《芳香雜環(huán)化合物珊》ppt課件-文庫吧
2025-04-18 04:41 本頁面
【正文】 2. 編號： ①雜原子為 1號 ②多個雜原子：按 O、 S、 N順序編號， 使雜原子編號之和為 最小 。 2硝基 吡咯 ? β ?硝基 吡咯 N H NO2 1 11 NHNCH34甲基 咪唑 有 H的雜原子編號為 “ 1” 5乙基 噻唑 SNH 5 C 2 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 12 N COOH O CHO 2呋喃 甲醛 ? 吡啶 甲酸 3吡啶 甲酸 13 N N N N H 1 2 3 4 5 6 7 8 9 嘌呤 N N N N H N H 2 6氨基 嘌呤 特殊： 14 第二節(jié) 芳香六元雜環(huán) 一、吡啶 1. 吡啶的結(jié)構(gòu) N芳香性 ： 條件 ： 易取代，難加成和氧化 共平面，環(huán)共軛 (閉合的共軛體系 )，符合 4n+2規(guī)則。 15 雜化 7N： 1s22s22p3 sp2不 等性雜化 sp2雜化軌道形成 ?鍵 p軌道形成 ?鍵 N16 C C N C C C H H H H H .. sp2雜化軌道 . . . . . . 17 N : ,穩(wěn)定性比苯小 ： － I效應(yīng) 和 ? ? 共軛 使環(huán)上的 C原子電子云密度較苯低。性質(zhì)與硝基苯相似 相對電子云密度 ? ? ? 66?18 N+OO?+ － I效應(yīng) ? ? 共軛 定位 － I效應(yīng) 和 ? ? 共軛 使苯環(huán)的電子云密度降低，使苯環(huán)鈍化。 ?+ ?+ 鈍化 強(qiáng)烈致鈍的間位定位基 88?19 2. 吡啶的化學(xué)性質(zhì) ⑴
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