《有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)》ppt課件 (2)-文庫(kù)吧
2025-04-15 22:07 本頁(yè)面
【正文】 產(chǎn)物為何？產(chǎn)物為何？12四、理化性質(zhì)比較四、理化性質(zhì)比較基本概念主要是指有機(jī)化學(xué)的結(jié)構(gòu)理論及理化性能方基本概念主要是指有機(jī)化學(xué)的結(jié)構(gòu)理論及理化性能方面的問(wèn)題，如：化合物的面的問(wèn)題，如：化合物的 物理性質(zhì)物理性質(zhì) 、 電子理論中誘導(dǎo)電子理論中誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)的概念效應(yīng)和共軛效應(yīng)的概念 、 酸堿性酸堿性 、 穩(wěn)定性穩(wěn)定性 、 反應(yīng)活性反應(yīng)活性等。等。13（一）酸堿性的強(qiáng)弱問(wèn)題 化合物酸堿性的強(qiáng)弱主要受其結(jié)構(gòu)的電子效應(yīng)、雜化化合物酸堿性的強(qiáng)弱主要受其結(jié)構(gòu)的電子效應(yīng)、雜化、氫鍵、空間效應(yīng)和溶劑的影響。、氫鍵、空間效應(yīng)和溶劑的影響。1. 羧酸的酸性(1) 脂肪族羧酸連有 I效應(yīng)的原子或基團(tuán)，使酸性增強(qiáng)；連有 +I效應(yīng)的原子或基團(tuán)，使酸性減弱。I效應(yīng) ↑，酸性 ↑。14 誘導(dǎo)效應(yīng)具有加和性。誘導(dǎo)效應(yīng)與距離成反比。 (2) 芳香族羧酸◆ 在芳環(huán)上引入吸電子基團(tuán)，使酸性增強(qiáng)；引入供電子基團(tuán)使酸性減弱。而且還與基團(tuán)所連接的位置有關(guān)。15A. 對(duì)位取代芳香酸酸性同時(shí)受誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)的影響。對(duì)位取代芳香酸酸性同時(shí)受誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)的影響。 pKa B. 間位取代芳香酸的酸性，主要受誘導(dǎo)效應(yīng)的影響。 I 效應(yīng)效應(yīng) I I IpKa 16 2. 酚的酸性 酚的酸性比醇強(qiáng)，但比羧酸弱。 pKa 17◆ 取代酚的酸性取決于 取代基的性質(zhì) 和 取代基在苯環(huán)上所處的位置?！?苯環(huán)上連有苯環(huán)上連有 －－ I、－、－ C基團(tuán)使酚的酸性增強(qiáng)；連有基團(tuán)使酚的酸性增強(qiáng)；連有 +I、 +C基基團(tuán)使酸性減弱。團(tuán)使酸性減弱。17 （三）反應(yīng)活性中間體的穩(wěn)定性問(wèn)題1. 電子效應(yīng)的影響電子效應(yīng)的影響電子效應(yīng)包括誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)，對(duì)活性中間體 —— 碳正離子、碳負(fù)離子和碳自由基的穩(wěn)定性產(chǎn)生影響 。凡 能使電荷分散能使電荷分散的因素，都將使穩(wěn)定性增加。的因素，都將使穩(wěn)定性增加。2. 基團(tuán)的堿性基團(tuán)堿性來(lái)源基團(tuán)堿性來(lái)源 : 孤對(duì)電子或負(fù)離子孤對(duì)電子或負(fù)離子堿性大小判斷原則堿性大小判斷原則 : 孤對(duì)電子給出的能力孤對(duì)電子給出的能力 ,負(fù)離子的穩(wěn)定性負(fù)離子的穩(wěn)定性碳正離子或碳自由基碳正離子或碳自由基 (中心碳原子均為中心碳原子均為 SP2雜化雜化 )18 2. 化學(xué)反應(yīng)速率化學(xué)反應(yīng)速率 (1) 自由基取代反應(yīng)： 反應(yīng)的難易取決于活性中間體烴基自由基的穩(wěn)定性，烴基自由基越穩(wěn)定，其反應(yīng)速率越快 .(2) 親電反應(yīng)：包括親電加成和親電取代。19 ◆ 親電加成反應(yīng)的反應(yīng)速率取決于碳碳不飽和鍵電子云密度，電子云密度大，速率快。如，加 HBr 速率：C A B◆ 親電取代：連有 吸電子基 （鹵素和第二類定位基）時(shí)，將使芳環(huán)上的電子云密度降低， 反應(yīng)速率減慢。20(3) 親核反應(yīng)： 包括親核取代、親核加成。◆ 親核取代： SN1 反應(yīng)， SN2反應(yīng) 鹵代烴發(fā)生 SN1反應(yīng)的活潑順序是：如：21SN2反應(yīng)的活潑順序?yàn)椋篟相同時(shí)，鹵代烴的反應(yīng)活性順序是：◆ 親核加成：親核加成反應(yīng)主要包括醛、
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