20xx人教版高中化學(xué)選修5第三章第四節(jié) 第1課時(shí)《有機(jī)合成的過程》-文庫吧
2024-11-18 19:54 本頁面
【正文】 OOCH3。 新 法和舊法相比，優(yōu)點(diǎn)是 ( ) A．原料都是無毒的 B．原料無爆炸危險(xiǎn) C．原料都是基礎(chǔ)原料 D．沒有副產(chǎn)物，原料利用率高，對(duì)設(shè)備腐蝕性小 答案 D 解析 新、舊方法的原料：舊法為丙酮、 HCN、 CH3OH、 H2SO4；新法為丙炔、 CO、 CH3OH。從中看出原料均無爆炸性，故排除 B項(xiàng)；又 HCN、 CO、 CH3OH為有毒物質(zhì)，可排除 A 項(xiàng)。然后分析給出的反應(yīng)，舊法有副產(chǎn)物 NH4HSO4生成，且使用了 H2SO HCN等對(duì)設(shè)備有腐蝕性的物質(zhì)，故 D項(xiàng)正確。 探究點(diǎn)二 有機(jī)合成中的碳鏈變化和官能團(tuán)衍變 1．下面是以 CH2===CH2為有機(jī)原料合成 CH2===CH— CH===CH2的流程圖： HOOCCH2CH2COOH―― →LiAlH4THF HOCH2CH2CH2CH2OH―― →濃硫酸 △ CH2===CH— CH===CH2 (1)該有機(jī)合成的主要任務(wù)是什么？從原子守恒的角度看，使碳鏈增長的最重要的物質(zhì)是什么？ 答案 該有機(jī)合成的主要任務(wù)是增加碳鏈的長度和官能團(tuán)的個(gè)數(shù)；使碳鏈增長的最重要的物質(zhì)是 NaCN和 CH2Br— CH2Br。 (2)已知： R— CH===CH2＋ HBr ―――― →適當(dāng)?shù)娜軇? R— CH===CH2＋ HBr ――――― →適當(dāng)?shù)娜軇?過氧化物 R— CH2— CH2— Br，你能以 CH3CH===CH2 為有機(jī)原料，合成CH3CH2CH2COOH嗎？畫出合成的流程圖。 答案 ?????CH3CH===CH2HBr ――――― →適當(dāng)溶劑過氧化物 CH3CH2— CH2Br―― →NaCNCH3CH2CH2CN― → CH 3CH2CH2COOH E的流程如下： (1)請(qǐng)?jiān)诜娇騼?nèi)填入合適的化合物的結(jié)構(gòu)簡式。 (2)寫出 A水解的化學(xué)方程式 ______________________________________。 (3)從有機(jī)合成的主要任務(wù)角度分析，上述有機(jī)合成最突出的特點(diǎn)是 ___________。 答案 (1)A： BrCH2— CH2Br； B： HOCH2— CH2OH； C： OHC— CHO； D： HOOC— COOH (2)BrCH2— CH2Br＋ NaOH―― →水△ HOCH2— CH2OH＋ 2NaBr (3)官能團(tuán)的相互轉(zhuǎn)化 解析 本題為有機(jī)合成推斷題，解題的關(guān)鍵是熟練掌握烴和烴的衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化，即官能團(tuán)的相互轉(zhuǎn)化。由已知物乙烯和最后產(chǎn)物 E(一種環(huán)狀酯 )，按照?qǐng)D示條件進(jìn)行推導(dǎo)，首先乙烯與溴加成得到 1,2173。二溴乙烷，再水解得到乙二醇，然后氧化為乙二醛，進(jìn)而氧化為乙二酸，最后乙二酸與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到乙二酸乙 二酯 (E)。 [歸納總結(jié) ] (1)有機(jī)合成中最為常見的碳骨架構(gòu)建有碳鏈的增長和縮短。 ① 能使碳鏈增長的反應(yīng)有：不飽和有機(jī)物之間的加成或相互加成，鹵代烴與氰化鈉或炔鈉的反應(yīng)，醛、酮與 HCN的加成等。 ② 能使碳鏈縮短的反應(yīng)有：烯、炔的氧化，烷的裂解，脫羧反應(yīng)，芳香烴側(cè)鏈的氧化等。 (2)常見官能團(tuán)引入或轉(zhuǎn)化的方法 ① 引入或轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵的三種方法：鹵代烴的消去反應(yīng)，醇的消去反應(yīng)，炔烴與氫氣的不完全 加成 反應(yīng)。 ② 引入鹵素原子的三種方法：不飽和烴與鹵素單質(zhì) (或鹵化氫 )的加成反應(yīng)，烷烴、苯及其同系物發(fā)生 取代 反應(yīng)， 醇與 氫鹵酸 的取代反應(yīng)。 ③ 在有機(jī)物中引入羥基的三種方法：鹵代烴的 水解 反應(yīng)，醛、酮與 H2 的加成反應(yīng)，酯的 水解 反應(yīng)。 ④ 在有機(jī)物中引入醛基的兩種方法： 醇 的氧化反應(yīng)、烯烴的氧化反應(yīng)。 (3)從有機(jī)物分子中消除官能團(tuán) ① 消除不飽和雙鍵或三鍵，可通過 加成 反應(yīng)。 ② 經(jīng)過 酯化 、 氧化 、與氫鹵酸取代、 消去 等反應(yīng)，都可以消除 — OH。 ③ 通過 加成 、 氧化 反應(yīng)可消除 — CHO。 ④ 通過 水解 反應(yīng)可消除酯基。 [活學(xué)活用 ] 3．由環(huán)己烷可制備 1,4173。環(huán)己醇的二乙酸酯。下面是有關(guān)的 8 步反應(yīng) (其中所有無機(jī)產(chǎn)物都已略去 )。 (備注：在 8個(gè)步 驟中，有 3個(gè)步驟屬于取代反應(yīng)、 2個(gè)步驟屬于消去反應(yīng)、 3個(gè)步驟屬于加成反應(yīng)。 (1)屬于取代反應(yīng)的是 ______，屬于加成反應(yīng)的是 ________。 (填序號(hào)
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