立體化學(xué)基礎(chǔ)-上(ppt43)-石油化工(已修改)
2025-08-25 19:02 本頁(yè)面
【正文】 立體化學(xué)基礎(chǔ) 主要內(nèi)容 第一節(jié) 平面偏振光及比旋光度 第二節(jié) 分子的對(duì)稱性和手性 第三節(jié) 含一個(gè)手性碳的化合物 第四節(jié) 含兩個(gè)手性碳的化合物 第五節(jié) 外消旋體的拆分 第八節(jié) 不對(duì)稱合成 第六節(jié) 取代環(huán)烷烴的立體異構(gòu) 第七節(jié) 不含手性碳原子的手性分子 第一節(jié) 平面偏振光及比旋光度 光是一種電磁波，光波的振動(dòng)方向與光的前進(jìn)方向垂直。 平 面 偏 振 光 如果讓光通過(guò)一個(gè)象柵欄一樣的 Nicol 棱鏡 (起偏鏡 )就不是所有方向的光都能通過(guò)，而只有與棱鏡晶軸方向平行的光才能通過(guò)。這樣，透過(guò)棱晶的光就只能在一個(gè)方向上振動(dòng)，象這種只在一個(gè)平面振動(dòng)的光，稱為平面偏振光，簡(jiǎn)稱偏振光或偏光。 那么，偏振光能否透過(guò)第二個(gè) Nicol 棱鏡 (檢偏鏡 ) 取 決于兩個(gè)棱鏡的晶軸是否平行，平行則可透過(guò)；否則不能通過(guò)。 如果在兩個(gè)棱鏡之間放一個(gè)盛液管，里面裝入兩種不同的物質(zhì)。 亮丙 酸α亮暗乳 酸結(jié)論： 物質(zhì)有兩類： （ 1）旋光性物質(zhì) ——能使偏振光振動(dòng)面旋轉(zhuǎn)的性質(zhì)， 叫做旋光性；具有旋光性的物質(zhì)，叫做旋光性物質(zhì)。 （ 2）非旋光性物質(zhì) ——不具有旋光性的物質(zhì)，叫做 非旋光性物質(zhì)。 旋光性物質(zhì)使偏振光旋轉(zhuǎn)的角度，稱為旋光度， 以“ α”表示。 其 旋 光 方 向順 時(shí) 針 右 旋 ， 以 “ d ” 或 “ + ” 表 示 。逆 時(shí) 針 左 旋 ， 以 “ l ” 或 “ ” 表 示 。 但旋光度“ α”是一個(gè)常量，它受溫度、光源、濃度、管長(zhǎng)等許多因素的影響，為了便于比較，就要使其成為一個(gè)常量，故用比旋光度 [α]來(lái)表示： 式中： α 為旋光儀測(cè)得試樣的旋光度 C為試樣的質(zhì)量濃度，單位 g/mL。若試樣為純液體則為密度。 l 為盛液管的長(zhǎng)度，單位 dm 。 t 測(cè)樣時(shí)的溫度。 λ為旋光儀使用的光源的波長(zhǎng)（通常用鈉光，以 D表示。） cL ?? ?[?] t D 第二節(jié) 分子的對(duì)稱性和手性 分析有旋光性的乳酸和沒(méi)有旋光性的丙酸在結(jié)構(gòu)上的差別： C H 3 C C O O HHC H 3 C C O O HHH O H* 乳酸所以具有旋光性，可能是因?yàn)榉肿又杏幸粋€(gè) *C原子（不對(duì) 稱碳原子或手性碳）。 為什么有 *C原子就可能具有旋光性 ？ ： 一、對(duì)稱性 (1)一個(gè) *C就有兩種不同的構(gòu)型： C O O HC H 3O HHC O O HC H 3O HHC CC O O H C O O HC H 3 H 3 CH O O HH H(2)二者的關(guān)系：互為鏡象（實(shí)物與鏡象關(guān)系，或者 說(shuō)左、右手關(guān)系）。 二者無(wú)論如何也不能完全重疊。 與鏡象不能重疊的分子，稱為手性分子。 分子的構(gòu)造相同，但構(gòu)型不同，形成實(shí)物與鏡象的兩種分子，稱為對(duì)映異構(gòu)體（簡(jiǎn)稱：對(duì)映體）。 對(duì)映體：成對(duì)存在，旋光能力相同，但旋光方向相反。 二者能量相同（分子中任何兩原子的距離相同）。 外消旋體：等量對(duì)映體的混合物。 CC O O HC H 3 O HH CC O O HC H 3H OHS ( + ) 乳 酸 R ( ) 乳 酸 換句話說(shuō)，具有實(shí)物和鏡象關(guān)系的兩個(gè)化合物互稱對(duì)映異構(gòu)體。 二、手性 （一）對(duì)稱因素： 1. 對(duì)稱面（ m） 2. 對(duì)稱中心（ σ） HH HHHHH 3 C C H 33. 對(duì)稱軸（ Cn） 以設(shè)想直線為軸旋轉(zhuǎn) 360。 / n， 得到與原分子相同的分子，該直線稱為 n重對(duì)稱軸（又稱 n階對(duì)稱軸）。 C
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