【正文】 第3講　烴的含氧衍生物[考綱要求]　、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，知道它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系。、生活實(shí)際了解某些烴的衍生物對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問題?？键c(diǎn)一　醇、酚1．醇、酚的概念(1)醇是羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物，飽和一元醇的分子通式為CnH2n＋1OH(n≥1)。(2)酚是羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物，最簡(jiǎn)單的酚為苯酚()。(3)醇的分類2．醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律(1)溶解性低級(jí)脂肪醇易溶于水。(2)密度一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm－3。(3)沸點(diǎn)①直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高。②醇分子間存在氫鍵，所以相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。3．苯酚的物理性質(zhì)(1)純凈的苯酚是無色晶體，有特殊氣味，易被空氣氧化呈粉紅色。(2)苯酚常溫下在水中的溶解度不大，當(dāng)溫度高于65_℃時(shí)，能與水互溶，苯酚易溶于 酒精。(3)苯酚有毒，對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用，如果不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用酒精洗滌。4．醇和酚的化學(xué)性質(zhì)(1)由斷鍵方式理解醇的化學(xué)性質(zhì)如果將醇分子中的化學(xué)鍵進(jìn)行標(biāo)號(hào)如圖所示，那么醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)化學(xué)鍵的斷裂情況如下表所示：反應(yīng)斷裂的價(jià)鍵化學(xué)方程式(以乙醇為例)與活潑金屬反應(yīng)①2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑催化氧化反應(yīng)①③2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O與氫鹵酸反應(yīng)②CH3CH2OH＋HBr CH3CH2Br＋H2O分子間脫水反應(yīng)①②2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3＋H2O分子內(nèi)脫水反應(yīng)②⑤酯化反應(yīng)①(2)由基團(tuán)之間的相互影響理解酚的化學(xué)性質(zhì)由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，酚羥基比醇羥基活潑；由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫活潑。①弱酸性電離方程式為C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊試液 變紅。寫出苯酚與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。②苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)苯酚與濃溴水反應(yīng)，產(chǎn)生白色沉淀，化學(xué)方程式為。③顯色反應(yīng)苯酚跟FeCl3溶液作用顯紫色，利用這一反應(yīng)可檢驗(yàn)苯酚的存在。深度思考判斷正誤，正確的劃“√”，錯(cuò)誤的劃“”(1)可用無水CuSO4檢驗(yàn)酒精中是否含水 (√)(2)向工業(yè)酒精中加入新制的生石灰然后加熱蒸餾，可制備無水乙醇 (√)(3)用濃硫酸、乙醇在加熱條件下制備乙烯，應(yīng)迅速升溫至170 ℃ (√)(4)苯酚鈉溶液中通入少量二氧化碳生成碳酸鈉 ()解析　苯酚電離H＋的能力比H2CO3二級(jí)電離H＋的能力強(qiáng)，因而只能生成NaHCO3。(5)CH3CH2OHCH2CH2↑＋H2O該反應(yīng)屬于取代反應(yīng) ()(6) 遇FeCl3溶液可顯紫色 ()(7)苯酚與Na2CO3溶液反應(yīng)的離子方程式為 ()解析　正確的離子方程式為 。(8)分子式為C7H8O，且含苯環(huán)的有機(jī)化合物有4種()解析　屬于酚的有3種(、)，屬于醇的有1種()，屬于醚的有1種()，共5種。題組一　醇、酚的辨別1．下列物質(zhì)中，不屬于醇類的是 (　　)A．C3H7OH B．C6H5CH2OHC．C6H5OH 答案　C2．下列關(guān)于酚的說法不正確的是 (　　)A．酚類是指羥基直接連在苯環(huán)上的化合物B．酚類都具有弱酸性，在一定條件下可以和NaOH溶液反應(yīng)C．酚類都可以和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀，利用該反應(yīng)可以檢驗(yàn)酚D．分子中含有羥基和苯環(huán)的含氧衍生物都屬于酚類答案　D解析　羥基直接連在苯環(huán)上的化合物都屬于酚類，A對(duì)；酚羥基可以電離出氫離子，所以酚類可以和NaOH溶液反應(yīng)，B對(duì)；酚類中羥基的鄰、對(duì)位易于與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成白色沉淀，C對(duì)；分子中含有苯環(huán)和羥基的物質(zhì)不一定屬于酚類，如屬于芳香醇，D錯(cuò)。3．由羥基分別跟下列基團(tuán)相互結(jié)合所構(gòu)成的化合物中，屬于醇類的是__________，屬于酚類的是__________。答案　CE　BD題組二　醇、酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及性質(zhì)4．下列四種有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示，均含有多個(gè)官能團(tuán)，下列有關(guān)說法中正確的是 (　　)A．①屬于酚類，可與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2B．②屬于酚類，能使FeCl3溶液顯紫色C．1 mol ③最多能與3 mol Br2發(fā)生反應(yīng)D．④屬于醇類，可以發(fā)生消去反應(yīng)答案　D解析　物質(zhì)①中羥基直接連在苯環(huán)上，屬于酚類，但酚羥基不能和NaHCO3溶液反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；物質(zhì)②中羥基連在鏈烴基的飽和碳原子上，屬于醇類，不能使FeCl3溶液顯紫色，B項(xiàng)錯(cuò)誤；物質(zhì)③屬于酚類，苯環(huán)上酚羥基的鄰、對(duì)位氫原子可以被溴取代，根據(jù)物質(zhì)③的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知1 mol ③最多能與2 mol Br2發(fā)生反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；物質(zhì)④中羥基連在烴基的飽和碳原子上屬于醇類，并且羥基的鄰位碳原子上有H原子，所以物質(zhì)④可以發(fā)生消去反應(yīng)，D項(xiàng)正確。