【正文】 (6)限定條件的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)： ① 有醛基； ② 有苯環(huán)； ③ 注意苯環(huán)的鄰、間、對(duì)位置。 [能力提升 ] 11．根據(jù)圖示內(nèi)容填空： (1)化合物 A含有的官能團(tuán)為 _______________________________________。所以 D項(xiàng)方案最好 。下面是有關(guān)的 8 步反應(yīng) (其中所有無(wú)機(jī)產(chǎn)物都已略去 )。 答案 (1)A： BrCH2— CH2Br； B： HOCH2— CH2OH； C： OHC— CHO； D： HOOC— COOH (2)BrCH2— CH2Br＋ NaOH―― →水△ HOCH2— CH2OH＋ 2NaBr (3)官能團(tuán)的相互轉(zhuǎn)化 解析 本題為有機(jī)合成推斷題，解題的關(guān)鍵是熟練掌握烴和烴的衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化，即官能團(tuán)的相互轉(zhuǎn)化。 (3)有機(jī)合成的原則 ① 起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染。 、提高生活質(zhì)量方面的貢獻(xiàn)。 [活學(xué)活用 ] 1．換位合成法在化學(xué)工業(yè)中每天都在應(yīng)用，主要用于研制新型藥物和合成先進(jìn)的塑料材料。 ② 能使碳鏈縮短的反應(yīng)有：烯、炔的氧化，烷的裂解，脫羧反應(yīng)，芳香烴側(cè)鏈的氧化等。 答案 (1)乙醇 (2)CH3CH2OH＋ CH3COOH 濃 H2SO4△ CH3COOCH2CH3＋ H2O 酯化反應(yīng) (或取代反應(yīng) ) (3) (4) (5)CH3CHO、 CH2===CHOH 解析 CH2===CH2與 H2O在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)，生成 CH3CH2OH(A)， CH3CH2OH經(jīng)氧化生成 B(C2H4O2)，則 B為 CH3COOH。 3．用苯作原料，不能經(jīng)一步化學(xué)反應(yīng)制得的是 ( ) A．硝基苯 B．環(huán)己烷 C．苯酚 D．苯磺酸 答案 C 解析 合成苯 酚需要將苯鹵代后，再水解共兩步才能制得。由 E→F 的反應(yīng)類型是 ____________________________。 (3)工業(yè)上設(shè)計(jì)反應(yīng) ① 的目的是 _________________________________________________。以下是某課題組開(kāi)發(fā)的從廉價(jià)、易得的化工原料出發(fā)制備對(duì)羥基苯甲酸丁酯的合成路線： 已知以下信息： ① 通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基； ②D 可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡； ③F 的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為 1∶1 。 6．乙烯酮在一定條件下能與含活潑氫的化合物發(fā)生加成： 它與下列試劑發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)所生成的產(chǎn)物不正確的是 HCl加成生成 CH3COCl H2O加成生成 CH3COOH CH3OH加成生成 CH3COCH2OH CH3COOH加成生成 3 2O 答案 C 三、有機(jī)合成方法原理、產(chǎn)物的判定 CHClBr— CH2Br，下列方法中最可行的是 HBr加成后再與 HCl加成 H2完全加成后再與 Cl Br2取代 HCl加成后再與 Br2加成 Cl2加成后再與 HBr加成 答案 C 解析 制取 CHClBr— CH2Br，即在分子中引入一個(gè)氯原子和兩個(gè)溴原子，所以加成時(shí)需先與HCl加成引入一個(gè) Cl原子再與 Br2加成在分子中引入兩個(gè)溴原子。官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化體現(xiàn)在烴及其衍生物相互轉(zhuǎn)化關(guān)系之中： 1．已知鹵代烴可以和鈉發(fā)生反應(yīng)，如溴乙烷與鈉發(fā)生反應(yīng)為 2CH3CH2Br＋ 2Na― →CH 3CH2CH2CH3＋ 2NaBr，應(yīng)用這一反應(yīng)，下列所給化合物中可以與鈉合成環(huán)丁烷的是 ( ) A． CH3Br B． CH3CH2CH2CH2Br C． CH2BrCH2Br D． CH2BrCH2CH2Br 答案 C 2． 有機(jī)化合物分子中能引進(jìn)鹵素原子的反應(yīng)是 ( ) A．消去反應(yīng) B．酯化反應(yīng) C．水解反應(yīng) D．取代反應(yīng) 答案 D 解析 引進(jìn)鹵素原子只能通過(guò)加成反應(yīng)或取代反應(yīng)達(dá)到。 ② 經(jīng)過(guò) 酯化 、 氧化 、與氫鹵酸取代、 消去 等反應(yīng)，都可以消除 — OH。 探究點(diǎn)二 有機(jī)合成中的碳鏈變化和官能團(tuán)衍變 1．下面是以 CH2===CH2為有機(jī)原料合成 CH2===CH— CH===CH2的流程圖：