《電子效應(yīng)》ppt課件-全文預(yù)覽
【正文】 易離域，“屏蔽效應(yīng)”非常小。 *平攤：同種原子形成的共軛體系（多為 π,π共軛體系）中電子云的分布傾向于平均分布，無極性偏移現(xiàn)象。 對于共軛效應(yīng)產(chǎn)生的對電子云分布的影響，可以用分子軌道理論(Hūchkl分子軌道理論）和共振論來解釋。 C C H C H 2H食品類專業(yè)碩士研究生學(xué)位課程 《 高等有機(jī)化學(xué) 》 第四章 電子效應(yīng) 2022/5/29 CHHHC H C H2 CC H 3HH C H C H2C H 3HC H C H2C H 3CC H 3C H C H2C H 3CC H 3二、共軛效應(yīng)產(chǎn)生的原因 在共軛體系中，由于 π軌道與 π軌道、 p軌道與 π軌道以及 σ軌道與 π軌道之間存在著相互作用和影響，使得電子云不再定域在特定的成鍵原子之間，而是圍繞整個共軛體系重新分布。如： CC H 2 C H C H C H2C H 2 C H C H O C H2 C H C H N O HC H 2 C H C H CC H2 C H NC H C H 2 C H O C N食品類專業(yè)碩士研究生學(xué)位課程 《 高等有機(jī)化學(xué) 》 第四章 電子效應(yīng) 2022/5/29 ⅱ pπ共軛體系 有機(jī)分子中具有未共用電子對的原子或基團(tuán)和雙鍵直接相連所形成的體系。如有機(jī)分子中鹵素原子的特殊性。 ，也是通過共價鍵傳遞的，也是一 食品類專業(yè)碩士研究生學(xué)位課程 《 高等有機(jī)化學(xué) 》 第四章 電子效應(yīng) 2022/5/29 種局部的作用； ，即電子云只發(fā)生偏移，而不會出現(xiàn)電荷的分離?？梢耘e出很多例子。 目前比較一致的看法是： 食品類專業(yè)碩士研究生學(xué)位課程 《 高等有機(jī)化學(xué) 》 第四章 電子效應(yīng) 2022/5/29 ⅰ 烷基既可以是吸電基團(tuán)，也可以是供電基團(tuán)；如： C H3C HC H2C O O H C H3C H2( C H3)3甲 基 均 為 供 電 基 團(tuán)C CC H3C H3C H3H DC H3C H3C H3C D3C D2C H3C H3C H3C H3C H2C D3μ = 0 . 1 3 2 D = 0 . 1 4 1 D = 0 . 0 8 5 = 0 . 0 9 5= 0 . 0 7 3μ μC H2μ μ甲 基 均 為 吸 電 基 團(tuán) ⅱ 烷基在誘導(dǎo)效應(yīng)中的類型主要決定于其所處的環(huán)境。例如： CH3→CH 2COOH pKa= HCOOH pKa= Cl←CH 2COOH pKa= 丙酸分子中的甲基為給電基團(tuán)，通過 I效應(yīng)導(dǎo)致丙酸的酸性比甲酸??；氯乙酸分子中的 Cl為吸電基團(tuán)，通過 +I效應(yīng)導(dǎo)致氯乙酸的酸性遠(yuǎn)大于甲酸。 誘導(dǎo)效應(yīng)方向性的確定： CXH對 照 體 系CX 的 電 負(fù) 性 比 H 大 ， 導(dǎo) 致 吸 電 誘 導(dǎo) 效 應(yīng) （ I ） 發(fā) 生， 即 分 子 骨 架 的 電 子 云 向 著 誘 導(dǎo) 基 團(tuán) 的 方 向 偏 移 。 ⅱ 由于共價鍵的剛性及“屏蔽作用”，導(dǎo)致誘導(dǎo)效應(yīng)具有 “短程”效應(yīng) 的特點。食品類專業(yè)碩士研究生學(xué)位課程 《 高等有機(jī)化學(xué) 》 第四章 電子效應(yīng) 2022/5/29 誘導(dǎo)效應(yīng) 靜態(tài)誘導(dǎo)效應(yīng) 靜態(tài)誘導(dǎo)效應(yīng)產(chǎn)生的原因及表示 靜態(tài)誘導(dǎo)效應(yīng)是由于分子中原子（或基團(tuán)）間電負(fù)性差異而產(chǎn)生的。 按分子是否發(fā)生變化還可將電子效應(yīng)分子兩類，即： 電 子 效 應(yīng) 的 類 型靜 態(tài) 電 子 效 應(yīng) ： 即 分 子 不 經(jīng) 歷 化 學(xué) 變 化 ， 主 要 受 分 子 結(jié) 構(gòu) 因 素 影 響 而 發(fā) 生 的 電 子 效 應(yīng) ；動 態(tài) 電 子 效 應(yīng) ： 即 分 子 在 化 學(xué) 反 應(yīng) 中 受 外 界 因 素 影 響 而 產(chǎn) 生 的 電 子 效 應(yīng) 。 電子效應(yīng)理論對于定性判斷一個化合物的物理化學(xué)性質(zhì)是很重要的。因此討論分子中電子云的密度和變化及其影響因素，對于預(yù)測化合物分子的反應(yīng)類型、反應(yīng)方向、反應(yīng)速率及影響、控制因素有重要的意義。食品類專業(yè)碩士研究生學(xué)位課程 《 高等有機(jī)化學(xué) 》 第四章 電子效應(yīng) 2022/5/29 第四章 電子效應(yīng)理論與空間效應(yīng) 概述 誘導(dǎo)效應(yīng) 共軛效應(yīng) 場效應(yīng) 空間效應(yīng) 食品類專業(yè)碩士研究生學(xué)位課程 《 高等有機(jī)化學(xué) 》 第四章 電子效應(yīng) 2022/5/29 概述 電子效應(yīng)產(chǎn)生的本質(zhì)及作用 化合物分子中原子之間相互結(jié)合的本質(zhì)是電性的相互作用（電子配對或互換），分子中電子云的密度和分布是分子最基本的特征之一。因此，化合物分子的反應(yīng)類型、反應(yīng)方式、反應(yīng)活性無不與分子中（包括每一個共價鍵和分子整體）電子云的密度和分布有關(guān)；當(dāng)某分子的電子云受自身結(jié)構(gòu)的變化或外界因素影響而發(fā)生變化時，其反應(yīng)性能會發(fā)生較大的
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