 電子效應(yīng)理論對于定性判斷一個化合物的物理化學(xué)性質(zhì)是很重要的。 分 子 中 電 子 云的 密 度 及 分 布物 理 學(xué) 性 質(zhì)穩(wěn) 定 性熔 沸 點(diǎn)溶 解 度生 物 學(xué) 性 質(zhì) 及 功 能 等化 學(xué) 性 質(zhì)反 應(yīng) 類 型反 應(yīng) 方 向反 應(yīng) 速 度產(chǎn) 物 種 類 及 產(chǎn) 率等分 子 內(nèi)部 環(huán) 境 原 子 種 類原 子 之 間 連 接 順 序 和 方 式分 子 外部 環(huán) 境 所 處 體 系 的 類 型共 存 物 質(zhì) 的 類 型 及 濃 度食品類專業(yè)碩士研究生學(xué)位課程 《 高等有機(jī)化學(xué) 》 第四章 電子效應(yīng) 2022/5/29 電子效應(yīng)的類型 按分子內(nèi)影響電子云密度和分布的因素，即導(dǎo)致電子效應(yīng)產(chǎn)生的原因?qū)㈦娮有?yīng)可以分作三種類型，可用下圖表示： 空間效應(yīng) 把由于分子中原子或基團(tuán)的空間排布方式和擁擠程度不同而產(chǎn)生的對分子理、化性質(zhì)的影響叫空間效應(yīng)。 空間效應(yīng)亦可對分子的穩(wěn)定性、反應(yīng)性產(chǎn)生影響，但這種影響沒有電子效應(yīng)那么直接和明顯。其影響的大小視其空間因素的變化，也就是說這種效應(yīng)有一個量變到質(zhì)變的演化過程。 按分子是否發(fā)生變化還可將電子效應(yīng)分子兩類，即： 電 子 效 應(yīng) 的 類 型靜 態(tài) 電 子 效 應(yīng) ： 即 分 子 不 經(jīng) 歷 化 學(xué) 變 化 ， 主 要 受 分 子 結(jié) 構(gòu) 因 素 影 響 而 發(fā) 生 的 電 子 效 應(yīng) ；動 態(tài) 電 子 效 應(yīng) ： 即 分 子 在 化 學(xué) 反 應(yīng) 中 受 外 界 因 素 影 響 而 產(chǎn) 生 的 電 子 效 應(yīng) 。電 子 效 應(yīng) 的 類 型誘 導(dǎo) 效 應(yīng) ： 由 于 組 成 分 子 的 原 子 之 間 電 負(fù) 性 的 差 異 而 產(chǎn) 生 ， 通 過 共 價 鍵 而 傳 遞 的 電 子 效 應(yīng) 。共 軛 效 應(yīng) ： 由 于 分 子 中 的 共 軛 體 系 而 產(chǎn) 生 ， 通 過 共 軛 鏈 而 傳 遞 的 電 子 效 應(yīng) 。場 效 應(yīng) ： 由 于 分 子 中 極 性 基 團(tuán) 的 分 布 與 空 間 關(guān) 系 而 產(chǎn) 生 ， 通 過 空 間 而 傳 遞 的 效 應(yīng) 叫 場 效 應(yīng) 。食品類專業(yè)碩士研究生學(xué)位課程 《 高等有機(jī)化學(xué) 》 第四章 電子效應(yīng) 2022/5/29 誘導(dǎo)效應(yīng) 靜態(tài)誘導(dǎo)效應(yīng) 靜態(tài)誘導(dǎo)效應(yīng)產(chǎn)生的原因及表示 靜態(tài)誘導(dǎo)效應(yīng)是由于分子中原子（或基團(tuán)）間電負(fù)性差異而產(chǎn)生的。 常見原子的電負(fù)性 H Li 1,0 C N O F Na Si P S Cl K As Se Br I 例如： C H 3 C H 2 C H 2 C H2C H 3非 極 性 分 子C H 3 C H 2 C H 2 C l極 性 分 子 非 極 性 分 子 極 性 分 子O H食品類專業(yè)碩士研究生學(xué)位課程 《 高等有機(jī)化學(xué) 》 第四章 電子效應(yīng) 2022/5/29 原因： C H 3 C H 2 C H 2 C lCHHδ + δδ +δ δ +δ δ δ O Hδ++δ +δ δδ +δ δ +δδ+δδδ在上式中：“ → ”表示誘導(dǎo)效應(yīng)（ inductive effects I）電子云變化的方向； “
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