大學(xué)有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)重點(diǎn)總結(jié)各種知識(shí)點(diǎn)鑒別命名-文庫(kù)吧
2025-04-02 00:26 本頁(yè)面
【正文】 導(dǎo)效應(yīng) 2） 共軛效應(yīng)（ππ共軛，pπ共軛，σp 超2共軛，σπ超共軛。 3） 空間效應(yīng)8. 其它內(nèi)型（endo）, 外型（exo）： 順?lè)串悩?gòu)體，產(chǎn)生條件：烯醇式：（二）. 物理性質(zhì) 1. 沸點(diǎn)高低的判斷？ 不同類型化合物之間沸點(diǎn)的比較； 同種類型化合物之間沸點(diǎn)的比較。 2. 熔點(diǎn)，溶解度的大小判斷？3. 形成有效氫鍵的條件，形成分子內(nèi)氫鍵的條件：（三）. 穩(wěn)定性判斷1. 烯烴穩(wěn)定性判 R2C=CR2 R2C=CHR RCH=CHR（E構(gòu)型） RCH=CHR（Z構(gòu)型） RHC=CH2 CH2=CH2 2. 環(huán)烷烴穩(wěn)定性判斷 3. 開(kāi)鏈烴構(gòu)象穩(wěn)定性4. 環(huán)己烷構(gòu)象穩(wěn)定性 5. 反應(yīng)中間體穩(wěn)定大小判斷（碳正離子，碳負(fù)離子，自由基）碳正離子的穩(wěn)性順序：自由基穩(wěn)定性順序： 碳負(fù)離子穩(wěn)定性順序： 6. 共振極限結(jié)構(gòu)式的穩(wěn)定性判斷（在共振雜化體中貢獻(xiàn)程度）： （四）酸堿性的判斷 1. 不同類型化合物算堿性判斷 2. 液相中醇的酸性大小 3. 酸性大小的影像因素（吸電子基與推電子基對(duì)酸性的影響）：（五）反應(yīng)活性大小判斷 1. 烷烴的自由基取代反應(yīng) X2的活性：F2 Cl2 Br2 I2 選擇性：F2 Cl2 Br2 I2 2. 烯烴的親電加成反應(yīng)活性 R2C=CR2 R2C=CHR RCH=CHR RCH=CH2 CH2=CH2 CH2=CHX 3. 烯烴環(huán)氧化反應(yīng)活性 R2C=CR2 R2C=CHR RCH=CHR RCH=CH2 CH2=CH2 4. 烯烴的催化加氫反應(yīng)活性：CH2=CH2 RCH=CH2 RCH=CHR39。 R2C=CHR R2C=CR2 5. DilesAlder反應(yīng) 雙烯體上連有推電子基團(tuán)（349頁(yè)），親雙烯體上連有吸電子基團(tuán)，有利于反應(yīng)進(jìn)行。 例如： 下列化合物 A. 。 B. 。 C. 。 D. 與異戊二烯進(jìn)行DielsAlder反應(yīng)的活性強(qiáng)弱順序?yàn)椋? 。 6. 鹵代烴的親核取代反應(yīng) SN1 反應(yīng)：SN2 反應(yīng)：成環(huán)的SN2反應(yīng)速率是：v五元環(huán) v六元環(huán) v中環(huán)，大環(huán) v三元環(huán) v四元環(huán) 7. 消除反應(yīng) 鹵代烴堿性條件下的消除反應(yīng)E2消除 RI RBr RCl 醇脫水主要E1 8. 芳烴的親電取代反應(yīng) 芳環(huán)上連有活化苯環(huán)的鄰對(duì)位定位基（給電子基）反應(yīng)活性提高 芳環(huán)上連有鈍化苯環(huán)的間位定位基（吸電子基）或鄰對(duì)位定位基反應(yīng)活性下降。 例如：下列芳香族化合物： A. B. C. D. 硝化反應(yīng)的相對(duì)活性次序?yàn)? 。例如： 萘環(huán)的 A. α—位； B. β—位 ； C. 氯苯 ； D. 苯在親電取代反應(yīng)中相對(duì)活性次序?yàn)闉? 。例如：下列各化合物中，最容易與濃硫酸發(fā)生磺化反應(yīng)的是（ ）。 A. 。 B. 。 C. 。 D. （六）其它1. 親核性的大小判斷：2. 試劑的堿性大?。?. 芳香性的判斷：4. 定位基定位效應(yīng)強(qiáng)弱順序：鄰、對(duì)位定位基：－O－＞－N(CH3)2＞－NH2＞－OH＞－OCH3＞－NHCOCH3＞－R ＞－OCOCH3＞－C6H5＞－F＞－Cl＞－Br＞－I間位定位基：－＋NH3＞－NO2＞－CN＞－COOH＞－SO3H＞－CHO＞－COCH3＞－COOCH3＞－CONH2五、活性中間體與反應(yīng)類型、反應(yīng)機(jī)理反應(yīng)機(jī)理：1. 自由基取代反應(yīng)機(jī)理中間體：自由基反應(yīng)類型：烷烴的鹵代，烯烴、芳烴的α－H鹵代。2. 自由基加成反應(yīng)機(jī)理中間體：自由基：反應(yīng)類型：烯烴、炔烴的過(guò)氧化效應(yīng)。3. 親電加成反應(yīng)機(jī)理中間體：環(huán)鎓離子（溴鎓離子，氯鎓離子）反應(yīng)類型：烯烴與溴，氯，次鹵酸的加成中間體：碳正離子，易發(fā)生重排。反應(yīng)類型：烯烴的其它親電加成（HX，H2O，H2SO4，B2H6，羥汞化去汞還原反應(yīng)）、炔烴的親電加成，小環(huán)烷烴的開(kāi)環(huán)加成，共軛二烯烴的親電加成?；颦h(huán)鎓離子）： 4. 親電取代反應(yīng)機(jī)理：中間體：σ絡(luò)合物（氯代和溴代先生成π絡(luò)合物）反應(yīng)類型：芳烴親電取代反應(yīng)（鹵代，硝化，磺化，烷基化，酰基化，氯甲基化）。 5. 親核加成反應(yīng)機(jī)理：中間體：碳負(fù)離子反應(yīng)類型：炔烴的親核加成6. 親核取代反應(yīng)機(jī)理：SN1反應(yīng)中間體：碳正離子，易發(fā)生重排。反應(yīng)類型：鹵代烴和醇的親核取代（主要是3176。），醚鍵斷裂反應(yīng)（3176。烴基生成的醚）。SN2反應(yīng) 中間體：無(wú)（經(jīng)過(guò)過(guò)渡態(tài)直接生成產(chǎn)物） 反應(yīng)類型：鹵代烴和醇的親核取代（主要是1176。），分子內(nèi)的親核取代，醚鍵斷裂反應(yīng)（1176。烴基生成的醚，酚醚），環(huán)氧乙烷的開(kāi)環(huán)反應(yīng)。7. 消除反應(yīng)反應(yīng)機(jī)理E1機(jī)理：中間體：碳正離子，易發(fā)生重排。反應(yīng)類型：醇脫水，3176。RX在無(wú)堿性試劑條件下在污水乙醇中的消除反應(yīng)。E2機(jī)理：中間體：無(wú)（直接經(jīng)過(guò)過(guò)渡態(tài)生成烯烴）反應(yīng)類型：RX的消除反應(yīng)E1cb機(jī)理：
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