β-內(nèi)酰胺類抗生素(1)(已修改)
2025-05-08 13:14 本頁面
【正文】 第四章 223。內(nèi)酰胺類抗生素 (βLactam Antibiotics) 抗生素按化學(xué)結(jié)構(gòu)可分類： ? 1， β內(nèi)酰胺類； ? 2，四環(huán)類； ? 3，氨基糖苷類； ? 4，大環(huán)內(nèi)酯類； ? 5，其他類 第一節(jié) 概述 ? 一、基本結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和作用機(jī)理(Characteristic of structure and Mechanism of Action) ? 1. ?內(nèi)酰胺抗生素的分類 NSO 1 234567P e n a mNSO 1 234567P e n e mNO 1 234567C a r b a p e n e mNSONO1 23456781234C e f m M o n o b a c t a m青 霉 烷 青 霉 烯 碳 青 霉 烯 頭 孢 烯 單 環(huán) β 內(nèi) 酰 胺β內(nèi)酰胺類抗生素的基本結(jié)構(gòu)： NSO 1234567C H 3C H 3C O O HHHR C O H NNO 1234567C O O HHHR C O H NSRP e n i c i l l i n s C a r b a p e n e m sNSO 12345678C e p h a l o s p o r i n sHHR C O H NC H 2 A青霉素類 頭孢菌素類 碳青霉烯類 NSO 12345678O x a c e p h e m sHH 3 C OR C O H NC H 2 ANO 1234M o n o b a c t a mR 3R 2R1 C O H N頭霉素類 單環(huán) β內(nèi)酰胺類 β內(nèi)酰胺類抗生素的化學(xué)結(jié)構(gòu)的特點(diǎn) ? ① ．分子內(nèi)有一個(gè)四元的 β內(nèi)酰胺環(huán)，除了單環(huán) β內(nèi)酰胺外，該四元環(huán)通過 N原子和鄰近的第三碳原子與另一個(gè)五元環(huán)或六元環(huán)相稠和，青霉素的稠合環(huán)是氫化噻唑環(huán)，頭孢菌素是氫化噻嗪環(huán)。 ? ②．除單環(huán) β內(nèi)酰胺外，與 β內(nèi)酰胺環(huán)稠合的環(huán)上都有一個(gè)羧基。 ? ③．所有 β內(nèi)酰胺類抗生素的 內(nèi)酰胺環(huán)羰基 α為碳都有一個(gè)酰胺基側(cè)鏈。 ? ④ ． β內(nèi)酰胺環(huán)為一個(gè)平面結(jié)構(gòu)。但兩個(gè)稠合環(huán)不共平面，青霉素樣 N1C5軸折疊，頭孢菌素沿 N1C6軸折疊， ? ⑤．青霉素類抗生素的母核上有 3個(gè)手性碳原子， 8個(gè)旋光異構(gòu)體中只有絕對(duì)構(gòu)型為 2S，5R， 6R具有活性。頭孢菌素類抗生素的母核上有 2手性碳， 4個(gè)旋光異構(gòu)體，絕對(duì)構(gòu)型是 6R， 7R。 β內(nèi)酰胺類抗菌活性不僅與母核的構(gòu)型有關(guān)。而且還與酰胺基上取代基的手性碳原子有關(guān)，旋光異構(gòu)體間的活性有很大的差異。 NSOC H3C H3C O O HN HCRONOOC O O HC H C H2O HNSOC O O HS C H2RH3CO HNOC O O HS RH3CO HNSORC O O HHNCROXNOORC O O HHNCROXNORC O O HHNCRONOS O3HHNCROX青 霉 烷青 霉 烯氧 青 霉 烷碳 青 霉 烯頭 孢 烯氧 頭 孢 烯碳 頭 孢 烯單 環(huán) 內(nèi) 酰 胺二、 β內(nèi)酰胺類抗生素 的物理化學(xué)性質(zhì) C ONSOH NC O O HC H 3C H 3C H 2青霉素 （青霉素 G、芐青霉素） 阿莫西林（羥氨芐青霉素） N H 2 C O N S O H N C O O H C H 3 C H 3 H O C H C 2 H 52N C H 2 C H 2 O O CNSOH NC O O HC H 3C H 3OCC H 2N H 2普魯卡因青霉素 頭孢菌素 類 7 6 5 4 3 2 1 N O N H S C H 2 R 1 C O O H R C O 母核（ 7氨基頭孢菌烷酸） ﹠ 頭孢氨芐 N O N H S C H 3 C O O H O C N H 2 C H 頭孢拉啶 C H N H 2 C O N O N H S C H 3 C O O H 頭孢羥氨芐 N O N H S C H 3 C O O H O C N H 2 C H H O NSOH NC O O KC H 3C H 3OCC H 2酸性 化學(xué)性質(zhì) Na 與堿金屬 (Na+、 K+)成鹽，易溶于水 （一）羧基：酸性 與有機(jī)堿（普魯卡因）成鹽 難溶于水 普魯卡因青霉素 C 2 H 52N C H 2 C H 2 O O CNSOH NC O O HC H 3C H 3OCC H 2N H 2NSO1234567（二）手性 C：旋光性 87 654321NOS（ 5%頭孢唑啉
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