【正文】 第 2 章 烷烴 ：（ 1） 2,3,5,5四甲基庚烷；（ 3） 2,6二甲基 4乙基庚烷；（ 5） 3甲基 4乙基庚烷 ： ( 1 ) C H 3 C C H 3 。 ( 3 ) C H 3 C H 2 C H 2 C H C H 2 C H 2 C H 3 。 ( 5 ) C H 3 C C H 2 C H C H 3C H 3C H3 C ( C H 3 ) 3C H 3C H 3 C H 3 ： C lC lHHHH C l C lH H HH 最穩(wěn)定構(gòu)象 最不穩(wěn)定構(gòu)象 ：（ 2） (b)＞ (d)＞ (e)＞ (a)＞ (c) ：按穩(wěn)定性由大到小排列有： (3)＞ (2)＞ (1)。 第 3 章 烯烴和二烯烴 ： (2) (E)2溴 2戊烯； (4) 4甲 基 3乙基 1戊烯； (6) (Z)3,6,6三甲基 4異丙基 3庚烯 ： ( 1 ) C H 3 C = C H 2 。 ( 4 ) C = CC H 3 C H 3C H 3 C H 2 HC H 2 C H 2 C H 3 ： ( 1 ) C H 3 C C H 3 。 C H 3 C H C H 2 B r 。 ( 2 ) C H 2 C H 2 C H C H 2 C l 。 ( 3 ) C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 O H 。 ( 4 ) C C l 3 C H 2 C H 2 I （ 反 馬 氏 規(guī) 則 產(chǎn) 物 ）C H 3B r C H 3 O H ( 5 ) C H 3 C H 2 C O O H 。 ( 6 ) C H 3 C H C H = C H 2 。 C H 3 C H C H C H 2C l C l C l C l ： ( 1 ) 。 ( 2 ) H 2 / L i n d l a r催 化 劑 。 H 2 / N i 。 ( 3 ) B r B r （ 4）由于中間體，有 4 種形式： C H 3 C C H = C H 2 C H 2 = C C H C H 3 C H 3 C = C H C H 2 C H 2 C = C H C H 3C H3 C H 3+ +C H 3+C H 3+( A ) ( B ) ( C ) ( D ) 其中（ A）最穩(wěn)定。故主要產(chǎn)物為： CH3CCH=CH2 CH3Br （ 5）由于中間體，有 2 種形式： C H 3 C H = C H C H C H 2 C H 3 C H 2 C H C H = C H C H 2 C H 3+ + 穩(wěn)定性，不好評價。故此有 2 種產(chǎn)物。 B rC H 3 C H = C H C H C H 2 C H 3 C H 2 C H C H = C H C H 2 C H 3B r( A ) ( B ) CC==OOO( 6 ) ( 7 ) C O O C H 3C O O C H 3C H 3C H 3 ( 8 ) 。C O C H 3 B rB r C O C H 3 6．解： (3) ＞ (2) ＞ (5)＞ (4)＞ (1) 9．解： (1)丙烯醛大于丙烯。（親雙烯體具有吸電子基團(tuán)是有利于方應(yīng)進(jìn)行。醛基是吸電子基團(tuán)。） (2)2甲基 1,3丁二烯大于 1,3丁二烯。（雙烯 體具有供電子基團(tuán)是有利于雙烯合成方應(yīng)進(jìn)行，甲基是供電子基團(tuán)。） 10．解： ( 1 ) C H 3 C H = C H 2 C H 3 C H C H 3H B r B r ( 3 ) C H 3 C H = C H 2 C H 2 C H = C H 2 C H 2 C H C H 2C l 2h v C l 2 C l C lC l ( 5 ) C H 3 C H = C H 2 C H 3 C H 2 C H 2 O H( B H 3 ) 2 H 2 O 2 / O H 11．解： ( C H 3 ) 3 C C H = C H 2 ( C H 3 ) 3 C C H C H 3 ( C H 3 ) 2 C C H ( C H 3 ) 2H 3 O +( C H 3 ) 3 C C H 2 C H 2 O HH + +H 3 O +( C H 3 ) 3 C C H C H 3O H甲 基 遷 移 +H 3 O +( C H 3 ) 2 C C H ( C H 3 ) 2O H (CH3)3CCH2CH2OH 屬于反馬氏規(guī)則產(chǎn)物，難于生成。 13．解： ( a ) C H 3 C H = C C H 2 C H 3 ( b ) C H 3 C H 2 C H = C H C H 2 C H 3C H 3 反應(yīng)的各步方 程式： C H 3 C H = C C H 2 C H 3 C H 3 C H C C H 2 C H 3 C H 3 C H O + C H 3 C C H 2 C H 3C H3O 3C H 3OO O Z n / H2 OO( a ) 乙 醛 甲 乙 酮 C H 3 C H 2 C H = C H C H 2 C H 3 2 C H 3 C H 2 C O O HK M n O 4( b ) 第 4 章 炔 烴 3．解： ( 1 ) C H 3 C C H 3 。 ( 2 ) C H 3 C H C H 2 C C H 。 ( 3 ) C = C ( 4 ) C H 3 C C C H 2 C H 2 C C H 3 。 ( 5 ) C H 3 C H 2 C C H 3B rB r C l C H 3 C H 3H H =O 4．解： ( 1 ) C H 3 C C H C H 3 C C N aN a N H 2 /液 N H 3 C H 3 C C H C H 3 C H = C H 2 C H 3 C H 2 C H 2 B rH 2L i n d l a r 催 化 劑 H B rR O O R ( 兩 步 合 成 ， 不 可 顛 倒 ！ ) C H 3 C H 2 C H 2 B r C H 3 C H 2 C H 2 C C C H 3 C H 3 C H 2 C H 2 C H = C H C H 3C H 3 C C N a H 2L i n d l a r 催 化 劑 ( 2 ) C H 3 C C H C H 3 C H = C H 2 C H 3 C H C H 3H 2L i n d l a r 催 化 劑 H B r B r ( 3 ) C H 3 C C H C H 3 C C H