5．莽草酸是合成治療禽流感和甲型H1N1流感藥物——達(dá)菲的重要原料。已知莽草酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于這種有機(jī)化合物的說法正確的是 (　　)A．莽草酸的分子式為C6H10O5B．莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色C．莽草酸遇FeCl3溶液顯紫色D．1 mol莽草酸與足量氫氧化鈉反應(yīng)，最多消耗氫氧化鈉4 mol答案　B解析　根據(jù)題給結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得出莽草酸的分子式為C7H10O5，A項(xiàng)錯(cuò)；莽草酸的分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，能使溴的四氯化碳溶液褪色，B項(xiàng)正確；莽草酸分子結(jié)構(gòu)中不含酚羥基，遇FeCl3溶液不會(huì)顯紫色，C項(xiàng)錯(cuò)；莽草酸分子結(jié)構(gòu)中僅含一個(gè)羧基，其余為醇羥基，故1 mol莽草酸與足量氫氧化鈉反應(yīng)，最多消耗氫氧化鈉1 mol，D項(xiàng)錯(cuò)。6．下列物質(zhì)中，既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)，同時(shí)可以催化氧化生成醛的是(　　)答案　D解析　四種醇均能發(fā)生取代反應(yīng)，能發(fā)生消去反應(yīng)的為A、D，但A催化氧化生成酮，選D。規(guī)律方法、芳香醇、酚的比較類別脂肪醇芳香醇酚實(shí)例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH官能團(tuán)—OH—OH—OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)—OH與鏈烴基相連—OH與芳香烴側(cè)鏈上的碳原子相連—OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)(1)與鈉反應(yīng)；(2)取代反應(yīng)；(3)脫水反應(yīng)；(4)氧化反應(yīng)；(5)酯化反應(yīng)(1)弱酸性；(2)取代反應(yīng)；(3)顯色反應(yīng)特性將紅熱的銅絲插入醇中有刺激性氣味產(chǎn)生(生成醛或酮)遇FeCl3溶液顯紫色2. 醇的消去反應(yīng)和催化氧化反應(yīng)規(guī)律(1)醇的消去反應(yīng)規(guī)律醇分子中，連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時(shí)，才可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵。表示為如CH3OH、則不能發(fā)生消去反應(yīng)。(2)醇的催化氧化規(guī)律醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)有關(guān)。題組三　醇、酚結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合考查7． A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使適量溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，A不能。B苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)。(1)寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。A：____________，B：____________。(2)寫出B與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：____________________________。(3)A與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為_________________________________________；與足量金屬鈉反應(yīng)生成等量H2，分別需A、B、H2O三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為________。答案　 ＋H2↑　1∶1∶1解析　依據(jù)分子式C7H8O知A和B均為不飽和化合物。由于A、B均與Na反應(yīng)放出H2，且分子結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)氧原子，故A、B中均有—OH，為醇和酚類。A不溶于NaOH溶液，說明A為醇，又不能使溴水褪色，故A為。B溶于NaOH溶液，且與溴水反應(yīng)生成白色沉淀，故B為酚，結(jié)合其分子式，故B為甲基苯酚，它有三種結(jié)構(gòu)：，其中苯環(huán)上一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)的只有。、H2O與金屬鈉反應(yīng)生成H2的物質(zhì)的量關(guān)系分別為,2H2O～H2，所以生成等量H2時(shí)分別需三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為1∶1∶1。8．[2012山東理綜，33(1)(2)(3)]合成P(一種抗氧劑)的路線如下：②A和F互為同分異構(gòu)體，A分子中有三個(gè)甲基，F(xiàn)分子中只有一個(gè)甲基。(1)A―→B的反應(yīng)類型為________。B經(jīng)催化加氫生成G(C4H10)，G的化學(xué)名稱是_______。(2)A與濃HBr溶液一起共熱生成H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________。(3)實(shí)驗(yàn)室中檢驗(yàn)C可選擇下列試劑中的________。a．鹽酸 b．FeCl3溶液c．NaHCO3溶液 d．濃溴水答案　(1)消去反應(yīng)　2173。甲基丙烷(或異丁烷)(2) 　(3)bd解析　由B與C反應(yīng)生成可知：C為，B為，則A為 (A中有三個(gè)甲基)。反思?xì)w納醇與酚常見考查點(diǎn)小結(jié)(1)正確區(qū)分醇類和酚類物質(zhì)；(2)根據(jù)醇或酚的結(jié)構(gòu)，推斷其相應(yīng)的化學(xué)性質(zhì)；(3)依據(jù)官能團(tuán)的位置及類別確定有機(jī)物的同分異構(gòu)體；(4)利用醇類、酚類的典型物質(zhì)進(jìn)行有機(jī)推斷與合成等?？键c(diǎn)二　醛、羧酸、酯1．醛(1)概念烴基與醛基相連而構(gòu)成的化合物，可表示為RCHO。甲醛是最簡(jiǎn)單的醛。飽和一元醛的通