《醛和酮珊》ppt課件-文庫吧
2024-12-31 15:07 本頁面
【正文】 ： slow fast 二、化學(xué)性質(zhì) + C O R R39。 ?+ ? Nu : A C R R39。 OA Nu ★ 常用的親核試劑（ Nu:H） HCN HOH HOR H2NG 氫氰酸 水 醇 氨的衍生物 + C O R R39。 ?+ ? Nu : A 親核性越強(qiáng)，反應(yīng)越易 羰基碳所帶正電荷越多，反應(yīng)越易 空間位阻越小，反應(yīng)越易 練習(xí)題 ⑴ . 加成反應(yīng)的易難次序： 醛 酮 ＞ 脂肪族醛酮 芳香族醛酮 ＞ ⑵ . 親核試劑的親核能力： CNO ↗ ↗ ↘ ↘ 其親核能力 親核劑的電負(fù)性 對(duì)孤對(duì)電子的吸引力 反應(yīng)活潑性 規(guī)律： 1. 加氫氰酸 ( HCN ) OH R C H CN OH + HCN R C H O 適用對(duì)象：醛、脂肪族甲基酮、 少于 8個(gè)碳的環(huán)酮 ？ 芳香酮不反應(yīng) 練習(xí)題 C的親核性大于 N C N : : 氰醇 2 . 加水 偕二醇 R C H OH OH 不穩(wěn)定 O + HOH R C H 甲醛水溶液，水化物占 99% 丙酮水溶液，水化物占 % H2O Cl3C C H O Cl3C C H OH OH 鎮(zhèn)靜催眠藥 （蒙汗藥） 形成氫鍵較穩(wěn)定 羰基的相對(duì)反應(yīng)活性： 三氯乙醛 甲醛 其它的醛 酮 OO HO HOOOO茚三酮 H2O 水 合 茚 三 酮 （ ninhydrin） （氨基酸、蛋白質(zhì)顯色劑） 3. 加醇 : 適用于醛 + R’ OH 半縮醛 (不穩(wěn)定 ) R C H O R C H OH OR’ 半縮醛羥基 干燥 HCl R’ OH R C H OR’ OR’ 縮醛 (穩(wěn)定 ) 干燥 HCl 2R’ OH 干燥 HCl R C H O + R C H OR’ OR’ 酮 + R’ OH 干燥 HCl 難 但： R R C=O + CH2OH CH2OH 干燥 HCl R R C O CH2 O CH2 五元環(huán)的縮酮較穩(wěn)定 糖： CHO CHOH R C CH R O H OH 環(huán)狀半縮醛 多羥基醛 半縮醛羥基 4. 加氨的衍生物（ 醛酮都能反應(yīng) ） C O R R’ (H) + H 2 NG OH NHG C R R’ (H) C NG R R‘ (H) H2O N取代亞胺 含 2個(gè)氫 C O R R’ + H 2 NG C NG R R’ C O + RNH2(胺 ) H2N OH(羥胺 ) H2N NH2(肼 ) H2N NHC6H5(苯肼 ) 2,4二硝基苯肼 C NR(希夫堿 ) C NOH ( 肟 ) C NNH2 ( 腙 ) 苯 腙 2,4二硝基苯腙 （羰基試劑） 橙黃 ( 紅 )色 ↓ C= CH3 + H2N NH NO2 O2N H2O CH= CH3 N NH NO2 O2N H O 2,4二硝基苯腙
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