南開(kāi)大學(xué)有機(jī)化學(xué)課后答案-文庫(kù)吧
2024-12-29 12:29 本頁(yè)面
【正文】 OC l+ C H 3 O N a C O O C H3乙 醚OC l HO C H3 C H3O H C lOO C H3OO C H3COO C H3+ C H3O H C H3OOC O C H3解： 7 . 在 堿 性 溶 液 中 將 1 m o l B r2和 1 m o l C6H5C C H2C H3O=O=O=相 互 作 用 ， 結(jié) 果 得 到 0 . 5 m o lC6H5C C B r2C H3和0 . 5 m o l未 反 應(yīng) 的 C6H5C C H2C H3 。 試 解 釋 之 。解： 由于第一個(gè) α H被 Br取代反 α C上的 H受羰基和 Br雙重影響，其性質(zhì)更加增強(qiáng)，更利于被 OH— 奪取，也就是說(shuō)：溴取代的 α C有著更大的反應(yīng)活性。 8. 2甲基 5叔丁基環(huán)已酮和 2甲基 4叔丁基環(huán)已酮在堿 性催化下平衡時(shí)，順?lè)捶磻?yīng)的比例正好相反，為什么？ C6H5C C C H3O H H2OC6H5C C C H3B r B rOC6H5C C H C H3O B rOHB rO H H2OC6H5C C B r C H3B r B r B rC6H5C C B r2C H3OHOC C C H 3B rHO C C C H 3OHHOC H 3t B uB 反 ， 1 %OC H 3t B uOC H 3t B uB OC H 3t B u反 ， 9 9 %順 ， 9 9 % 順 ， 1 %C H 3t B uB順 , 9 9 % 反 , 1 %Ot B uC H 3OeαeeC H 3t B uBOC H 3t B uOe αe e順 ， 1 % 反 ， 9 9 %解： 9 、 .有 人 研 究 異 丙 叉 丙 酮 (C H3C H3OC = C H C C H3） 的 還 原 反 應(yīng) ，得 到 一 個(gè) 產(chǎn) 物 ， 不 知 道 它 是O H( C H3)2C = C H C H C H3( A ) ,O( C H3)2C H C H2C C H3( B ) , 還 是O H( C H3)2C H C H2C H C H3( C ) .（ 1 ） 設(shè) 計(jì) 一 個(gè) 鑒 別 它 們 的 方 法 ；（ 2 ） 若 要 得 到 A ， 最 好 用 什 么 還 原 劑 ？ 若 要 得 到 B 或 C ？（ 3 ） 怎 樣 合 成 這 個(gè) 原 料 異 丙 叉 丙 酮 ？解： (1)鑒別 ： 和 2,4二硝基苯肼生成黃色沉淀為 B，使 Br2 CCl4溶液褪色為 A，剩下的則為 C。 (2)還原： C = C H C C H3OC H3C H3L i A l H4H N i室 溫H N i2 5 0OC 、 加 壓（ C H3）2C = C H C H C H3C H C H2C C H3C H C H2C H C H3O HC H3C H3OC H3C H3O H（ A ）（ B ）（ C ）(3)異丙叉丙酮的合成： B a （ O H ） 2索 式 提 取 器OC = C H C C H 3OC H 3C H 32 C H 3 C C H 3( C 6 H 5 ) 3 P + B r C H 2 C ≡ C H ( C 6 H 5 ) 3 P = C H C ≡ C HC H 3C H 3( C 6 H 5 ) 3 P = C H C ≡ C HC = O +C H 3C H 3C = C H C ≡ C HH 2 S O 4OC H 3C H 3C = C H C C H 3H +H 2 OO HO H( 1 ) C H 3 C = C H C H 2 C H 2 C = C H C H OC H 3 C H3： C H = OH+C H O HO HO H2O H2 H+O HO HO H解：（ 1） ( 2 )B r C H 2C H 2C H OC HOL i C H 3OOC H 2 C H 3B r C H2C H2OC H = OC HC H3L i+B r C H2C HC HOC H2C H3O L iB r C H 2 OOC H2C H3 B rOC H2C H3O解： ( 3 ) C 6 H 5 C C H OO HC 6 H 5 C H C O O O O HC C HO O+ O HOC C O HOHC H C O HOC H C OO H質(zhì) 子 遷 移OO解： ： （ 1 ） C l C H 2 C H 2 C H O C H 3 C H C H 2 C H 2 C H OO H（ 2 ） C H 2 = C H C H 2 C H O C H 2 = C H C H 2 C O O H（ 3 ） O OO（ 4 ） C H 3 C C H 2 C H 2 C H O C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H O
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